Реферат: Диеновые углеводороды

К диеновымуглеводородам относятся органические соединения с общей формулой CnH2n-2, в молекулах которых имеются две двойные связи.

 

/>Углеводородов с двумядвойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородамиявляются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2=CH-CH=CH2(группа атомов CH2=CH-называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH2=C-CH=CH2, которые являютсяисходными                                                      

                                                                             

                                                               CH3

Веществами для получениякаучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой(ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностямии называется сопряженной.

  Метод получения бутадиена из этилового спирта былразработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спиртодновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию(отщеплению водорода):

  

/>/>   2H3C-CH2-OH   4250C,Al2O3,ZnO       H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2  

 Но более перспективнымметодом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося внефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:

/>

/>       CH3-CH2-CH2-CH3560-6200C,Al2O3,Cr2O3        CH2=CH-CH2-CH3+H2

Одновременно с 1-бутеномобразуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

/>/>       C4H8 500-6000C,MgO,ZnO           CH2=CH-CH=CH2+H2

 

/>Всовременной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктовпиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 =C-CH=CH2, или2-хлор-1,3-бутадиен, который                   

                                        Cl

тоже имеет большое значение впроизводстве  хлоропренового каучука.

                                   Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальныхусловиях – газ, который сжижается при - 

-4,50С. 2-метил –1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С.

                                       Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеютсядвойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакцииприсоединения.

Свободные валентности второгои третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулыобразуется двойная связь. Поэтому в />окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2      CH2Br-CH=CH-CH2Br

При наличии достаточногоколичества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

    Диеновыми углеводородамисвойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение впроизводстве синтетического каучука.

      Применение впромышленности. Диеновыеуглеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.

/>  CH2=CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен                  бутадиеновый каучук

/>/>   СH2=C-CH=CH2  2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен              изопреновый  

                                                                                                                каучук  

          CH3               

/>/>CH2=C-CH=CH2 2-хлор — 1,3бутадиен, или хлоропрен             хлоропренновый            

                                                                                                                               каучук      

          Cl

Синтетические каучукиобразуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.