Реферат: Диеновые углеводороды

Диеновыеуглеводороды

Введение

Дие́ны (диеновыеуглеводороды) — ненасыщенные углеводороды с открытой цепью, содержащие вмолекуле две двойные связи и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n−2.Диены являются структурными изомерами алкинов.

Классификация

Диеновые углеводородыразличаются расположением двойных связей, такое расположение вследствиеэффектов сопряжения связей сказывается на их реакционной способности.Существуют три класса диенов:

1.        Аллены — диены с кумулированными связями, замещённые производныепропадиена-1,2 H2C=C=CH2

2.        Сопряжённые диены или 1,3-диены — замещённые производныебутадиена-1,3 CH2=CH–CH=CH2

3.        Изолированные диены, в которых двойные связи располагаются через две иболее простых связи С–С

Наибольшее значение имеютдиеновые углеводороды с сопряжёнными двойными связями, в их молекулах двойныесвязи разделены одной одинарной связью. Например, дивинил СН2=СН–СН=СН2,изопрен СН2=С(СН3)–СН=СН2 и др.

Диеновые углеводороды,

диены, диолефины, непредельныеуглеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположениядвойных связей в молекуле различают:

1)   Д. у. сизолированными двойными связями, например пентадиен-1,4

/>

и др. диены типа

/>

по химическим свойствам подобныеолефинам;

Олефины, алкены, гомологическийряд ненасыщенных углеводородов общей формулы CnH2n соткрытой цепью и одной двойной углерод-углеродной связью; относятся к ациклическимсоединениям. Родоначальник ряда этилен CH2 = CH2, поэтомуолефины называют также этиленовыми углеводородами.

Этилен и его ближайшие гомологи(пропилен CH2 = CH – CH3, бутены C4H8,амилены C5H10 и др.) часто называют алкиленами.

По Женевской номенклатуреназвание олефины производят от соответствующих названию насыщенныхуглеводородов, заменяя окончание «ан» на «ен» и цифройуказывая положение двойной связи, например: этан ® этен (этилен), пропан ®пропен (пропилен), бутан ® бутен-1 (<sub/>/>)и бутен-2 (<sub/>/>).Начиная с бутена, в ряду олефины появляются структурные изомеры; кроме того,вследствие наличия в молекуле двойной связи олефины могут существовать в видегеометрических изомеров.

По физическим свойствам отнасыщенных углеводородов олефины отличаются мало.

Температуры кипения у нихнесколько ниже, а плотность несколько выше, чем у алканов с тем же числоматомов углерода в молекуле.

Низшие олефины. (от C2H4до C4H8)— газы, до C18H36 —жидкости, далее — твёрдые вещества. Все О. бесцветны, практически не растворимыв воде, ограниченно растворяются в спиртах, хорошо — в углеводородах и эфирах.

По двойной связи к олефины легкоприсоединяются галогены (при этом образуются маслянистые жидкости; отсюда иназв.: франц. olefiant — маслородный), водород, галогеноводороды, вода; привзаимодействии с водными растворами хлора или брома образуются галогенгидрины,при окислении — гликоли, например этиленгликоль, пропиленгликоль, и окиси,например этилена окись, пропилена окись.

Олефины легко изомеризуются, атакже полимеризуются и сополимеризуются с образованием ценных продуктов. Важноесвойство олефинов. — высокая алкилирующая способность.

Полиолефины

Полиолефины, высокомолекулярныесоединения общей формулы

/>

образующиеся при полимеризацииили сополимеризации ненасыщенных углеводородов — олефинов (R, R'=H, CH3,C2H5 и т.п.). Из полиолефины наиболее широкоизвестны полиэтилен (R=R'=H) и полипропилен (R=H, R'=CH3).

П. характеризуются высокойстепенью кристалличности, обусловливающей достаточную механическую прочность,высокими диэлектрическими показателями, устойчивостью к действию агрессивныхвеществ (кроме сильных окислителей, например HNO3). Однакополиолефины обладают низкой адгезией к металлическим и др. поверхностям. Дляповышения адгезии в макромолекулы полиолефины (сополимеризацией или обработкойполимера) вводят полярные группы (<sub/>/>,—СООН и др.). Это даёт возможность существенно расширить областиприменения полиолефинов.

По масштабу промышленного производстваи широте областей применения (плёнки и волокна, электроизоляционные покрытия,литьевые изделия и др.) Полиолефины не имеют себе равных среди термопластичныхматериалов. Из производимых промышленностью полиолефины наряду с полиэтиленом иполипропиленом большое значение имеют также их сополимеры — этилен-пропиленовыекаучуки. Это обусловлено как ценными техническими свойствами указанныхполиолефины., так и наличием для их производства дешёвого и доступногонефтехимического сырья — этилена и пропилена. В 1973 мировое производствополиэтилена составило около 10 млн. т, полипропилена — около 2,4 млн. т. Промышленноезначение имеют полиизобутилен (R=R'=CH3), а также сополимерыизобутилена.

Этиленпропиленовые каучуки

Этиленпропиленовые каучуки,синтетические каучуки, продукты сополимеризации этилена с пропиленом или двухэтих мономеров с диолефином, содержащим несопряженные двойные связи (например,с 1,4-гексадиеном CH2=CH— CH2— CH=CH— CH3).Молекулярная концентрация звеньев пропилена в макромолекуле Э.-п. к. 20—60%,звеньев диолефина—0,5—3,0%. Молекулярная масса каучуков 80 000—250 000,плотность 0,85—0,87 г/см2, температура стеклования от —55 до —70°С,удельное объемное электрическое сопротивление 5 × 1015ом×см, электрическая прочность 28— 32 Мв/м, или кв/мм, тангенс угладиэлектрических потерь (1—2)×10—3.

Этиленпропиленовые получаюткоординационной полимеризацией в среде углеводородных растворителей, напримерн-гексана. Каучуки, синтезируемые из смеси трех мономеров (отечественная маркаСКЭПТ), содержат в макромолекуле ненасыщенные связи и поэтому способны квулканизации обычными серосодержащими системами. Сополимеры этилена спропиленом (СКЭП) вулканизуются органическими перекисями.

В резинах на основе Э.-п. к.хорошие прочностные и эластичные свойства сочетаются с высокой озоно-, тепло- иморозостойкостью, устойчивостью к действию многих органических растворителей,щелочей и кислот, а также с отличными диэлектрическими характеристиками. Э.-п.к. типа СКЭП применяют главным образом для изоляции проводов и кабелей; типаСКЭПТ — в производстве различных резинотехнических изделий, например шлангов,уплотнителей. В шинной промышленности эти каучуки используют ограниченно из-занизкой прочности связи резин на их основе с кордом.

В небольших масштабах в промышленности(США, ФРГ) получают полибутен-1, характеризующийся отсутствием ползучести; егоприменяют для изготовления труб. Производятся также П., обладающие повышеннойтеплостойкостью, например, в Великобритании и США — поли-4-метилпентен-1(теплостойкость по Вика 180 °С); в СССР разработан метод полученияполивинилциклогексана (теплостойкость по Вика 225 °С). П. такого типаперспективны для ряда областей применения в медицинской, радиоэлектронной и др.отраслях промышленности.

Основной источник получения впромышленности — продукты переработки нефти и природных газов. В лабораторныхусловиях получают дегидратацией спиртов:

CH3 – CH2OH® CH2 = CH2 + H2O;

пиролизом сложных эфировкарбоновых кислот, Виттига реакцией и др.

Благодаря высокой реакционнойспособности, доступности и дешевизне широко используют в нефтехимическомсинтезе, для получения пластических масс, некоторых каучуков синтетических,волокон химических и др. промышленно важных продуктов.

2)   Скумулированными двойными связями

/>

составляющие класс алленов;

3) С сопряжёнными(чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),

/>

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),

CH2 = С (СН3)— CH = CH2,

2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен),

CH2 = CCl — CH = CH2,

циклопентадиен

/>

и др. Обычно под терминомдиеновые подразумевают соединения с сопряжёнными двойными связями. В такихсоединениях имеет место сопряжение p-связей и образование единогоp-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образованиямолекулы, некоторое усреднение расстояний между атомами углерода диеновойсистемы, высокую поляризуемость молекулы и способность её вступать, наряду собычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), вреакции присоединения по концам сопряжённой системы (1,4-присоединение). Так,бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием 3,4-дибромбутена-1 и1,4-дибромбутена-2:

 

/>

К типу 1,4-присоединенияотносится диеновый синтез. Сопряжённые диены (например, бутадиен, изопрен,хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры исополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами Каучуки синтетические).Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуреидентичный натуральному

Каучуки синтетические

Каучуки синтетические,синтетические полимеры, которые, подобно каучуку натуральному, могут быть переработаныв резину.

Все каучуки синтетические делятобычно на каучуки общего и специального назначения (см. табл.). Первыеприменяют в производстве изделий, в которых реализуется основное свойство резин— высокая эластичность при обычных температурах (шины, транспортёрные ленты,обувь и др.), вторые — в производстве таких изделий, которые должны обладатьстойкостью к действию растворителей, масел, кислорода, озона, тепло-иморозостойкостью (т. е. способностью сохранять высокоэластические свойства вшироком диапазоне температур) и др. специфическими свойствами. Классификациякаучуков синтетических по областям их применения в известной мере условна, т.к. многие каучуки обладают комплексом свойств, позволяющим применять их каккаучуки общего и специального назначения. С др. стороны, к некоторым изделиямобщего назначения иногда предъявляют специального требования. Так, выпускаютморозостойкие шины, масло- и бензостойкую резиновую обувь и др. Разработаныполимеры, называют термоэластопластами, в которых сочетаются свойстваэластомеров и термопластичных полимеров; благодаря этому они могут бытьпереработаны в резиновые изделия, минуя стадию вулканизации. Особые группы К.с.: водные дисперсии каучуков (латексы); жидкие каучуки (олигомеры,отверждающиеся с образованием резиноподобных материалов); наполненные каучуки.

Наиболее распространённыеспособы получения каучуков — эмульсионная и стереоспецифическая полимеризация.При полимеризации возможно регулирование молекулярной массы каучуков. Этопозволяет исключить при переработке каучуков энергоёмкую стадию пластикации (.Технологические процессы получения каучуков. (в большинстве случаевнепрерывные) включают также стадии выделения каучука из дисперсий или растворов(например, коагуляцией или осаждением), очистку каучука от остатковкатализаторов, эмульгаторов и др. примесей, сушку, брикетирование и упаковкукаучука. Важнейшие мономеры для синтеза каучуков — бутадиен, изопрен, стирол идр. — получают главным образом из попутных нефтяных газов и газов крекинга;например, бутадиен может быть получен каталитическим дегидрированием н-бутана.Кроме этих мономеров, применяют также акрилонитрил, фторолефины, некоторыекремнийорганические соединения и др.

Успешное решение проблемыпромышленного синтеза каучука относится к числу наиболее значительныхдостижений науки и техники 20 в. Синтез каучука в крупном заводском масштабевпервые в мире был осуществлен в 1932 в СССР по способу, разработанному С. В.Лебедевым: полимеризацией на металлическом натрии 1,3-бутадиена, полученного изэтилового спирта, был синтезирован натрий-бутадиеновый каучук СКВ. В 1938 былоорганизовано промышленное производство бутадиен-стирольных каучуков в Германии,в 1942 — крупное производство К. с. в США. К 1972 К. с. выпускали более чем в20 странах. СССР по объёму производства К. с. занимает одно из ведущих мест.

Мировое производство каучуковвозрастает быстрыми темпами. Так, если в 1950 доля каучуков в общем объёмепроизводства натурального и синтетического каучуков в капиталистических странахсоставляла около 22%, в 1960 около 48%, то к 1971 она возросла до ~60% (~5 млн.т К. с. и ~ 3 млн. т натурального каучука). Интенсивный рост выпуска каучуковобъясняется значительно более низкой себестоимостью производства наиболеемассовых каучуков общего назначения (в частности, бутадиен-стирольных) посравнению с себестоимостью производства натурального каучука, а такженевозможностью использования натурального каучука в некоторых изделияхспециального назначения — тепло-, масло-, бензостойких и др. К относительномусокращению потребления натурального каучука привело также создание бутадиеновыхи изопреновых стереорегулярных К. с., оказавшихся конкурентоспособными снатуральным каучуком в производстве некоторых шин, например для легковыхавтомобилей, и др. изделий.

Номенклатура резиновых изделий,изготовляемых на основе каучуков, насчитывает около 50 тыс. наименований.Наиболее крупный потребитель каучуков — шинная промышленность (более 50% общегообъёма потребления каучуков.). Технический прогресс в различных отрасляхпромышленности выдвигает перед промышленностью каучуков задачу созданиякаучуков, в которых должны сочетаться высокая термостойкость, стойкость кдействию ионизирующих излучений, масло- и бензостойкость и др. Эта задача можетбыть, в частности, решена путём синтеза каучуков из мономеров, содержащихнеорганические элементы — бор, фосфор, азот, фтор, кремний. Важнейшиепромышленные синтетические каучуки

Название каучуков и их отечественные марки Химический состав Специальные свойства Каучуки общего назначения Бутадиеновые СКД 1,4-цис-Полибутадиен — Бутадиен-стирольные (a-метилстирольные) CKC (CKMC) Сополимеры бутадиена со стиролом (a-метилстиролом) — Изопреновые СКИ 1,4-цис-Полиизопрен — Этиленпропиленовые СКЭП

Сополимеры этилена с про-
пиленом

Стойкость к окислению, действию химических агентов, атмосферостойкость СКЭПТ

Сополимеры этилена с про-
пиленом и с третьим со-
мономером

Бутилкаучук БК Сополимеры изобутилена с небольшим количеством изопрена Газонепроницаемость, атмосферостойкость Хлоропреновые (наирит) Полихлоропрен Удовлетворительная масло- и бензостойкость Каучуки специального назначения Бутадиен-нитрильные CKH Сополимеры бутадиена с акрилонитрилом Масло- и бензостойкость Полисульфидные (тиокол) Полисульфиды То же Кремнийорганические CKT Полиорганосилоксаны Тепло- и морозостойкость, высокие электроизоляционные свойства, физиологическая инертность Фторкаучуки СКФ Сополимеры фторолефинов

Тепло-, масло-, атмосферо- и ог-
нестойкость, стойкость к действию агрессивных сред

Уретановые СКУ Полиуретаны Высокая прочность при растяжении и износостойкость Хлорсульфированный полиэтилен ХСПЭ Полиэтилен, содержащий хлорсульфоновые группы Атмосферо-, тепло- и износостойкость

/>

Волокна химические

Волокна химические, волокна,получаемые из органических природных и синтетических полимеров. В зависимостиот вида исходного сырья волокна подразделяются на синтетические (изсинтетических полимеров) и искусственные (из природных полимеров). Иногда кволокнм относят также волокна, получаемые из неорганических соединений(стеклянные, металлические, базальтовые, кварцевые). В. х. выпускают впромышленности в виде: 1) моноволокна (одиночное волокно большой длины); 2)штапельного волокна (короткие отрезки тонких волокон); 3) филаментных нитей(пучок, состоящий из большого числа тонких и очень длинных волокон, соединённыхпосредством крутки), филаментные нити в зависимости от назначения разделяютсяна текстильные и технические, или кордные нити (более толстые нити повышеннойпрочности и крутки).

/>Историческаясправка. Возможность получения волокон из различных веществ (клей, смолы)предсказывалась ещё в 17 и 18 вв., но только в 1853 англичанин Аудемарс впервыепредложил формовать бесконечные тонкие нити из раствора нитроцеллюлозы в смесиспирта с эфиром, а в 1891 французский инженер И. де Шардонне впервыеорганизовал выпуск подобных нитей в производственном масштабе. С этого времениначалось быстрое развитие производства химического волокон. В 1896 освоенопроизводство медно-аммиачного волокна из растворов целлюлозы в смеси водногоаммиака и гидроокиси меди. В 1893 англичанами Кроссом, Бивеном и Бидломпредложен способ получения вискозных волокон из водно-щелочных растворовксантогената целлюлозы, осуществлённый в промышленном масштабе в 1905. В1918—20 разработан способ производства ацетатного волокна из раствора частичноомыленной ацетилцеллюлозы в ацетоне, а в 1935 организовано производство белковыхволокон из молочного казеина. Производство синтетических волокон началось свыпуска в 1932 поливинилхлоридного волокна (Германия). В 1940 в промышленноммасштабе выпущено наиболее известное синтетическое волокно — полиамидное (США).Производство в промышленном масштабе полиэфирных, полиакрилонитрильных иполиолефиновых синтетических волокон осуществлено в 1954—60.

/>Свойства.Волокна химические часто обладают высокой разрывной прочностью [до 1200 Мн/м2(120 кгс/мм2)], значительным разрывным удлинением, хорошейформоустойчивостью, несминаемостью, высокой устойчивостью к многократным изнакопеременным нагружениям, стойкостью к действиям света, влаги, плесени,бактерий, хемо- и термостойкостью. Физико-механические и физико-химические свойстваволокна можно изменять в процессах формования, вытягивания, отделки и тепловойобработки, а также путём модификации как исходного сырья (полимера), так исамого волокна. Это позволяет создавать даже из одного исходноговолокнообразующего полимера волокна, обладающие разнообразными текстильными идругими свойствами (табл.). Волокна можно использовать в смесях с природнымиволокнами при изготовлении новых ассортиментов текстильных изделий, значительноулучшая качество и внешний вид последних.

/>Производство.Для производства волокна из большого числа существующих полимеров применяютлишь те, которые состоят из гибких и длинных макромолекул, линейных илислаборазветвлённых, имеют достаточно высокую молекулярную массу и обладаютспособностью плавиться без разложения или растворяться в доступныхрастворителях. Такие полимеры принято называть волокнообразующими. Процессскладывается из следующих операций: 1) приготовления прядильных растворов илирасплавов; 2) формования волокна; 3) отделки сформованного волокна.

Приготовление прядильныхрастворов (расплавов) начинают с перевода исходного полимера в вязко-текучеесостояние (раствор или расплав). Затем раствор (расплав) очищают отмеханических примесей и пузырьков воздуха и вводят в него различные добавки длятермо- или светостабилизации волокон, их матировки и т.п. Подготовленныйтаким образом раствор или расплав подаётся на прядильную машину для формованияволокон.

Формование волокон заключается впродавливании прядильного раствора (расплава) через мелкие отверстия фильеры всреду, вызывающую затвердевание полимера в виде тонких волокон. В зависимостиот назначения и толщины формуемого волокна количество отверстий в фильере и ихдиаметр могут быть различными. При формовании волокна из расплава полимера(например, полиамидных волокон) средой, вызывающей затвердевание полимера,служит холодный воздух. Если формование проводят из раствора полимера в летучемрастворителе (например, для ацетатных волокон), такой средой является горячийвоздух, в котором растворитель испаряется (так называемый «сухой»способ формования). При формовании волокна из раствора полимера в нелетучемрастворителе (например, вискозного волокна) нити затвердевают, попадая послефильеры в специальный раствор, содержащий различные реагенты, так называемуюосадительную ванну («мокрый» способ формования). Скорость формованиязависит от толщины и назначения волокон, а также от метода формования. Приформовании из расплава скорость достигает 600—1200 м/мин, из раствора по«сухому» способу — 300—600 м/мин, по «мокрому» способу —30—130 м/мин. Прядильный раствор (расплав) в процессе превращения струек вязкойжидкости в тонкие волокна одновременно вытягивается (фильерная вытяжка). Внекоторых случаях волокно дополнительно вытягивается непосредственно послевыхода с прядильной машины (пластификационная вытяжка), что приводит кувеличению прочности В. х. и улучшению их текстильных свойств.

Отделка волокна заключается вобработке свежесформованных волокон различными реагентами. Характер отделочныхопераций зависит от условий формования и вида волокна. При этом из волоконудаляются низкомолекулярные соединения (например, из полиамидных волокон),растворители (например, из полиакрилонитрильных волокон), отмываются кислоты,соли и другие вещества, увлекаемые волокнами из осадительной ванны (например,вискозными волокнами). Для придания волокнам таких свойств, как мягкость,повышенное скольжение, поверхностная склеиваемость одиночных волокон и др., ихпосле промывки и очистки подвергают авиважной обработке или замасливанию. Затемволокна сушат на сушильных роликах, цилиндрах или в сушильных камерах. Послеотделки и сушки некоторые В. х. подвергают дополнительной тепловой обработке —термофиксации (обычно в натянутом состоянии при 100—180°С), в результатекоторой стабилизируется форма пряжи, а также снижается последующая усадка каксамих волокон, так и изделий из них во время сухих и мокрых обработок приповышенных температурах.

Мировое производство волокнаразвивается быстрыми темпами. Это объясняется, в первую очередь, экономическимипричинами (меньшие затраты труда и капитальных вложений) и высоким качествомволокна по сравнению с природными волокнами. В 1968 мировое производствоволокна достигало 36% (7,287 млн. т) от объёма производства всех видов волокон.

В. различных отраслях взначительной степени вытесняют натуральный шёлк, лён и даже шерсть.Предполагается, что к 1980 производство достигнет 9 млн. т, а в 2000 — 20 млн. тв год и сравняется с объёмом производства природных волокон. В СССР в 1966 быловыпущено около 467 тыс. т, а в 1970 623 тыс. т.

Основные свойства волоконхимических

Вид волокна

Плотность,

г/см3

Прочность Удлинение, %

Набухание

в воде, %

Влагопогло-

щение при

20°С и 65%

относит. влажности, %

сухого во-

локна,

кгс/мм2

мокрого

волокна

волокна

в петле

сухого

волокна

мокрого волокна % от прочности сухого Искусственные волокна Ацетатное (текст. нить) 1,32 16—18 65 85 25—35 35—45 20—25 6,5 Триацетатное штапельное волокно 1,30 14—23 70 85 22—28 30—40 12—18 4,0 Вискозные волокна: штапельное обычное 1,52 32—37 55 35 15—23 19—28 95—120 13,0 штапельное высокопрочное 1,52 50—60 75 40 19—28 25—29 62—65 12,0 штапельное высокомодульное 1,52 50—82 65 25 5—15 7—20 55—90 12,0 текст. нить обычная 1,52 32—37 55 45 15—23 19—28 95—120 13,0 то же, высокопрочная 1,52 45—82 80 35 12—16 20—27 65—70 13,0 Медноаммиачные волокна: штапельное волокно 1,52 21—26 65 70 30—40 35—50 100 12,5 текст. нить 1,52 23—32 65 75 10—17 15—30 100 12,5 Синтетические волокна Полиамидное (капрон): текстильная нить обычная 1,14 46—64 85—90 85 30—45 32—47 10—12 4,5 то же, высокопрочная 1,14 74—86 85—90 80 15—20 16—21 9—10 4,5 штапельное волокно 1,14 41—62 80—90 75 45—75 10—12 4,5 Полиэфирное (лавсан): текст. нить обычная 1,38 52—62 100 90 18—30 18—30 3—5 0,35 то же, высокопрочная 1,38 80—100 100 80 8—15 8—15 3—5 0,35 штапельное волокно 1,38 40—58 100 40—80 20—30 20—30 3—5 0,35 Полиакрилонитрильное (нитрон): технич. нить 1,17 46—56 95 72 16—17 16—17 2 0,9 штапельное волокно 1,17 21—32 90 70 20—60 20—60 5—6 1,0 Поливинилспиртовое штапельное волокно 1,30 47—70 80 35 20—25 20—25 25 3,4 Поливинилхлоридное штапельное волокно 1,38 11—16 100 60—90 23—180 23—180 Полипропиленовое волокно: текстильная нить 0,90 30—65 100 80 15—30 15—30 штапельное волокно 0,90 30—49 100 90 20—40 20—40

Используемая литература

1. Химия алкенов, пер. с англ., Л., 1969; Общая органическаяхимия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 233-81;

2. Терней А., Современная органическая химия, пер. с англ.,т. 1, М., 1981, с. 495-535;

3. Фельдблюм В.Ш., Синтез и применение непредельныхциклических углеводородов, М., 1982;

4. Губин С.П., Голоунин А.В., Диены и их p-комплексы,Новосиб., 1983. Ф.Е. Куперман.

5. Уитби Г.С., Синтетический каучук, пер. с англ., М. — Л.,1957;

6. Литвин О.Б., Основы технологии синтеза каучуков, М.,1972; «Журнал Всесоюзного химического общества им. Д.И. Менделеева»,1968, т. 13, № 1 (номер посвящен резиновой промышленности);

7. Кирпичников П.А., Аверко-Антонович Л.А., Аверко-АнтоновичЮ.А., Химия и технология синтетического каучука, Л., 1970;

8. Справочник резинщика. Материалы резинового производства,М., 1971.