Реферат: Применение химических веществ группы углеводов в росписи тканей

--PAGE_BREAK-- III. Важнейшие представители углеводов 1. Моносахариды



Моносахариды— это твердые вещества, способные  кристаллизоваться. Они гидроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно

Растворы моносахаридов имеют нейтральную  на лакмус реакцию и обладают сладковатым вкусом. Сладость моносахаридов различна: фруктоза в 3 раза слаще глюкозы.

Все моносахориды представляют собой бифункциональные соединения, в состав которых входят неразветвленный угольный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбональная группа. Моносахориды с адельгидной группой называют альдозами, а с некогруппой – кетозами. Ниже приведены структурные формулы важнейших моносахоридов:



        


Моносахариды, важнейшие представители простых углеводов, в природе находятся как в свободном состоянии, так и в виде своих ангидридов — сложных углеводов.

Все сложные углеводы можно рассматривать как ангидриды простых сахаров, получающиеся  путем отнятия одной или нескольких молекул воды от двух  или более молекул моносахарида.

К сложным углеводам относятся разнообразные по своим свойствам вещества и их делят по этой причине на две подгруппы.


 а) Глюкоза


Общая формула, строение.Глюкоза  С6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной формуле молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу и пять гидроксидных групп. В кристаллах молекулы  глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы  при 5-м атоме углерода с карбональной группой.
Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в  большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах  и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.

В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов  сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу  представляет собой  в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.

В организме человека глюкоза содержится а мышцах, крови, и в небольших количествах во всех клетках.

В природе глюкоза на ряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:

6СО2+6Н2О  хролофил С6Н12О6+6О2-Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

На производствеглюкозу чаще всего получают гидроли­зом крахмала в присутствии серной кислоты:

<img width=«75» height=«12» src=«ref-1_626795244-237.coolpic» v:shapes="_x0000_s1035">(С6Н10О5)n+ nН2О     Н2SO4, t     nС6Н12О6

Физические свойства.Глюкоза — бесцветное кристалли­ческое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристал­логидрата С6Н12Об*Н2О. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
Химические свойства.
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.
Получение. 
 Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был про­изведен А. М. Бутлеровым в 1861 г.:
<img width=«38» height=«14» src=«ref-1_626795481-232.coolpic» v:shapes="_x0000_s1038"><img width=«38» height=«14» src=«ref-1_626795481-232.coolpic» v:shapes="_x0000_s1041">                 О
<img width=«14» height=«14» src=«ref-1_626795945-213.coolpic» v:shapes="_x0000_s1037"><img width=«87» height=«12» src=«ref-1_626796158-242.coolpic» v:shapes="_x0000_s1036">6Н – С               Са(ОН)2         С6Р12О6

                                              Н
Применение.
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохи­мическим превращениям, в результате которых освобожда­ется энергия, которая накопилась в процессе фотосин­теза. Упрощенно процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

С6Н12О6 + 6О2 = 6СО2 + 6Н2О + Q

Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно. Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечеб­ного средства. Широко применяют глюкозу в кондитер­ском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.).

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огур­цов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.


    продолжение
--PAGE_BREAK-- б) Фруктоза


Фруктоза СеН12Об — изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может су­ществовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической — кетофуранозу (т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода).
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.


в) Рибоза


Рибоза и дезоксирибоза. Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:
Название дезоксирибоза показывает, что по сравнению с рибозой в ее молекуле на одну группу ОН меньше.

Как и глюкоза, молекулы рибозы и дезоксирибозы могут иметь и циклическое строение:

2. Дисахариды

Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.


а) Сахароза


Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фура-нозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:
Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.

В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).

Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой  в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения  примесей, а перешедший частично в раствор избыточный гидролиз кальция осаждают  пропусканием  диоксида углерода. Далее после отделения осадка раствор  упаривают в вакуум-аппаратах, получая мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных голов», которые раскалывают или  распиливают на куски. Быстрорастворимый сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.

Тростниковый сахарприменяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахаршироко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

Из молока получают молочный сахар — лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5%  лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности — она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.

Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.

Солодовый сахар— это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод — maltum).

Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.
б) Мальтозы и лактоза
Молекула мальтозы состоит из двух остатков α -глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Лактоза состоит из остатков (3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:

<img width=«63» height=«12» src=«ref-1_626796400-219.coolpic» v:shapes="_x0000_s1042">С12Н22О11 + Н2О  Н+,  t    С6Н12О6 + С6Н12О6

                                                                   глюкоза               фруктоза

                        

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восста­навливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:

                                                                                                                NH3

C12H22O11 + Ag2O ——— > С12Н22О12 + 2Ag.

Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C12H22O11 + 2Сu(ОН)2 —— > С12Н22О12 + Cu2O↓ + 2Н2О.

Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой), и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из цик­лической формы в альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2.

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее цикли­ческая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Распространение в природе. Наиболее распространенный дисахарид — сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза — главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при неполном гидролизе крахмала.
    продолжение
--PAGE_BREAK--