Реферат: Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

ШармановВладимир

Челябинск

2000

План:

1.   Строениеалкадиенов:а)молекулярноеб)структурное2.  Вид гибридизации3.  Гомологический ряд4.  Изомерия5.  Свойства:а)химическиеб)физические6.  Получение7.  Применение

Алкадиены,или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие вуглеродной цепи молекулы две двойные связи.

1.   Строениеалкадиенов:а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8— пентадиен

б) структурное

CH2 =CH– CH= CH2

бутадиен-1,3

 

CH2 =CH– CH= CH2

             |

 CH3

      2-метилбутадиен-1,3

2.   Видгибридизации

CH2 =CH– CH= CH2

бутадиен-1,3

Атомыуглерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации.За счет гибридных sp3-орбиталей,оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род– водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости.Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома)рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не толькомежду атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуютобщую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталеймежду ато­мами углерода 2 и 3 менееполное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

 

3.   Гомологическийряд

Общая формула диеновыхуглеводородовCnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6– бутадиен

C5H8– пентадиен

C6H10– гексадиен

C7H12– гептадиен

C8H14– октадиен

C9H16– нонадиен

C10H18 – декадиен

 

4.   ИзомерияI. Структурная:а) C-скелет:

CH2 =CH – CH = CH – CH3                                    CH2= CH – C = CH2

петадииен-1,3                                                              |

                                                                              CH3                                                                                                                          2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH2 =CH – CH = CH – CH3                                                CH2= C = CH –  CH2 – CH3

            пентадиен-1,3                                                             пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3H4                                                                                     C3H4

       CH º C – CH3                                                             CH2 = C = CH2

II. Пространственная

CH3 – CH = CH – CH = CH2

 

 H      H                                                                       CH3    H

  |        |                                                                         |          |

 C  =  C                                                                       C  =   C

  |        |                                                                         |          |

CH3    CH=CH2                                                                              H       CH=CH2

      циспентодиен-2,4                                                                        транспентодиен-2,4

5.   Свойстваа)  физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятнымзапахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях –жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1.   Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединятьводород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычноатомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепиположения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новаядвойная связь между углеродными атомами. Атомыводорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2(1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH2= CH – CH = CH2 + H2 ­® CH3 – CH = CH –CH3

CH2= CH – CH = CH2 + Br2 ­® CH2Br – CH = CH– CH2Br

2.   Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит кобразованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

                                                               ® CH2Cl – CH = CH – CH3

            CH2 = CH – CH = CH2+ HCl –|

                                                   ® CH2 = CH – CHCl – CH3

3.   Полимеризация

4.   Горение

6.   Получение1.   Дегидрирование алкановCH3– CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH =CH2 + 2H22.   Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)ZnOи Al2O3 –католизаторыC2H5OH+ C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H27.   Применение

Алкадиеныприменяются для производства каучука.

Каучук.

 

          В современной промышленности важную роль играюэластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широкоминтервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, апосле окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерамиявляются каучуки.

Натуральный каучук.Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи,распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухебелый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимеризопрена, его состав отвечает формуле:

/>

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучукеобусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервыепроизводиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этотспособ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3                     бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: онменее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин,резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается откаучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действиютемпературы и растворите­лей.