Реферат: Органическая химия
1. Определение понятия «Органическая химия»Из всего многообразия химических соединений большая часть(свыше четырех миллионов) содержит углерод. Почти все они относятся корганическим веществам. Органические соединения встречаются в природе, напримеруглеводы, белки, витамины, они играют важную роль в жизнедеятельности животныхи растений. Многие органическиё вещества и их смеси (пластмассы, каучук, нефть,природный газ и другие) имеют большое значение для развития народного хозяйствастраны.
Химия соединений углерода называется органической химией.Так определил предмет органической химии великий русский химик-органик А.М.Бутлеров. Однако не все соединения углерода принято относить к органическим.Такие простейшие вещества, как оксид углерода (II) СО, диоксид углерода СО2,угольная кислота Н2СО3 и ее соли, например, СаСО3, К2СО3, относят кнеорганическим соединениям. В состав органических веществ кроме углерода могутвходить и другие элементы. Наиболее часто — это водород, галогены, кислород,азот, сера и фосфор. Существуют также органическиё, вещества, содержащие другиеэлементы, в том числе металлы.
2. Строение атома углерода (С), структура егоэлектронной оболочки 2.1 Значение атома углерода (С) в химическом строении органическихсоединений
УГЛЕРОД (лат. Carboneum), С, химический элемент подгруппыIVa периодической системы; атомный номер 6, атомная масса 12,0107, относится кнеметаллам. Природный углерод состоит из двух стабильных нук лидов — 12С(98,892% по массе) и 13С (1,108%) и одного нестабильного — С с периодомполураспада 5730 лет.
Распространённость в природе. На долю углерода приходится0,48% от массы земной коры, в которой он по содержанию занимает среди другихэлементов 17-е место. Основные углерод-содержащие породы — природные карбонаты(известняки и доломиты); количество углерода в них составляет около 9,610 т.
В свободном состоянии углерод встречается в природе в видегорючих ископаемых, а также в виде минералов — алмаза и графита. Около 1013 туглерода сосредоточено в таких горючих ископаемых, как каменный и бурый уголь,торф, сланцы, битумы, образующих мощные скопления в недрах Земли, а также вприродных горючих газах. Алмазы чрезвычайно редки. Даже алмазоносные породы(кимберлиты) содержат не более 9-10 % алмазов массой, как правило, не более 0,4г. Найденным крупным алмазам обычно присваивают особое название. Самый большойалмаз «Куллинан» весом 621,2 г (3106 карат) был найден в Южной Африке(Трансвааль) в 1905 г., а самый большой русский алмаз «Орлов» весом 37,92 г(190 карат) -в Сибири в середине 17 в.
Чёрно-серый непрозрачный жирный на ощупь с металлическимблеском графит представляет собой скопление плоских полимерных молекул изатомов углерода, непрочно наслоённых друг на друга. При этом атомы внутри слоясвязаны между собой сильнее, чем атомы между слоями.
Другое дело алмаз. В его бесцветном, прозрачном и сильнопреломляющем свет кристалле каждый атом углерода связан химическими связями счетырьмя такими же атомами, расположенными в вершинах тетраэдра. Все связиодинаковы по длине и очень прочны. Они образуют в пространстве непрерывныйтрёхмерный каркас. Весь кристалл алмаза представляет собой как бы однугигантскую полимерную молекулу, не имеющую «слабых» мест, т.к. прочность всехсвязей одинакова.
Плотность алмаза при 20°Сравна 3,51 г/см3, графита — 2,26 г/см3. Физическиесвойства алмаза (твёрдость, электропроводность, коэффициент термическогорасширения) практически одинаковы по всем направлениям; он является самымтвёрдым из всех найденных в природе веществ. В графите же эти свойства поразным направлениям — перпендикулярному или параллельному слоям атомов углерода- сильно различаются: при небольших боковых усилиях параллельные слои графитасдвигаются друг относительно друга и он расслаивается на отдельные чешуйки,оставляющие след на бумаге. По электрическим свойствам алмаз — диэлектрик,графит же проводит электрический ток.
Алмаз при нагревании без доступа воздуха выше 1000 °Спревращается в графит. Графит при постоянном нагревании в тех же условиях неизменяется вплоть до 3000°С, когда он возгоняется без плавления. Прямой переходграфита в алмаз происходит только при температуре выше 3000°С и огромномдавлении — около 12 ГПа.
Третья аллотропная модификация углерода -карбин — полученаискусственно. Это мелкокристаллический чёрный порошок; в его структуре длинныецепочки атомов углерода расположены параллельно друг другу. Каждая цепочка имеетстроение (-С=С)Л или (=С=С=)Л. Плотность карбина средняямежду графитом и алмазом -2,68-3,30 г/см3. Одна из важнейшихособенностей карбина — его совместимость с тканями человеческого организма, чтопозволяет применять его, например, при изготовлении не-отторгаемых организмомискусственных кровеносных сосудов (рис. 1).
/>
Рис. 1
Название своё фуллерены получили не в честь химика, а поимени американского архитектора Р. Фуллера, который предложил строить ангары идругие сооружения в виде куполов, поверхность которых образуют пяти- ишестиугольники (такой купол построен, например, московском парке «Сокольники»).
Для углерода характерно также состояние с неупорядоченнойструктурой — это т. наз. аморфный углерод (сажа, кокс, древесный уголь) рис. 2.Получение углерода (С):
/>
Рис. 2
2.2 Значение атома углерода (С) вхимическом строении органических соединений
Большинство окружающих нас веществ — органическиесоединения. Это ткани животных и растений, наша пища, лекарства, одежда(хлопчатобумажные, шерстяные и синтетические волокна), топливо (нефть иприродный газ), резина и пластмассы, моющие средства. В настоящее времяизвестно более 10 миллионов таких веществ, и число их каждый год значительновозрастает благодаря тому, что учёные выделяют неизвестные вещества изприродных объектов и создают новые, не существующие в природе соединения.
Такое многообразие органических соединений связано суникальной особенностью атомов углерода образовывать прочные ковалентные связи,как между собой, так и с другими атомами. Атомы углерода, соединяясь друг сдругом как простыми, так и кратными связями, могут образовывать цепочкипрактически любой длины и циклы. Большое разнообразие органических соединенийсвязано также с существованием явления изомерии.
Почти все органические соединения содержат также водород,часто в их состав входят атомы кислорода, азота, реже — серы, фосфора,галогенов. Соединения, содержащие атомы любых элементов (за исключением О, N, S и галогенов), непосредственносвязанные с углеродом, объединены под названием элементоорганическиесоединения; основную группу таких соединений составляют металлоорганическиесоединения (рис. 3).
/>
Рис. 3
Огромное число органических соединений требует их четкойклассификации. Основу органического соединения составляет скелет молекулы.Скелет может иметь открытую (незамкнутую) структуру, тогда соединение называютациклическим (алифатическим; алифатические соединения называют также соединениямижирного ряда, т.к. они впервые были выделены из жиров), и замкнутую структуру,тогда его называют циклическим. Скелет может быть углеродным (состоять толькоиз атомов углерода) либо содержать другие, отличные от углерода атомы — т. наз.гетероатомы, чаще всего кислород, азот и серу. Циклические соединенияподразделяют на карбоцикличе-ские (углеродные), которые могут бытьароматическими и алициклическими (содержащими один или несколько циклов), игетероциклические.
Атомы водорода и галогенов в скелет не входят, а гетероатомывходят в скелет лишь в том случае, если они имеют, по меньшей мере, две связи суглеродом. Так, в этиловом спирте СН3СН2ОН атом кислорода не включён в скелетмолекулы, а в диметиловом эфире СН3ОСН3 включён в него.
Кроме того, ациклический скелет может быть неразветвлённым(все атомы расположены в один ряд) и разветвлённым. Иногда неразветвлённый скелетназывают линейным, однако следует помнить, что структурные формулы, которыми мычаще всего пользуемся, передают лишь порядок связи, а не реальное расположениеатомов. Так, «линейная» углеродная цепь имеет зигзагообразную форму и можетзакручиваться в пространстве различными способами.
В скелете молекулы различают четыре типа атомов углерода.Принято атом углерода называть первичным, если он образует только одну связь сдругим атомом углерода. Вторичный атом связан с двумя другими атомами углерода,третичный — с тремя, а четвертичный все свои четыре связи затрачивает наобразование связей с атомами углерода.
Следующим классификационным признаком является наличиекратных связей. Органические соединения, содержащие только простые связи, называютсянасыщенными (предельными). Соединения, содержащие двойные или тройные связи,называются ненасыщенными (непредельными). В их молекулах на один атом углеродаприходится меньшее число атомов водорода, чем в предельных. Циклическиененасыщенные углеводороды ряда бензола выделяют в отдельный класс ароматическихсоединений.
Третьим классификационным признаком является наличиефункциональных групп-групп атомов, характерных для данного класса соединений иопределяющих его химические свойства. По количеству функциональных группорганические соединения делятся на монофункциональные — содержат однуфункциональную группу, полифункциональные — содержат несколько функциональныхгрупп, например глицерин, и гетерофунк-циональные — в одной молекуле несколькоразличных групп, например аминокислоты.
В зависимости от того, у какого атома углерода находитсяфункциональная группа, соединения делятся на первичные, например этилхлорид СН3СН2С1,вторичные — изопропилхлорид (СНз)2СНС1 и третичные — бутилхлорид (СН8)8ССl.
Функциональная группа определяет принадлежностьорганического соединения к тому или иному классу (см. таблицу).
Органические соединения обладают самыми разнообразнымисвойствами. Как непохожи природный газ, сахар и, например, полиэтилен! Тем неменее, органические соединения имеют свои специфические особенности. Перваяособенность связана с молекулярным строением этих веществ. По сравнению сионными соединениями они имеют меньшие температуры плавления и кипения, ихреакции часто протекают медленнее, чем у ионных соединений, и требуютприменения катализатора. И второе, общее для большинства этих соединенийсвойство — способность к окислению, причем процесс окисления термодинамическивыгоден. Большинство органических соединений окисляются в кислородсодержащейатмосфере с выделением большого количества энергии. Благодаря этим реакциям мыполучаем энергию не только для обогрева наших домов и движения транспорта(дрова, уголь, нефть), но и для жизнедеятельности нашего организма (рис. 4).
/>
Рис. 4
2.3 Валентность атома углерода ворганических соединениях
Атомы углерода, входящие в состав органических соединений,всегда будут четырёхвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s2s22p2 и могутнаходиться в трех валентных состояниях
/>
Первое валентное состояние (на примере метана СН4). Приобразовании молекулы метана атом углерода переходит в возбужденное состояние:
/>
Четыре неспаренных электрона (2s и 2р) участвуют вобразовании четырех б — связей. При этом возникают гибридные орбитали.Гибридизация орбиталей — процесс выравнивания их по форме и энергии. Число гибридныхорбиталей равно числу исходных орбиталей. В молекуле метана и во всех молекулахорганических веществ по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться всостоянии бр3 — гибридизации, т.е. у атома углерода гибридизации подверглисьорбитали одного s — и трех р — электронов и образовались 4 одинаковые гибридныеорбитали.
/>
sp3 – гибридные облака располагаются под углом 109°28`.
Второе валентное состояние атома углерода на примере этилена(C2H4)
В молекуле этилена каждый атом углерода соеденён с тремядругими атомами, поэтому в гибридизацию вступают З орбитали: одна s и две р,т.е. происходит sр2 — гибридизация.
Эти орбитали располагаются под углом 120° по отношению другк другу.
/>
Две негибридные орбитали перекрываются перпендикулярноплоскости и образуют – связь.
Третье валентное состояние атома углерода (на примереацетилена С2Н2). В молекуле ацетилена атом углерода соединен с двумя другимиатомами, поэтому в гибридизацию вступают две орбитали: одна s и одна p, т.е.происходит sp-гибридизация.
/>
Эти орбитали располагаются под углом 180º по отношениюдруг к другу.
/>
Не вступившие в гибридизацию две p-отбитали при боковомперекрывании образуют две π-связи, расположенные во взаимноперпендикулярных плоскостях.
/>
3. Углеводороды
УГЛЕВОДОРОДЫ, органические соединения, молекулыкоторых состоят только из атомов углерода и водорода.
Простейший представитель — метан СН4.Углеводороды являются родоначальниками всех других органических соединений,огромное разнообразие которых может быть получено введением функциональныхгрупп в молекулу углеводорода; поэтому органическую химию часто определяют какхимию углеводородов и их производных.
Углеводороды в зависимости от молекулярной массы могут бытьгазообразными, жидкими или твёрдыми (но пластичными) веществами. Соединения,содержащие в молекуле до четырёх атомов углерода, в обычных условиях — газы,например метан, этан, пропан, бутан, изобутан; эти углеводороды входят в составгорючего природного и попутного нефтяного газов. Жидкие углеводороды входят всостав нефти и нефтепродуктов; они, как правило, содержат до шестнадцати атомовуглерода. В состав некоторых восков, парафина, асфальтов, битума, гудронавходят ещё более тяжёлые углеводороды; так, в состав парафина входят твёрдыеуглеводороды, содержащие от 16 до 30 атомов углерода.
Углеводороды делятся на соединения с открытой цепью — алифатические, или нециклические, соединения с замкнутой циклической структурой- алициклические (не обладают свойством ароматичности) и ароматические (в ихмолекулах имеется бензольное кольцо или фрагменты, построенные из конденсированныхбензольных колец). Ароматические углеводороды выделяют в отдельный класс,поскольку из-за наличия замкнутой сопряжённой системы гс-свя-зей они обладаютспецифическими свойствами.
Нециклические углеводороды могут иметь не-разветвленную цепьуглеродных атомов (молекулы нормального строения) и разветвлённую (молекулыизостроения), В зависимости от типа связей между атомами углерода какалифатические, так и циклические углеводороды делятся на насыщенные, содержащиетолько простые связи (алканы, циклоалканы), и ненасыщенные, содержащие наряду спростыми кратные связи (алкены, циклоалкены, диены, алкины, цикло-алкины).
Классификация углеводородов отражена на схеме (см. стр.590), где даны также примеры структур представителей каждого классауглеводородов.
Углеводороды незаменимы в качестве источника энергии,поскольку основное общее свойство всех этих соединений — выделениезначительного количества теплоты при горении (например, теплота сгорания метанасоставляет 890 кДж/моль). Смеси углеводородов используют как топливо натепловых станциях и в котельных (природный газ, мазут, котельное топливо), кактопливо для двигателей автомобилей, самолётов и других транспортных средств(бензин, керосин и дизельное топливо). При полном сгорании углеводородовобразуются вода и углекислый газ.
По реакционной способности различные классы углеводородовсильно отличаются друг от друга: насыщенные соединения относительно инертны,для ненасыщенных характерны реакции присоединения по кратным связям, дляароматических соединений — реакции замещения (например, нитрование,сульфирование).
Углеводороды используют как исходные и промежуточныепродукты в органическом синтезе. В химической и нефтехимической промышленностиприменяют не только углеводороды природного происхождения, но и синтетические.Способы получения последних основаны на переработке природного газа(производство и использование синтез-газа — смеси СО и Н2), нефти (крекинг),каменного угля (гидрогенизация), а в последнее время и биомассы, в частностиотходов сельского хозяйства, переработки древесины и других производств.
3.1 Предельный углеводороды. Алканы CnH2n+2
Особенности химического строения
/>
Основные физические и химические свойства:
СН4 газ без цвета и запаха, легче воздуха, нерастворим вводе
С-С4 – газ;
С5-С16- жидкость;
С16 и больше – твердое вещество
Примеры углеводородов, используемых вкосметологии, их состав и свойства (парафин, вазелин).
В косметике углеводороды используют для создания пленки,обеспечивающей скользящий эффект (например, в массажных кремах), и в качествеструктурообразующих компонентов различных препаратов.
Газообразные углеводороды
Метон и этан являются составными частями природного газа.Пропан и бутан (в сжиженном виде) — горючее для транспорта.
Жидкие углеводороды
Бензин. Прозрачная, воспламеняющаясяжидкость с типичным запахом, легко растворимая в органических растворителях (спирте,эфире, четыреххлористом углероде). Смесь бензина и воздуха — сильное взрывчатоевещество. Специальный бензин иногда применяют для обезжиривания и очистки кожи,например, от остатков пластыря.
Вазелиновое масло. Жидкий, вязкийуглеводород с высокой точкой кипения и низкой вязкостью. В косметикеприменяется как масло для волос, масло для кожи, входит в состав кремов.Парафиновое масло. Прозрачное, бесцветное, не имеет ни цвета, ни запаха,густое, маслянистое вещество, высокой вязкости, нерастворимое в воде, почтинерастворимое в этаноле, растворимое в эфире и других органическихрастворителях. Твердые углеводороды
Парафин. Смесь твердых углеводородов,получаемая при дистилляции парафиновой фракции нефти. Парафин представляетсобой кристаллическую массу со специфическим запахом и нейтральной реакцией.Парафин применяется в термотерапии. Расплавленный парафин, обладающий высокойтеплоемкостью, медленно остывает и, постепенно отдавая тепло, длительноподдерживает равномерное согревание тела. Остывая, парафин переходит из жидкогосостояния в твердое и, уменьшаясь в объеме, сдавливает подлежащие ткани.Препятствуя гиперемии поверхностных сосудов, расплавленный парафин повышаеттемпературу тканей и резко усиливает потоотделение. Показаниями кпарафинотерапии являются себорея кожи лица, угревая сыпь, особенно индуративныеугри, инфильтрированная хроническая экзема. Целесообразно после парафиновоймаски назначать чистку кожи лица.
Церезин. Смесь углеводородов,получаемая при переработке озокерита. Применяется в декоративной косметике вкачестве загустителя, так кок хорошо смешивается с жирами.
Вазелин – смесь углеводородов.Является хорошей основой для мазей, не разлагает лекарственные вещества,входящие в их состав, смешивается с маслами и жирами в любых количествах. Всеуглеводороды не омыляются, не могут проникать непосредственно через кожу,поэтому используются в косметике как поверхностное защитное средство. Всежидкие, полутвердые и твердые углеводороды не прогоркают (не подвергаютсявоздействию микроорганизмов).
Рассмотренные углеводороды называются ацикличными. Импротивопоставляют цикличные (имеющие в составе молекулы бензольное кольцо)углеводороды, которые получают при перегонке каменноугольной смолы — бензол(растворитель), нафталин, который раньше применялся кок средство против моли,антрацен и другие вещества.
3.2 Непредельные углеводородыАлкены (этиленовые углеводороды) – непредельныеуглеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь
/>
Особенности химического строения
/>
С2H4 этилен – бесцветный газ со слабымсладковатым запахом, легче воздуха, мало растворим в воде.
Принципы составления названия углеводородов:
Углеводороды, содержащие двойную связь, оканчиваются на –ен.
Этан С2H6 ®этен С2H4
/>
3.3 Циклические и ароматические углеводороды, принципы химическогостроения, примерыАрены (ароматические углеводороды), молекулы которыхсодержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особымхарактером связей.
/>
В молекуле бензола нет одинарных (С — О и двойных (С = С)связей. Все связи равноценны, их длины равны, Это особый вид связи — круговоер-сопряжение.
Гибридизация — ;sр2 Валентный угол -120°
/>
Шесть негибридных связей образуют единую p-электронную систему (ароматическое ядро),которое располагается перпендикулярно плоскости бензольного кольца.
Химические свойства:
Бензол занимает промежуточное положение между предельными инепредельными углеводородами, т.к. вступает в реакцию замещения (протекаетлегко) и присоединения (протекает трудно).
/>
Азулен. Это циклический углеводород,получаемый синтетическим путем (природный аналог хамазулен получают из цветковромашки и тысячелистника). Азулен обладает противоаллергическими ипротивовоспалительными свойствами, снимает спазм гладкой'мускулатуры, ускоряетпроцессы регенерации и заживления тканей. Применяется в косметике вконцентрированном виде (жидкость темно-синего цвета) и в виде 25%-ного растворав составе детских кремов, зубной пасты и декоративных средств, а также в смолахдля биомеханической депиляции.
4. Спирты 4.1 Определение
Спирты — этоорганические соединения, в которых один атом водорода (Н) заменен нагидроксильную группу (ОН).
4.2 Функциональные группы. Классификация спиртов на одноатомные имногоатомные спирты, примеры. Принципы составления названия спиртовВ соответствии с количеством ОН-групп различают одно- имногоатомные спирты.
В зависимости от расположения ОН-группы спирты делятся напервичные, вторичные и третичные. В отличие от парафин-углеводородов они имеютотносительно высокую точку кипения. Все многоатомные спирты обладаютсладковатым привкусом.
Спирты с короткими цепочками гидрофильны, т.е. смешиваются сводой и хорошо растворяют гидрофильные вещества, Одноатомные спирты с длиннымицепочками почти или совершенно не растворяются в воде, т.е. гидрофобны.
Спирты с большой массой молекул (жирные спирты) прикомнатной температуре твердые (например, миристиловый или цетиловый спирт).Спирт, содержащий более 24 атомов углерода, называют вощеным спиртом.
С увеличением числа гидроксильных групп усиливаются сладкийпривкус и растворимость спирта в воде. Поэтому глицерин (3-атомный спирт),похожий на масло, хорошо растворяется в воде. Твердый 6-атомный спирт сорбитиспользуется как заменитель сахара для диабетических больных.
4.3 Основные химические и физические свойстваспиртов, их применение в косметологии (метанол, этанол, изопропанол, глицерин)
Одноатомные спирты
Метанол (метиловый спирт, древесный спирт) — прозрачная,бесцветная жидкость, легко смешиваемая с водой, спиртом и эфиром. Это крайнеядовитое вещество в косметике не применяется.
Этанол (этиловый спирт, винный спирт, спирт пищевой) — прозрачная, бесцветная, летучая жидкость, может смешиваться с водой иорганическими растворителями, значительно менее ядовит, чем метанол, широкоприменяется в медицине и косметике в качестве растворителя для биологическиактивных веществ (эфирных масел, смол, йода и т.д.). Получают этанол врезультате брожения веществ, содержащих сахар и крахмал. Процесс броженияпроисходит за счет ферментов дрожжей. После брожения спирт выделяют путемперегонки. Затем производится очистка от нежелательных веществ-примесей(ректификация). Этанол поступает в аптеки в основном крепостью 96°. Другиесмеси этанола с водой содержат 90, 80, 70, 40% спирта. Почти чистый спирт (сочень незначительными примесями воды) называют абсолютным спиртом.
В зависимости от цели применения спирта его ароматизируютразличными добавками (эфирными маслами, камфорой). Этанол способствуетрасширению подкожных капилляров, обладает дезинфицирующим действием.
Туалетная вода для лица может содержать от 0 до 30% спирта,лосьон для волос — около 50%, одеколон — не менее 70%. В состав лавандовой водывходит около 3% эфирного масла. Духи содержат от 12 до 20% эфирных масел ификсатор, одеколоны — около 9% эфирных масел и немного фиксатора. Изопропанол(изопропиловый спирт) — полноценный и недорогой заменитель этанола, относится квторичным спиртам. Даже очищенный изопропиловый спирт имеет характерный запах,который не поддается устранению. Дезинфицирующие и обезжиривающие свойстваизопропанола сильнее, чем у этилового спирта. Он применяется только наружно, всоставе туалетной воды для волос, в фиксаторах и т.п. Водка не должна содержатьизопропанол, а в спиртовой настойке на хвойных иголках (хвойный концентрат)допускается его незначительное количество.
Многоатомные спирты
Двухатомные спирты имеют стандартное окончание названия — гликоль. В косметических препаратах в качестве растворителя и увлажнителяприменяют пропиленгликоль, обладающий невысокой токсичностью. Двухатомныеспирты, или гликоли, по заместительной номенклатуре называют диолами.Трехатомный спирт — глицерин — широко используется в медицине и фарма-цее. Поконсистенции глицерин похож на сироп, почти без запаха, гигроскопичен, имеетсладкий привкус, растворим во всех других веществах, содержащих ОН-группу,нерастворим в эфире, бензине, хлороформе, в жирных и эфирных маслах. В торговлюпоступает 86 — 88%-ный глицерин и обезвоженный 98%-ный глицерин. В разбавленномвиде глицерин входит в состав кремов для кожи, туалетной воды для лица, зубныхпаст, мыла для бритья, геля для рук. Разбавленный в соответствующей пропорции,он смягчает кожу, делает ее эластичной, заменяя естественный фактор влажностикожи. В чистом виде в препаратах для ухода за кожей не применяется, посколькупересушивает ее.
Сорбит- разновидность виноградного сахара, в соединении сводой образует сладковатую вязкую жидкость, которая может быть использовано какзаменитель глицерина. Сорбит обладает способностью сохранять влажность кожи,поэтому входит в состав увлажняющих кремов, кремов для бритья, зубных пост идругих косметических препаратов.
5. Производные спиртов – эфиры и кетоны:
КЕТОНЫ, органические соединения, в молекулах которыхсодержится карбонильная группа
/> связанная с двумя одинаковыми илиразными углеводородными радикалами. Общая формула кетонов:/>, где Rи R' — углеводородные радикалы. Простейший алифатическийкетон — ацетон один из ароматических кетонов — ацетофенон, а примеромциклического кетона является циклогексанон
/>
Большинство кетонов — бесцветные жидкости с приятнымзапахом. Молекулы кетонов не способны образовывать водородные связи, поэтомутемпературы кипения и плавления кетонов значительно ниже, чем соответствующихвторичных спиртов. Низшие кетоны растворяются в воде.
По химическим свойствам кетоны подобны альдегидам, но менеереакционноспособны.
Двойная связь С=О в кетонах поляризована (электроннаяплотность смещена к атому кислорода в силу его большей электроотрицательности),поэтому для кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе.Например, присоединяя водород, кетоны восстанавливаются в спирты по схеме:
/>
А реакция присоединения синильной кислоты, приводящая книтрилам, имеет важное значение в органической химии, поскольку позволяетизменить углеродный скелет молекулы
/>
Вследствие поляризации двойной связи в молекуле кетоновполяризуется и связь С-Н в ме-тиленовой группе СЩ, непосредственно связанной скарбонильной группой; подвижность протона метиленовой группы увеличивается.Результатом чего является способность кетонов к кето-енольной таутомерии, приводящейк равновесию кетон-енол, например:
/>
Подвижность протонов определяет и возможность протеканияреакций конденсации с участием кетонов.
При окислении изопропанола образуется известный растворительацетон, он применяется при производстве лаков и смывки для ногтей. В косметикечасто используют заменители кетона, так как он не обладает обезжиривающимэффектом. При окислении второго С-атома глицерина получают окисленный кетон(дигидроксиацетон):
Дигидроксиацетон реагирует с белками и аминокислотамирогового слоя эпидермиса, вызывая окрашивание кожи, похожее на загар. Усиленияобразования пигмента меланина не происходит. Этот загар устойчив к воде и вполной мере соответствует натуральному загару. Он абсолютно не опасен! 5%-ныйдигидроксиацетон (ДНА) вводится в масляные и водные эмульсии ДНА. Не может бытьиспользован как средство от загара, так как не обладает фильтрующейспособностью по отношению к ультрафиолетовым лучам.
ЭФИРЫ
Простые эфиры
Это органические вещества, молекулы которых состоят изуглеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода R — О — R.
Сложные эфиры
Это вещества, имеющие общую формулу: О
R — С — OR, где R и R'- углеводородные радикалы.
Сложный эфир образуется из спирта или фенола и карбоновыхкислот с выделением воды в присутствии серной кислоты. В название входит частьназвания спирта и часть названия кислоты (например, сложный эфир уксусной кислотыи амилового спирта — амилацетат). Известный сложный эфир фенола — аспирин(фенол + ацетилсалициловая кислота). Простейшими эфира ми являются фруктовыеэфиры, или эссенции, названные так из-за своего легкого фруктового запаха. Онииспользуются для производства лака и жидкости для снятия лака, как растворителив технике и как ароматизаторы при производстве пищевых продуктов.
Натуральные животные и растительные жиры представляют собойсложные эфиры трехатомного спирта глицерина с различными жирными кислотами.Например, кукурузное масло содержит триглицерид ненасыщенной линолевой кислоты(до 48%), масло какао — триглицериды насыщенных стеариновой (до 25%) ипальмитиновой (34%) кислот. Сложные эфиры жирных кислот и высокомолекулярныхспиртов — полусинтетические жироподоб-ные вещества (изопропилмиристат,диизопропиладипат, бутилстеарат, изопропилпальмитат), которые легкоэмульгируются, что позволяет получать маловязкие эмульсии. Они легковпитываются в кожу, не оставляя ощущения липкости и жирности. Используются дляполной или частичной замены животных и растительных масел в средствах для уходазо кожей и волосами, как растворители или смягчающие средства в лаках дляногтей. Другие сложные эфиры жирных кислот — известные эмульгаторы — драгил,цетиол, кремофор.
Лецитин.Лецитин (фосфатидилхолин) — фосфолипид, сложный эфир глицерина сфосфорилилхолином и двумя остатками жирных кислот, из которых однаненасыщенная. Содержится во всех клетках, преимущественно в биологическихмембранах. Лецитин экстрагируют из соевых, бобов и арахиса. Много лецитинасодержится в яичном желтке. Животный и растительный лецитин используют какдобавки в кремы (в качестве эмульгатора) для кожи, в туалетную воду, лечебныепрепараты и аэрозоли для волос и т.д.
Пурцелин. Это масляный или твердый,воскообразный сложный эфир, образованный вытяжкой жира из желез водоплавающихптиц. Он имеет высокую степень реагирования, хорошо переносится кожей,используется в косметических препаратах.
6. Органические кислоты
Карбоновая кислота – представитель предельных одноосновныхкислот.
Карбоновыми кислотами называются органические вещества, всостав которых входит карбоксильная группа или в упрощенной записи — СООН.Карбоксильная группа состоит из соединенных карбонильной и гидроксильной групп,что определило ее название.
В карбоновых кислотах карбоксильная группа соединена суглеводородным радикалом R, поэтому в общем видеформулу карбоновой кислоты можно записать так: R-СООН.
В карбоновых кислотах карбоксильная группа может быть соединенас различными углеводородными радикалами ~- предельными, непредельными,ароматическими. В связи с этим выделяют предельные, непредельные иароматические карбоновые кислоты, например:
/>
В зависимости от числа карбоксильных групп, содержащихся вмолекулах карбоновых кислот, различают одноосновные и двухосновные кислоты,например:
/>
атом углерод кислота спирт липиды
Одноосновные кислоты называют также монокарбоновыми, адвухосновные – дикарбоновыми кислотами.
Общая формула членов гомологического ряда предельныходноосновных карболовых кислот СnН2n-1СООН, где п = 0, 1, 2, 3..
Номенклатура.
Названия карбоновых кислот по заместительной номенклатурестроят из названия соответствующего алкана с добавлением окончания -овая ислова «кислота». Если углеродная цепь разветвленная, то в начале названиякислоты записывают заместитель с указанием его положения в цепи Нумерациюатомов углерода в цепи начинают с углерода карбоксильной группы.
Примеры:
/>
Некоторые предельные одноосновные кислоты:
/>
Для некоторых членов гомологического ряда предельныхкарбоновых кислот применяют тривиальные названия, приведены формулы некоторыхпредельных одноосновных кислот и их названия по заместительной номенклатуре итривиальные названия.
Изомеры. Начиная с бутановой кислотыС3Н7СООН9 члены гомологического ряда предельных одноосновных кислот имеютизомеры. Их изомерия обусловлена разветвленностыо углеродной цепиуглеводородных радикалов. Так, бутановая кислота имеет следующие два изомера (вскобках записано тривиальное название).
/>
Формуле С4Н9СООН соответствуют четыреизомерные карбоновые кислоты:
/>
Свойства, Кислоты гомологического ряда с нормальным -v строением от муравьиной до> С8Н17СООН(нонановой кислоты) при обычных условиях ~ бесцветные жидкости, имеющие резкийзапах. Высшие члены ряда, начиная с С.9Н19СООН, — твердыевещества. Муравьиная, уксусная и продионовая кислоты хорошо растворимы в воде,смешиваются с ней в любых отношениях. Другие жидкие кислоты ограниченнорастворимы в воде. Твердые кислоты в воде практически нерастворимы.
Особенности химических свойств карбоновых кислот обусловленысильным взаимным влиянием карбонильной С-О и гидроксильной О-Н групп.
В карбоксильной группе связь между углеродом и карбонильнымкислородом сильнополярна… Однако положительный заряд на атоме углеродачастично уменьшается в результате притяжения электронов атома кислородагидроксильной группы. Поэтому в карбоновых кислотах карбонильный углерод менеесклонён к взаимодействию с нуклеофильными частицами чем в альдегидах и кетонах.
С другой стороны, под влиянием карбонильной группыусиливается полярность связи О-Н за счет смещения электронной плотности откислорода к атому углерода. Все указанные особенности* карбоксильной группы-можно проиллюстрировать следующей схемой:
/>
Рассмотренный характер электронного строения карбоксильнойгруппы обусловливает относительную легкость отрыва водорода этой группы.Поэтому у карбоновых кислот хорошо выражены кислотные свойства. F безводном'состоянии и особенно в водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют наионы;
Кислый характер растворов карбоновых кислот можно установитьс помощью индикаторов. Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами,причем сила карбоновых кислот уменьшается с увеличением молекулярной массыкислоты.
Наиболее часто встречающиеся жирные кислоты:
· пальмитиновая CH3(CH2)14COOH,
· стеариновая СН3(СН2)16СООН,
· олеиновая СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН,
· линолевая СНз(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН,
· линоленовая СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН,
· арахидоноваяСН3(СН2)4(СН=СНСН2)4(СН2)2СООН,
· арахиновая СН3(СН2)18СООН и некоторыедругие кислоты.
Муравьиная кислота. Этолегкоподвижная, бесцветная жидкость с исключительно резким запахом, котораясмешивается с водой в любых пропорциях, очень едкая, вызывающая волдыри накоже. Она применяется в качестве консерванта. Уксусная кислота. Обладает темиже свойствами, что и муравьиная. Концентрированная уксусная кислотазатвердевает при 17°С, превращаясь в массу, похожую на лед. Ее используют приизготовлении уксусно-кислого глинозема, в качестве добавки в лосьон для бритья,а также при производстве ароматических веществ и растворителей (смывка для лака- амилацетат). Бензойная кислота. Имеет кристаллические иголочки без цвета изапаха. Она плохо растворяется в воде и легко — в этаноле и эфире. Этоизвестное средство для консервации. Обычно применяется в виде натриевой соликак противомикробное и фунгицидное средство.
Молочная кислота. В концентрированном виде обладаеткератолитическим действием. В увлажняющих кремах используют натриевую сольмолочной кислоты, которая благодаря своим гигроскопическим свойствам оказываетхорошее увлажняющее воздействие, а также отбеливает кожу. Винная кислота.Состоит из бесцветных прозрачных кристаллов или представляет собойкристаллический порошок с приятным кислым вкусом. Она легко растворяется в водеи этаноле. Ее используют в соли для ванн, а также в ополаскивателях для волоспосле применения лака.
Тиомолочная кислота. Это молочнаякислота, в которой один атом кислорода замещен атомом серы.
Масляная кислота. Это жидкость без цвета и запаха,растворимая только в органических растворителях (бензине, бензоле,тетрахлоруглероде). В свободном виде масляная кислота в косметике неупотребляется, она является составляющим элементом мыла и шампуней.
Сорбиновая кислота. Эта твердая,белая, многократно ненасыщенная жирная кислота, трудно растворимая в холоднойводе и легка растворимая в спирте или эфире. Ее соли и эфиры абсолютнонетоксичны, они используются как консерванты в продуктах питания и косметическихсредствах. Линолевая, линоленовая, арахидоновая кислаты. Эссенциальные(незаменимые) ненасыщенные жирные кислоты, которые не синтезируются ворганизме. Комплекс этих кислот называют витамином Г. Их физиалогическая рользаключается в следующем: — нормализация уровня холестерина в крови; — участие всинтезе простангландинов; — оптимизация функций биологических мембран; — участие в липидном обмене кожи. Они входят в состав эпидермальных липидов,образуя строго организованные липидные структуры (пласты) в роговом слоеэпидермиса, которые обеспечивают его барьерные функции. При недостаткенезаменимых жирных кислот происходит их замена на насыщенные. Например, заменалинолевой кислоты на пальмитинавую приводит к дезорганизаци липидных пластов, вэпидермисе образуются участки, лишенные липидов и, следовательно, проницаемыедля микраарганизмов и химических агентов. Эссенциальные жирные кислотысодержатся в масле семян кукурузы, пщеницы, сои, льна, кунжуга, арахиса,миндаля, подсолнечника.
7. Мыла
МЫЛА, соли высших жирных кислот с числом углеродных атомовот 12 до 18, обладающие поверхностно-активными свойствами. Различают мыларастворимые в воде и нерастворимые. Растворимые мыла содержат катион щелочногометалла: натрия, реже калия. Поэтому их называют щелочными мылами. Эти мылаполучают щелочным гидролизом жиров, например:
/>
Водорастворимые мыла обладают наиболее сильным моющимдействием и получили наибольшее распространение.
Мыла с катионами кальция, магния, алюминия и др. в воде нерастворяются; называют их «металлическими» мылами. Эти мыла получают обычно пореакции обмена между щелочными мылами и солями соответствующих металлов.Металлические мыла используют как загустители пластических смазок, ускорителивысыхания лакокрасочных материалов и пр.
В промышленности в качестве исходных веществ для получениянатриевого щелочного мыла применяют животные жиры (сало низких сортов),растительные масла (хлопковое, пальмовое, кокосовое и др.), гидрогенизированныежиры, а также жирозаменители (например, синтетические жирные кислоты,канифоль). При нагревании сырья с гидроксидом натрия образуется густой раствор- «мыльный клей», содержащий глицерин и соли жирных кислот. При охлаждениираствор затвердевает и превращается в т. наз. клеевое мыло, используемое дляхозяйственных и технических нужд (содержание основного вещества — 40-55%).
Мыла получают также, используя высшие углеводороды нефти — парафин. Парафин окисляют до карбоновых кислот (смесь), выделяют из смесинужные кислоты и действием соды Na2CO3 переводят их в натриевую соль.
Как соли сильных оснований и слабых кислот, мыла в водныхрастворах подвергаются гидролизу, например:
/>
поэтому растворы мыла имеют щелочную реакцию.
Мыла обладают особыми поверхностно-активными свойствами,поэтому в растворах они проявляют моющее действие. В жесткой воде моющеедействие мыла слабое. Это обусловлено взаимодействием их с ионами кальция,приводящим к образованию малорастворимых солей:
В кислой среде мыла разлагаются с образованием высшихкарбоновых кислот.
Мыла применяются не только как моющие средства. Они являютсякомпонентами смазок, реагентами для флотации.
Мыла плохо моют в жесткой воде. Поэтому развиваетсяпроизводство синтетических моющих средств (СМС). СМС – соли кислых сложныхэфиров высших спиртов и серной кислоты:
/>
Жёсткость воды обычно определяют титрованием щелочнымраствором комплексного соединения трилона Б. По количественному содержаниюионов Са2+ и Mg2+ природную воду различают как очень мягкую (концентрация этихионов до 30 мг/л), мягкую (30-80 мг/л), средней жёсткости (80-150 мг/л), жёсткую(150-250 мг/л) и очень жёсткую (свыше 250 мг/л). Особенно большой жёсткостьюотличается вода морей и океанов. В океанах средняя концентрация в воде ионовкальция 450 мг/л, магния -1290 мг/л и общая — 1740 мг/л. Напротив, многие водысеверных рек и рек, имеющих ледниковое питание, очень мягки. Вода дляхозяйственных нужд и для питья — водопроводная вода — имеет концентрацию ионовСа и Mg не более 170 мг/л.
В жёсткой воде растворённые в ней соли при нагревании ииспарении воды образуют в паровых котлах, отопительных приборах и на стенкахметаллической посуды слой накипи, который плохо проводит теплоту. Для удалениянакипи приходится применять специальные вещества — антинакипины- гл. обр.органические кислоты, например адипиновую НООС(СН2)4СООН и щавелевуюНООССООН, растворяющие накипь.
При стирке или мытье в жёсткой воде требуется повышенныйрасход мыла, поскольку часть мыла (а это калиевая соль стеариновой кислотыС47Н35СООК) расходуется на связывание ионов Са2+ и Mg2+ и осаждается в виденерастворимых солей:
2С17Н35СОО + Са2+ — (С17Н35СОО)2Са2С17Н35СОСГ + Mg2+ = (C17H35COO)2Mg
Мыльная пена образуется лишь после полного осаждения этихионов.
В воде с высокой кальциевой жёсткостью плохо развариваютсяовощи и мясо, т. к. катионы Са2+ с белками пищевых продуктовобразуют нерастворимые соединения. Большая магниевая жёсткость (как в морскойводе) придаёт воде горький привкус и оказывает послабляющее действие накишечник.
Очень жёсткую воду перед употреблением умягчают, обрабатываяеё, например, смесью гашёной извести и соды. При этом известь устраняеткарбонатную жёсткость:
Са(НСО3)2 + Са(ОН)2 = 2СаСО3 + 2Н2О
Mg(HCO3)2 + 2Са(ОН)2 = Mg(OH)2 + 2СаСО3 + 2Н2О,
а сода — некарбонатную жёсткость, например:
CaSO4 + Na2CO3 = CaCO3+ Na2SO4
Кроме мыла разработаны другие моющие средства -синтетическиемоющие средства. Их производят без использования такого важного пищевого сырья,как жиры.
Использование мыла
Мыла — типичные поверхностно-активные вещества, и все ихполезные для человека качества — следствие их поверхностной активности. Грязьудерживается на ткани тонким слоем жиров и масел, которые должны быть удалены.Мыла обладают моющими свойствами, посколь ку способны эмульгировать жиры имасла, т. е. переводить их в мельчайшие капельки, которые смачиваются водой. Эмульгирующиесвойства моющих веществ связаны с наличием в их молекулах одновременногидрофильных (имеющих сродство к воде) и гидрофобных (имеющих сродство кнеполярной фазе, например к липидам -жирам и маслам) групп. Гидрофильнымисвойствами обладает полярный фрагмент СОО~, а углеводородная цепь являетсягидрофобной группой. При мытье загрязнённой ткани молекулы мыла окружают каплижира или масла, так что гидрофобные группы оказываются «растворёнными» в масле,а гидрофильные — в воде. Образуется мицелла, которая уносится с током воды(рисунок). Поскольку поверхности всех мицелл заряжены отрицательно, мицеллы неслипаются.
8. Липиды (жиры) 8.1 Определение, особенности химического строения
ЛИПИДЫ, большая группа природных органических соединений,практически нерастворим! в воде, но хорошо растворимых в неполярныхорганических растворителях (например, х форме, эфире, бензоле). С помощью такихрастворителей липиды извлекают из клеток животных, растений и микроорганизмов.Назван происходит от греч. слова липос — жир, т.к жиры являются наиболееизвестными и самыми распространёнными в природе липидами.
Структурное многообразие липидов обусловлено наличием в ихсоставе остатков жирных кислот, причём жирные кислоты липидов высших растений иживотных, как правило, имеют чётное число углеродных атомов — 16, 18 или 20.
Получают жиры реакцией этерификации:
/>
Два гидрофобных «хвоста»
/>/>8.2Химические свойства жировопределяются принадлежностью их к классу сложных эфиров.Поэтому наиболее характерна для них рекция гидролиза:
/>
Гидролиз жиров в щелочной среде называется омылением:
/>
Жиры подвергаются гидрированию:
/>
Связующим звеном между гидрофильным и гидрофобным участкамиобычно являются остатки многоатомных алифатических спиртов, содержащих две илитри гидроксильные группы. Например, более половины липидов, встречающихся вприроде, — производные трёхатомного спирта глицерина.
Согласно одной из возможных классификаций, все липиды делятна простые липиды, сложные липиды и производные липидов. К первым относят эфирыжирных кислот и спиртов, например жиры и воски. В молекулу липидов второйгруппы, кроме остатков жирных кислот и спиртов, входят и другие фрагменты.Например, в фосфолипидах, служащих главными структурными компонентамибиологических мембран, один из остатков жирной кислоты замещён на фосфатнуюгруппу. К третьей группе относят все соединения, которые нельзя отнести кпервым двум, например стероиды, витамины липидной природы и пр.
В живых организмах встречаются также вещества, в молекулахкоторых липиды связаны с соединениями других классов, например с белками (т.наз. липопротеины), углеводами (гликолипиды) и пр. Структурное разнообразиелипидов, а также широкий диапазон специфических функций, выполняемых ими ворганизме, служат одной из основ многообразия природных систем.
8.3 Значение жиров для человеческого организмаЭтому классу соединений принадлежит важная роль в процессахжизнедеятельности. Они служат энергетическим резервом клеток, выполняют рользащитных барьеров, предохраняющих живые организмы от термического,электрического и физического воздействий, вход в состав оболочек, защищающих отинфекций и излишней потери или накопления воды, moj быть предшественниками вбиосинтезе друг важных соединений, являются активными компонентамибиологических мембран. Некоторые витамины и гормоны также относятся к классулипидов.
8.4 Источники липидов, масла и твердые жиры. Применениелипидов в косметологииЖИРЫ И МАСЛА РАСТИТЕЛЬНОГО И ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ
Все жиры и масла растительного и животного происхожденияобразуются из элементов С, Н и О. Они представляют собой сложные эфирыглицерина, растворяются только в органических растворителях (бензине, бензоле,тетрахлоруглероде, три-и перхлорэтилене), не распадаются при нагревании до250°С. Под воздействием света, воздуха, воды жиры могут распадаться на жирныекислоты и глицерин, изменяя при этом цвет и запах. Прогорклые жиры не могутбыть использованы в косметике. Все жиры, масла и мази легче воды, их плотностьмежду 0,8 и 0,94.
Растительные жиры содержатся в основном в семенах и плодах.Животные жиры получают главным образом путем вытапливания или вытяжек,растительные — путем отжима или вытяжки. Первый отжим считается самым лучшим,его называют также холодным отжимом. При вытяжке можно получить большееколичество масла. При этом масло экстрагируется растворителями; бензином,бензолом и проч. Во всех растительных и животных жирах присутствуют липоиды,так называемые попутчики жиров.
Липоиды
Это вещества, которые по своему химическому строению, атакже физическим и физиологическим свойством сходны с жирами. Кроме того, ониявляются эмульгаторами, как, например, холестерин, эргостерин, лецитин и т.д.
Растительные жиры и масла
Растительные жиры и масла находят в косметике все болееширокое применение. Ценные растительные масла входят в составвысококачественных эмульсий и жировых композиций для смягчения кожи.
Растительные жиры играют важную роль в диетологии. Заслугойд-ра Феликса Гранделя является создание «диеты красоты», в которую включаютсямасла зародышей зерна. В них содержатся витамины, фитогормоны и жизненнонеобходимые (эссенци-альные) ненасыщенные жирные кислоты.
Масло авокадо. Высококачественноемасло, получаемое из плодов авокадо, произрастающих в Мексике и Гватемале. Оножелтоватого цвета, не усыхает, долго хранится и хорошо проникает в кожу. Содержитлецитин, а также витамин А и провитамин Д, микроэлементы. Может бытьиспользовано во всех высококачественных средствах для ухода за кожей.
Масло календулы. Получают из свежихцветков календулы методом масляной экстракции. Для вытяжки применяется любое растительноемасло. Масло календулы имеет желто-красный цвет с резким ароматом. Содержитвысокую концентрацию каратиноидов (каротин, ликопин, флавохром), органическиекислоты, эфирные масле!.. Обладает высокими противовоспалительными иантиоксидантными свойствами. Его вводят в препараты для ухода запотрескавшейся, грубой, обветренной и чувствительной кожей.
Масло земляного ореха, или арахиса.Получают из земляного ореха в результате отжима. Оно содержит 40 — 80%триглице-ридов. Желтое, неусыхающее, с мягким привкусом. В косметическойпромышленности применяется в эмульсиях, мылах, в средствах по уходу за кожейтела и лица.
Японский воск. По своему химическомусоставу чистый жир, так как в основном содержит триглицериды. Его получают вЯпонии при вываривании или отжиме плодов сумах. Применяется как заменительпчелиного воска.
Масло зверобоя. Получают из цветковзверобоя путем масляной экстракции. Свежие цветы сначала раздавливают, затемпомещают в оливковое масло. Смесь в стеклянной емкости несколько недель выдерживаютна солнце, пока масло не станет темно-красного цвета. Масло зверобоя имееттипичный запах и вводится в специальные кремы для сверхчувствительной,аллергической кожи. Повышает чувствительность кожи к ультрафиолету.
Масло какао. Получают из семян плодовкакао, предварительно обжаренных и очищенных от скорлупы. Оно представляетсобой твердый жир, от желтоватого до белого цвета, с приятным запахом, которыйстановится мягче уже при температуре тела. Применяется в губной помаде, мазях икремах, в жирных масках для лица, а также в композициях для особочувствительной кожи как средство защиты ее от неблагоприятных погодныхвоздействий. Масло моркови. Создается на базе масляного экстракта моркови. Оносодержит каротин — провитамин А, вводится в препараты для ухода за сухой,шелушащейся кожей.
Кокосовое масло. Получают из съедобнойткани кокосового ореха, плода кокосовой пальмы. Кокосовое масло в твердом видеприменяется в основном в мылах.
Льняное масло- Получают из семенильна. Оно богато ненасыщенными жирными кислотами — линолевой и линоленовой.После хорошей очистки удаляют оболочку семени и дробят его. Затем производятотжим масла при температуре 65 — 70°С Полученное масло-сырец очищают, фильтруюти осветляют. После холодной прессовки льняное масло имеет золотисто-желтыйцвет, мягкий, приятный вкус и запах. После горячей прессовки — цвет отянтарного светлого до коричневатого, резкий запах. Под воздействием кислородальняное масло быстро высыхает. В косметике употребляется только льняное маслопосле холодной прессовки, в основном, в средствах для ухода за телом иволосами.
Миндальное масло. Получают изкисло-сладкого миндаля. Оно светло-желтого цвета, без запаха, имеет нежный,мягкий вкус, может быстро прогоркнуть. Считается одним из лучших масел длякосметических целей. Оно не обладает подсушивающим эффектом, используется вмедицинских и косметических мазях и кремах. Из выжимок после прессованияполучают миндальные отруби.
Оливковое масло. Получают в результатехолодной прессовки мякоти плодов оливкового дерева, в них содержится до 50%оливкового масла. Оно светло-желтого или зеленоватого цвета с типичнымпривкусом и запахом, мутнеет при температуре +10° и затвердевает притемпературе ниже +]0°, не прогоркает. Его применяют в основном в масляныхкомпозициях, масляных ванночках для кожи, для массажа чувствительной кожи, дляпроизводства мыла и для изготовления масляно-водных и водно-масляных эмульсий.
Масло из зародышей риса. Это маслополучают из ядер семян риса. Ядра семян риса содержат до 25% масла, рисовыеотруби — до 14%. Это зеленовато-желтое или коричневатое, приятно пахнущеемасло. Быстро прогоркает. Применяется так же, как масло из зародышей пшеницы,кроме того, при производстве высококачественных сортов мыла.
Рисовое масло. Получают из семян риса,в которых его содержится до 60%. Оно почти бесцветное, со слабым запахом ипривкусом, растворяется до прозрачности в чистом спирте и уксусной кислоте, вэфире и бензине — с трудом. Это тягучее, не высыхающее масло, может долгосохраняться. Содержащаяся в нем рисовая масляная кислота действует какантиоксидант. Благодаря хорошей растворимости в холодном спирте, оноиспользовалось ранее как составная часть туалетной воды для волос. Способствуетросту волос и поэтому находит применение в средствах по уходу за ресницами ибровями.
Масло из зародышей ржи. Это маслосодержится в ядрах семян ржи. В них присутствует около 8 -10% масла. Полученныйпродукт сходен с маслом из семян пшеницы. Это масло желто-коричневого илисветло-желтого цвета, густое, имеет легкий запах свежего хлеба. Применяется также, как и масло пшеницы, но имеет более низкий процент содержания витаминов.
Кунжутное масло. Получают из очищенныхи раздробленных семян кунжута. Родина кунжута Индия, но его культивируют и вдругих тропических и субтропических странах, например в Италии. Семена содержатдо 50% масла. Кунжутное масло имеет светло-желтый цвет, приятный вкус, почтибез запаха, при температуре 20° превращается в мазь. Долго не прогоркает ипоэтому может успешно применяться в препаратах с длительным сроком хранения.Оно играет особую роль как экстрагирующее масло при производстве ароматическихвеществ.
Масло ши. Экстракт из растущего вАфрике ореха ши. Используется для замены масла какао в кондитерскойпромышленности при изготовлении шоколада и как жир в средствах для ухода зателом. Масло ши защищает кожу от температурных влияний и солнца, В косметикеоно находит применение как концентрат неомыляющейся добавки.
Масло грецкого ореха — Жирное масло, получаемое в результате прессования грецких орехов. Совершенно неимеет запаха, цвета и является одним из лучших масел в косметике. Масло иззародышей пшеницы. Получают из зародышей (ядра) пшеницы при холодномпрессовании и последующей очистке. Ядра пшеницы содержат 6 — 10% масла. Оноимеет желтый цвет и слабый, оригинальный запах. Содержит провитамин А, витаминЕ, полиненасыщенные жирные кислоты и фитогормоны, а также фитостерин и лецитин.Его перерабатывают в высококачественный продукт для использования в средствахпо уходу за кожей и в пищевой промышленности. Масло огуречной гравы(бурачника). Содержит слизистые вещества, витамины, линолевой кислоты до 24%.Обладает противовоспалительными, смягчающими и увлажняющими свойствами.
Масло из семян малины. Содержитвысокую концентрацию линолевой, леноленовой и арахнаидоновой кислот.Нормализует липидный обмен в коже, восстанавливает ее барьерные функции,устраняет шелушение и раздражение. Применяют в средствах для ухода за кожей иволосами. Облепиховое масло. Это масляный экстракт плодов облепихи. Содержит каратиноиды(до 60 мг%), витамины С, группы В, дубильные вещества, органические кислоты.Уменьшает воспалительные процессы.
Масло шиповника. Представляет собоймасляный экстракт плодов шиповника. Содержит высокую концентрациюкаратинои-дов, витамина С, органических кислот, микроэлементов. Способствуетзаживлению ран, уменьшает воспалительные процессы Масло вечерней примулы.Масляный экстракт цветов, содержит высокую концентрацию полиненасыщенных жирныхкислот, способствует нормализации липидного обмена в коже, восстанавливает еебарьерные функции.
РАСТИТЕЛЬНЫЕ ВОСКИ
Воски — это сложные эфиры жирных кислот и длинноцепочечных(высокомолекулярных) спиртов.
Масло (воск) жожоба. Жожоба — кустарниковое растение, принадлежащее к семейству буковых, произрастает в ЦентральнойАмерике. Куст жожоба — это вечнозеленое, медленно растущее растение с глубокоуходящими в землю корнями. Дикорастущие кусты достигают возраста 100 — 150 лет.Плод заключен в скорлупу и имеет вес от 0,5 до 0,8 кг. Ядро плода содержит от44% до 59% масла жожоба. Хотя жожоба обычно называют маслом, это жидкий воск.Масло жожоба использовалось в Индии как средство для ухода за волосами и кожей,а также как масло для бороды и усов. Жожоба имеет исключительную устойчивость кпрогорклости. На коже обнаруживает очень хорошую степень реагирования. Новыеисследования показали, что масло жожоба способно глубоко проникать в кожу.
Воск карнауба. Самый твердыйрастительный воск, он образуется на листьях бразильской восковой пальмы (до 7грамм на каждом листе}. В процессе высушивания листья скручиваются, иотделяется воск. Его перетапливают, очищают и по возможности осветляют.Применяемый в косметике воск должен быть светлого, желтоватого цвета. Онплавится при температуре около 85°С. Широко применяется в декоративнойкосметике (тушь для ресниц, губная помада и пр.). Придает косметическимпрепаратам нужную консистенцию и термостойкость.
Канделилльский воск. По свойствам ипрочности напоминает карнаубский. Получают из кактусов, произрастающих в штатахТехас, Аризона и в Мексике. При нагревании появляется легкий запах бензойнойкислоты.
ЖИВОТНЫЕ ЖИРЫ И МАСЛА (триглицериды)
Яичное масло. Вырабатывается из желткасвежего яйца птицы. Желток нагревают и после его свертывания выдавливают маслопод прессом. Это густое масло от желтоватого до красно-желтого цвета с мягкимзапахом. Яичный желток содержит лецитин, холестерин, провитамин А, свободныежирные кислоты, пальмитиновую и стеариновую кислоты, применяется в кремах ишампунях. Лебертан. Получают преимущественно из печени рыб тресковых пород. Онсодержит витамин А, Д, Е, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, железо,бром, холестерин, в небольшом количестве йод и соединения фосфора. Он оказываетлегкое антисептическое воздействие и смягчает роговой слой кожи. Его применяютв лечебных мазях. Так кок лебертан имеет специфический запах, в косметикевместо него часто используют насыщенное витамином А масло зверобоя.
Масло сурка. Масло получают изподкожного жира сурка. Этот дорогостоящий препарат хорошо переносится кожей, впитывается,не оставляя жирного блеска, нормализует липидный обмен в коже. Пока не находитширокого применения в косметологии.
Жир крупного рогатого скота. Белыйплотный жир, может иметь желтоватый оттенок. Состоит из триглицеридов масляной,пальмитиновой, стеариновой, ланолиновой кислот. Приятный на вкус и запах, номожет быстро прогоркнуть. Применяется преимущественно для производства ядровогомыла.
Свиное масло. Получают из жира свиней.По консистенции похоже на мазь; тонко плавления 35 — 40°С. Так как свиное саломожет быстро прогоркнуть, то для препаратов длительного использования оноприменяется только в консервированном виде. Свиное сало очень хорошопереносится кожей, однако не имеет широкого применения в медицине икосметологии. Черепаховое масло. Получают из жира черепах. Этовысококачественное масло желтого цвета по консистенции напоминает мазь.Содержит витамины A, D, К, Н и ненасыщенные жирные кислоты. Используется вувлажняющих кремах, маслах и дорогих препаратах против морщин. Оно способствуетпроникновению через кожу биологически активных веществ. Норковый жир. Получаютиз внутреннего жира норки. По свойствам приближается к жиру сурка. Хорошовпитывается в кожу, не создает ощущения липкости и жирности благодарятриглицеридам ненасыщенных жирных кислот. Содержит жирорастворимые витамины.Снимает ощущение сухости и шелушения, активизирует липидный обмен в коже.
Стеарин. Смесь стеариновой ипальмитиновой кислот, получаемых из разных животных жиров. Имеет твердуюконсистенцию. Применяемый в косметике материал чисто белый, почти без запаха,ненасыщенный жирами. Он легко омыляется, поэтому в соединении с кокосовым жиромиспользуется в производстве мыла для бритья, в водно-масляных и масляно-водныхэмульсиях, а также для приготовления грима, например губной помады.
Пурцелиновое масло. Это жироваяпрослойка водоплавающих птиц (масло внутренних желез). Пурцелиновое масло — светлая жидкость, без запаха, хорошо разбрызгивается. Устойчива к окислению и кэнзимам. Использование пурцелинового мосла облегчает равномерное распределениеэмульсий на поверхности кожи. Оно делает кожу мягкой и гладкой. Синтетическийвариант пурцелинового масла по качеству соответствует натуральному.
ЖИВОТНЫЕ ВОСКИ
Воск и жиры схожи внешне и характером воздействия на кожу.По химическому строению воск представляет собой сложные эфирывысокомолекулярных спиртов, жиры — сложные эфиры глицерина. В отличие от жирови масел воск не может прогоркнуть.
Ланолин. Очень часто в косметикеприменяется шерстяной воск, или ланолин, получаемый из шерсти овцы.Шерсть-сырец овцы содержит около 5-10% воска. После очистки получают чистый,обезвоженный шерстяной воск. Он желтоватого цвета, твердой консистенции, имеетслабый запах, не прогоркает. Применяемый в косметике ланолин светло-желтогоцвета, вязкий, почти без запаха, имеет консистенцию мази. Ланолин — этоидеальная основа для кремов, особенно таких, которые представляют собойводно-масляную эмульсию, так как ланолин обладает способностью на 100%поглощать воду без добавления эмульгаторов. В кремы ланолин вводится с водой,маслами и другими биологически активными веществами. Он содержит холестерин иэргостерин — провитамин Д, хорошо впитывается и максимально заменяет жир кожи.Аллергическая реакция на ланолин наблюдается крайне редко. При добавлении кислотвисмута и ртути ланолин используют в отбеливающих кремах.
Эйцерин. Смесь спиртов шерстяноговоска и парафина. Обладает способностью удерживать значительное количество водыи одновременно составляет нераздражающую основу для кремов. Его широко используютмедицине и косметике, так как он обладает способностью мягко влиять на кожу.
Пчелиный воск. Продукт, выделяемый пчелами для построениясот. Холодный пчелиный воск — это пористое вещество, мелкозернистое на изломе,со специфическим медовым запахом, хорошо эмульгируется. Близок по составу квоскам кожи. Необработанный пчелиный воск имеет коричневатый цвет. Путемосветления получают белый пчелиный воск, который применяется в косметике.Пчелиный воск образует на поверхности кожи легкую пленку; используется приизготовлении кремов и губной помады, кроме того, в композициях для лица(восковых композициях), а также как воск для депиляторов.
9. Углеводы 9.1 Определение
Углеводы, или сахариды — соединения, содержащие атомыуглерода, водорода и кислорода. Состав углеводов обычно выражается формулойСх(Н2О), где параметры х и у больше или равны трем. Название «углеводы» говорито том, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих веществ в том жесоотношении, что и в молекуле воды. Все углеводы являются либо альдегидами,либо кетонами, их молекулы содержат несколько гидроксильных групп, которыеопределяют химические свойства вещества. Углеводы присутствуют во всех живыхорганизмах в свободном виде или в комплексах с белками и липидами, являютсяодним из важнейших источников энергии.
9.2 Классификация, примеры простых сахаров,дисахаридов и полисахаридовУглеводы подразделяют на 3 основных класса: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды — это простые сахара. В зависимости отколичества атомов углерода их подразделяют на: тириозы (С3) — например,дигидрооксиацетон; тетрозы (С4) — встречаются у бактерий; пентозы (С5) — например, рибоза; гексозы (С6) — например, глюкоза, фруктоза, галактоза и др.Важнейшие углеводы, используемые при изготовлении косметических препаратов — это глюкоза и фруктоза. Эти сахара имеют одну и ту же суммарную формулу: С6Н12О6.Они отличаются лишь пространственным расположением молекулярных групп.
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле углеводаразличают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Приведем примеры такихмоносахаридов:
/>
Глюкоза представляет собой альдогексозу состава C6H12О6. Онавстречается в растительных и животных организмах. Так, ее много в сокевинограда, поэтому ее называют виноградным сахаром. Она содержится также и вдругих фруктах и ягодах, в меде, в крови человека.
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество, растворимое вводе. Изучение химического строения и свойств этого моносахарида показало, чтоон может существовать в различных формах: альдегидной и двух циклических,которые одновременно сосуществуют и могут переходить друг в друга:
/>
Дисахориды образуются в результате реакции конденсации междудвумя моносахарами. Среди дисахаридов наиболее широко распространены:
· мальтоза (глюкоза + глюкоза);
· лактоза (глюкоза + галактоза);
· сахароза (глюкоза + фруктоза).
Мальтоза содержится в пророщенных семенах и в организмеживотных. Лактоза находится только в молоке. Сахароза — как правило, врастениях.
Полисахариды — это полимеры моносахаров. Используютсярастениями и животными в качестве строительного материала (целлюлоза), а такжерезерва пищи и энергии (гликоген, крахмал).
Крахмал. Это полимер глюкозы.Запасается в растительных клетках в виде зерен. В животных организмах несинтезируется. В организме человека крахмал расщепляется на солодовый сахар(мальтозу) и виноградный сахар (глюкозу).
Гликоген. Это резервный полисахарид изостатков глюкозы, синтезируемый в животном организме. У позвоночных содержитсяглавным образом в печени и в мышцах.
Целлюлоза. Полимер глюкозы — строительный полисахарид, содержится в растениях. Целлюлоза не расщепляется, авыделяется организмом в неизмененном виде. Целлюлозные сложные эфиры вводятсякак конденсаторы (сгустители), вспомогательные эмульгаторы и гелеобразующиекомпоненты в зубные пасты, лаки для ногтей, компактные пудры, губную помаду, атакже применяются для изготовления обезжиренных косметических продуктов. Всеполисахариды имеют обволакивающий эффект, как слизистые вещества. Они улучшаютскольжение препарата по коже, обладают способностью на некоторое времяудерживать воду, например, в масках и композициях, причем растворимые в водебиологически активные вещества с помощью полисахаридов лучше проникают черезкожу.
Гуар. Берет название от семян деревагуар, произрастающего в Индии. Этот полисахарид образует тягучую жидкость.Степень сгущения равна 8 (больше, чем у крахмала). Он используется в качествесгустителя в кремах, шампунях, масках и композициях для уходо за кожей лица, атакже как основа в «Роллон — дезодорантах».
Трагонт. Полисахарид, получаемый изкоры тропического дерева астрагалуса, 5%-ный раствор его в воде образует гель.
/>Применяется вкачестве скользящего вещества и наполнителя в зубных пастах.
Агар-агар. Полисахарид из морскихводорослей. Используется как вспомогательный эмульгатор и сгуститель. Изагар-агара изготовляют также желе.
Инулин. Полимер фруктозы. Играет рольрезервного полисахарида в корнях и клубнях растений семейства Compositae(георгины, топинамбур).
Соединения, близкие к полисахаридам
Мукополисахариды. Эти вещество построены из повторяющихсяостатков, в которых один из двух Сахаров представляет собой аминосахар,например глюкозамин. Имеют большое биологическое значение.
Хитин- по своей структуре близок к целлюлозе. Встречается учленистоногих в составе наружного скелета. В косметике используется каквлагоудерживающее вещество.
Гиалуроновая кислота — построена из чередующихся остатковсахарной кислоты и аминосахара. Основной компонент соединительной тканипозвоночных. Содержится в синовиальной жидкости, выполняющей функцию смазки всуставах, в стекловидном теле и в матриксе дермы. В косметике используется вкачестве увлажнителя, гелеобразователя и загустителя.
Хондроитинсульфат- близок по составу к гиалуроновой кислоте.Основной компонент хрящей, костной и другой соединительной ткани.
Пектины. Эти вещества содержатся в матриксе клеточной стенкиу растений, состоят из галактозы и галактуроновой кислоты (производноегалактозы). Образуют плотные гели. Используются как желирующие добавки.
Камеди и слизи. Состоят из Сахаров (арабиноза, галактоза,ксилоза) и сахарных кислот (глюкуроновая и галактуроновая). Образуются в ответна повреждение в виде плотных блестящих экссудатов (например, гуммиарабик уакации или каучук у каучукового дерева). В воде набухают, образуя гели иликлейкие растворители. Используются в косметике в качестве загустителя. Всеполисахариды и выжимки растительного происхождения требуют добавленияконсервантов для защиты от бактерий.
10. Белки 10.1 Определение белков
Белки – высокомолекулярные природные полимеры, молекулыкоторых построены из остатков аминокислот, соединенных амидной (пептидной)связью.
Белки выполняют различные биологические функции:
· каталитические (ферменты);
· регуляторные (гормоны);
· структурные, двигательные, транспортные (гемоглобин);
· защитные и др.
Различают несколько структур белковой молекулы.
10.2 Образование пептидных связей/>
Первичная структура – последовательность соединенияаминокислотных остатков в полипептидной цепи.
/>
Вторичная структура – пространственная конфигурация, которуюпринимает полипептидная цепь. Поддерживается благодаря водородным связям междугруппами – СО- и –NH-, расположенными на соседних витках спирали.
/>
Третичная структура – это конфигурация, которую принимает впространстве закрученная в спираль полипептидная цепь. Поддерживаетсявзаимодействием между функциональными группами радикалов полипептидной цепи(-NH2, -OH, -COOH).
Существует и четвертичная структура белка. Важное свойствобелков – способность подвергаться гидролизу:
/>
Под действием химическим веществ (кислот, щелочей, спиртов),при нагревании, действии радиации, солей тяжелых металлов происходит разрушениевторичной и третичной структур белка до первичной – денатурация.
Белки горят с характерным запахом жженых перьев. Дляраспознавания белков используют цветные реакции:
· ксантопротеиновую:
· раствор белка +HNO3 (конц.) ®желтое окрашивание;
· биуретовую:
· раствор белка +Cu(OH)2 ®красно-фиолетовое окрашивание;
Сложные белки:
· Фосфопротеины — входят в состав казеина молока.
· Гликопротеины — содержатся в плазме крови, слюне (муцин).
· Нуклеопротеины — входят в состав хромосом.
· Хромопротеины — входят в состав гемоглобина.
· Липопротеины — входят в состав мембран, транспортная системакрови.
· Флавопротеины — компонент для переноса электронов при дыхании.
10.3 Свойства аминокислот, особенности химического строения, заменимые инезаменимые аминокислотыБольшинство встречающихся в природе аминокислот — а-аминокяслоты. В их общей формуле R — фрагмент различного состава и строения.В белках и тканях млекопитающих встречаются остатки около 30 различныха-ами-нокислот. Все эти аминокислоты выделены гидролизом белка и хорошоизучены. Структурные формулы, названия, принятые сокращённые обозначениянекоторых наиболее важных сс-аминокислот приведены в таблице.
В зависимости от строения боковой цепи выделяюталифатические (например, глицин, аланин, валин, лейцин), ароматические(фенилаланин, тирозин, триптофан), гидроксилсодержащие (серии, треонин),серосодержащие (цистеин, метионин), кислые (аспарагиновая кислота, глутаминоваякислота), основные аминокислоты (гистидин, лизин).
Некоторые важнейшие аминокислоты:
Название Принятое сокращенное обозначение Формула 1 2 3 Аланин Ала,Ala/>
Аргинин Apr,Arg/>
Аспарагин Асн,Asn/>
Аспарагиновая кислота Acn,Asp/>
Валин Вал,Val/>
Гистидин Гис,His/>
Глицин Гли,Gly/>
Глутамин Глн,Gin/>
Глутаминовая кислота Глу,Glu/>
1 2 3 Изолейцин Иле, Не/>
Лейцин Лей,Leu/>
Лизин Лиз,Lys/>
Метиокин Мет,Met/>
Серии Сер,Ser/>
Тирозин Тир, Туг/>
Треонин Тре,Thr/>
Триптофан Трп, Тгр/>
Фенилаланин Фен,Phe/>
Цистеин Цис,Cys/>
10.4 Основные белки, применяемые в косметике
Коллаген (kollagen) является важнейшимбелком соединительной ткани, сухожилий, хрящей, костей и в то же время — строительным белком всех животных клеток, обеспечивающим их прочность. Молекулаколлагена образуется из трех перекрученных в спираль и тесно связанных друг сдругом полипептидов. Молекулярная масса составляет около 360 000 углеродныхединиц массы. Коллаген синтезируется фибробластами. По современнойклассификации существуют 7 типов этого белка. Наибольший интерес длякосметолога представляют типы 1-й и 3-й. Тип] — опорный коллаген (его волокнаимеют максимальный диаметр). Тип 3 — репарационный, при его недостаткеобразуются келлоидные рубцы, а также нарушается синтез коллагена 1-го типа. Свозрастом количество коллагена 3-го типа значительно уменьшается. В тканяхколлаген встречается в виде длинных нитей (фибрилл), в которых молекулырасположены пучками, направленными в одну сторону. Коллагеновые нити гибкие иупругие, отдельные макромолекулы в них соединены друг с другом химическимисвязями. По мере старения тканей увеличивается число связей междумакромолекулами, это уменьшает упругость нитей. Коллаген рекомендуется дляухода за сухой и стареющей кожей. Проникновение гигантской молекулы коллагена вволосы или кожу затруднено, поэтому более широкое применение нашли коллагеновыегидролизаты, содержащие аминокислоты и пептиды. В настоящее время изфибробластов молодых животных выделено вещество, которое является активаторомсинтеза коллагена 3-го типа и входит в состав липосомальных комплексов.
Элостин
Это вещество, аналогичное коллагену. Образованные им нитиболее упруги и растяжимы. Входит в состав соединительной ткани, стеноккровеносных сосудов. Эластин и коллаген не растворимы в воде, их полипептидныецепи содержат большое количество аминокислот глицина, пролина, оксипролина.Эластин вводят в состав увлажняющих препаратов и средств для ухода за стареющейкожей.
Кератин. Прочный, твердый белок. Нерастворим в воде и жидкостях организма. Является идеальным покровным веществом.Входит в состав рогового слоя эпидермиса, ногтей и волос. Обладает способностьюразбухать и размягчаться под действием воды. Одной из важных структурных частеймолекулы кератина является серосодержащая аминокислота цистеин.
Препараты на основе белков
Восстановительный комплекс (Repair Complex) Вместе сколлагеном в косметических средствах применяется так называемыйвосстановительный комплекс — ненасыщенный раствор рибонуклеиновой кислоты исубстанций целлюлозы.
Список литературы
1. ГлинкаН.Л… Общая химия: Учебное пособие для вузов. – 22-е изд., испр. / Под ред.Рабиновича В.А. – Л.о. «Химия», 1982.
2. КукрашеваК.К… Химия в таблицах и схемах. – М.: «Лист Нью». 2005.
3. Химия ифизика в косметологии. Косметическое сырье, аппаратная косметология: Учебноепособие, том 5 / Под ред. к.м.н. А.П.Безуглого. – Издательство Cosmetic Forum,1998.
4. ХомченкоИ.Г. Общая химия. Учебник. – 2-е изд., испр. и доп. – М.: ООО «ИздательствоНовая Волна»: Издатель Умеренников, 2005.
5. Химия:Школьная энциклопедия / Гл. ред. Ю.А. Золотов. – М.: Большая Российскаяэнциклопедия, 2003.