Реферат: Органические соединения

--PAGE_BREAK--1.Крекинг алканов: C18H28→C9H18+C9H20 2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи. а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды: C7H15-CH-Br-CH3+KOH→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

         Cr2O3

С9H20→C7H15-CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.                                                                                                                                                                                                                                                                       

Химические свойства
:

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование:    t,Ni

C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

                                     H+

C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3

                                                     │

                                                   OH

C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3                                                                                          

                                                        │

                                                      OSO3H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O → C7H15 — CH- CH2+2KOH+2MnO2

                                                                          │       │

                                                                         OH OH

6.Реакция полимеризации:

nC7H15-CH=CH2 →(-CH2-CH-CH2-CH-)n

                                              │                │

                                             C7H15      C7H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.

--PAGE_BREAK--1.Дегидрогалогенирование. C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH→C9H16+2KBr+2H2O C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH→ C9H16+2KBr+2H2O 2. Удлинение цепи. C5H11-CH3-C≡CNa+Br-CH3→ C9H16+NaBr
Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше — в органических растворителях.                                                                                                                                                                                                                                                                          

Химические свойства
:

1.      Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

                                   Br2                                             Br2

C7H15-C≡CH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

                                 HCl                                          HCl

C7H15-C≡CH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

                                                    Hg2+,H+

C7H15-C≡CH + Н2О ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CО-CH3

2.      Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7H15-C≡CH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

                                   Н2                                           Н2

C7H15-C≡CH → C7H15-CН=CH2 → C7H15-CН2-CH3

3.      Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

--PAGE_BREAK--