Реферат: Органические соединения серы
.
Меркаптаны (тиолы) | Тиоэфиры (сульфиды) | Циклические
| Сульфо- Сульфо - кислоты хлориды | |
Общая Формула | R-S-H | R-S-R | моноциклические полициклит- (5-6 членные -ческие гетероциклы) | R-SO3 H R-SO3 Cl |
Представи- тели | CH3 -SH C2 H5 -SH | CH3 -S-C2 H5 |     |
CH3 SO2 Cl |
| Название | метантиол этантиол (метилмеркаптан) (этилмеркаптан) | метилэтил сульфид | тиофан тиофен бенз- бенз- тиофан тиофен | бензил- метил- сульфакислота сульфахлорид |
Физические свойства | В-ва с неприятным запахом, нера- створимы в воде, сод-ся в нефти. | Жидкости с неприятным запахом, сод-ся в нефти. | Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. | Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде. |
Химические свойства. | Сходство со спиртами, H2 S 1. Разложение при t .
диэтилсульфид б) при 5000образуются алкены
2. Окисление. а) воздухом (обр-ся дисульфиды)
дипропил-дисуьфид б) сильное окисление (до сульфокислот)
| 1. Разложение при t (на алкены и H2 S)
+ C3 H6 +H2 S пропен 2. Окисление (обр-ся сульфоксиды).
диметил- сульфоксид | Сходство с аренами. 1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)
тиофен 2.Реакции замещения а) галогенирование
б) сульфирование
в) нитрование
| 1. Гидролиз сульфокислот
2. С плавление солей сульфокислот со щелочами.
+NaOH +Na2 SO4 3. Действие NaOH на сульфокислоты и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)
соли-
-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С. С.М.С. — синтетические моющие средства |
Применение, представители . | Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3 H7 SH) Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях. | Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)- ОВ кожно- нарывного действия. | Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти. | Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства. Сульфокислотыиспользуют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ. |
| Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO 2 , вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию. |
соединения серы 
а) 2C2 H5 SH 300 C2 H5 -S-C2 H5 +H2 S
C2 H5 SH 500 CH2 =CH2 +H2 S
2C3 H7 SH O2 C3 H7 -S-S-C3 H7 +H2 O
C3 H7 SH [о] C3 H7 -SO3 H
C2 H5 -S-C3 H7 400 CH2 =CH2 + 
CH3 -S-CH3[о] CH3 -S-CH3
+H2p, t, кат C4 H10 +H2 S
+Br2Br +HBr
— бромтиофен 
+H2 SO4 HSO3 +H2 O
+
HNO3 NO2 +H2 O
— нитротиофен
C6 H5 SO3 H HOH, t C6 H6 +H2 SO4
SO3 Na OH
R-SO3 H+NaOH -H2 O R SO3 Na
R-SO2 Cl+NaOH -HCl R-SO3 Na