Лекция: Микостерины
Эргостерин (эргостерол, 24-метилхолестатриен-5,7,22-ол-3β)
Эргостерин встречается в дрожжевых грибках и тем самым относится к микостеринам. При УФ-облучении он фотоизомеризуется с образованием витамина Д2(кальциферола) Tпл = 116°С. В ходе этого процесса кольцо В эргостерина расщепляется по связи С-9, С-10 и одновременно возникает двойная связь между атомами С-10 и С-19.
Таким образом, эргостерин — провитамин Д2. Недостаток витамина Д2 ведет к нарушению обмена минеральных веществ в организме. Как следствие, наступает декальцинация и, в особенности у детей, происходит аномальное развитие костей (рахит).
По аналогии с эргостерином холестадиен-5,7-ол-3β изомеризуется в витамин Д3 (Тпл = 85°С). Этот витамин содержится в жирах печени трески, тунца и палтуса. По сравнению с Д2 он содержит на 1 двойную связь и одну метильную группу меньше, но тоже обладает антирахитическим действием.
Микостерины, которые имеют в молекуле две и более двойные связи, способны образовывать довольно прочные комплексы с полиеновыми антибиотиками, из-за чего нарушается проницаемость клеточных мембран. Этим объясняется противогрибковое действие таких полиеновых антибиотиков, как нистатин, амфотерицин и филиппин.