Лекция: Метафос (метилпаратион, вофатокс).

Действующее вещество О, О-диметил-0-(4-нитрофенил)- тиофосфат.

В чистом виде белое кристаллическое вещество, температура плавления 35-36°С, плохо растворимое в воде и парафиновых углеводородах и хорошо растворимое в большинстве органических растворителей, летучесть соединения средняя: при 20°С 0,14 мг/'м3, а при 30°С 0,53 мг/м3.

Токсикокинетика и токсикологическое значение. Метафос — вещество, термически и химически малостойкое: при нагревании полностью переходит в соответствующий тиоловый изомер с последующим быстрым распадом до нетоксичных продуктов. В ще­лочной среде препарат быстро гидролизуется до 0,0-диметилфосфорной кислоты и 4-нитрофенола. Метафос — сильное алкилирующее средство и может метилировать сульфиды, амины, тиомочевину и другие соединения. Реакции гидролиза и деметилирования лежат в основе процесса детоксикации этого инсектицида в организмах. При этом скорость реакций значительно возрастают под воздействием ферментов.

Для человека и теплокровных животных метафос высокотоксичен (СД50 15-20 мг/кг) и обладает резко выраженной кожно-резорбтивной токсичностью. При попадании в организм млекопитающего под действием фосфатаз он быстро гидролизуется до диметилдифосфорной кислоты и 4-нитрофенола. Одновременно происходят восстановление нитрогрупп бензольного кольца до аминогруппы и деметилирование алкоксигруп в результате чего вещество теряет антихолинэстеразную активность. По­этому при ежедневном введении в организм человека небольших доз метафоса не отмечается накопления его в тканях, но проявляется функциональная кумуляция. Ввиду высокой токсичности метафоса и способ­ности к кумуляции остатки его в продуктах питания не допускаются.

Метафос при нагревании до 140 — 160°С полностью превращется в тиоловый эфир.