Реферат: Выделение жирных кислот из растительных масел

--PAGE_BREAK-- Физические свойства жиров.

   Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлагаются, даже их перегоняют при пониженном давлении.

     Температура плавления и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в  их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно высокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая и др. ). Масла, обладают жидкой консистенцией и содержат значительные количества глицеридов непредельных кислот, таких как олеиновая, линолевая, линоленовая.

     Различное распределение жиров в глицеридах объясняет некоторые различия в физических свойствах жиров. Так, масло какао и овечий жир содержат в качестве главных кислот пальмитиновую, стеариновую и олеиновую примерно в равных количествах и при этом обладают различными физическими свойствами. Масло какао плавится при 34°С и рассыпчато, тогда как овечий жир плавится при более высокой температуре ( 44 — 49°С ), жирный на ощупь и густой. Первое ведет себя как индивидуальное вещество, а второй — как сложная смесь.[   ]

     Для многих глицеридов характерно наличие «двойной температуры плавления». Например, чистый тристеарин плавится при 71°С. Однако если его расплавить, а затем резко охладить, то при повторном нагревании он плавится сначала при 55°С, затем затвердевает и снова плавится при 71°С. Удалось установить существование и третьей точки плавления. Это явление обусловлено наличием для тристеарина трех полиморфных кристаллических форм с различной температурой плавления: устойчивая  b-форма (71,5 °С); b-форма (65°С) и

 a-форма (54,5°С).

     Природные жиры представляют собой сложные смеси различных глицеридов, поэтому они плавятся не при определенной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются.

     Для характеристики жиров применяется, как правило, температура затвердевания, которая несколько ниже температуры плавления. Температура затвердевания изменяется в широких пределах:  -27°С у льняного масла,  -18°С у подсолнечного, 19-24°С у коровьего и 30-38°С у говяжьего сала.[   ]

     Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толуоле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нерастворимы в воде, однако могут образовывать эмульсии, которые стабилизируются в присутствии некоторых поверхностно-активных веществ (белки, мыла, сульфокислоты) главным образом в слабощелочной среде. Природной эмульсией жира, стабилизированной белками, является молоко. [   ]

         

                                     Аналитическая характеристика жиров.

     Кроме температуры плавления и затвердевания для характеристики жиров используются следующие величины:

     Кислотное число (КЧ). Количество миллиграммов едкого кали, необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. КЧ характеризует наличие свободных жирных кислот в жире. Используется для  расчета количества щелочи при рафинации, в других процессах. [    ]

     Число омыления (ЧО).  Число миллиграммов едкого кали, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком едкого кали в спиртовом растворе. Малые числа омыления указывают на присутствие высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ. Большое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими» молекулами. Характерная величина для идентификации жира. Необходима для расчета щелочи при омылении.[   ]

     Йодное число (ЙЧ). Выражается количеством граммов  йода, которое может присоединяться по двойным связям к 100 г жира. Для определения йодного числа применяются растворы хлористого йода ICl, бромистого йода IBrили брома в растворе сулемы, которые более реакционноспособны, чем сам йод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно особенно важно для оценки качества высыхающих масел. [   ]

    Число нейтрализации (ЧН). Показатель для жирных кислот, выделяемых из жира.

    Эфирное число (ЭЧ). Рассчитывается на основании разности числа омыления и кислотного числа. 

                                    ЭЧ=ЧО-КЧ

Гидроксильное и карбонильное числа применяются  редко. Гидроксильное число используется для характеристики высших спиртов, используется в производстве синтетических моющих средств.[   ]

     По ненасыщенности триглицериды делят на четыре группы:

GSU2— мононасыщенные

GS2U— динасыщенные

GU3-  ненасыщенные

GS3  — тринасыщенные

G— остаток глицерина, S— остаток насыщенной и U  — ненасыщенной кислоты.

     В природных растительных триглицеридах первое и третье положения заняты предпочтительно остатками насыщенных кислот, второе — ненасыщенной.[   ]
                                               Химические свойства глицеридов.
     Глицериды вступают во все химические реакции, характерные для сложных эфиров, однако они имеют ряд особенностей, связанных со строением кислот и глицерина.

     Гидролиз триглицеридов: происходит под влиянием кислот, щелочей, сульфокислот, а также при действии фермента липазы, находящегося в семенах клещевины. При гидролизе образуются  сначала ди-, затем моноглицериды и в конечном итоге жирные кислоты и глицерин.

                           O                                                                                                                                                                          

               СH    O  C  R                           [H]  ;   [ОН]       CH   O  C  OH                         H O

<img width=«60» height=«12» src=«ref-1_620857757-231.coolpic» v:shapes="_x0000_s1064"><img width=«90» height=«12» src=«ref-1_620857988-246.coolpic» v:shapes="_x0000_s1048">               CH    O  C  R         +  HOH                                CH  O  C  R   +RCOOH                                                                                                                              

               CH    O  C  R                              или липаза           CH   O  C  R                        R   COOH                                                                                    

                              O                                                                                 O                                                                                                    

               триглицерид                                                        диглицерид                                                                                                             
<img width=«51» height=«12» src=«ref-1_620858234-218.coolpic» v:shapes="_x0000_s1111"><img width=«99» height=«12» src=«ref-1_620858452-245.coolpic» v:shapes="_x0000_s1098">                    СH  OH   O                  H O                      CH   OH

                    CH    O  C  R            R  COOH            CH   OH

                          CH    OH                                              CH    OH

                         моноглицерид                                         глицерин
  
  Результат полного гидролиза выражается схемой:
                              O                                                                                                                                                                     

               СH    O  C  R                           [H]  ;   [ОН]   CH   OH

<img width=«90» height=«12» src=«ref-1_620858697-212.coolpic» v:shapes="_x0000_s1049">               CH    O  C  R         + 3HOH                          CH  OH   + RCOOH  + RCOOH  +  RCOOH                                                                                                                              

                              O

               CH    O  C  R                              или липаза      CH   OH                                                                               

                              O                                                                                                                                                                              

    

      Наилучшие условия поведения 220-260°С и (25-60)*10  Па (безреактивное расщепление жиров). Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей.Контролируют гидролиз по КЧ.[   ]

     С гидролизом глицеридов тесно связано такое свойство жиров какпрогоркание. Различают два типа прогоркания: гидролитическое и окислительное. Гидролитические изменения в жире происходят под действием ферментов и микроорганизмов и приводят к появления свободных жирных кислот. Если эти кислоты обладают короткой цепью, то жиры приобретают прогорклый запах и вкус. Этот тип прогоркания характерен для коровьего масла. Однако наиболее распространен окислительный тип прогоркания. Окисление молекулы жира приводит к  образованию ряда альдегидов и кетонов с короткой цепью, которые имеют неприятный запах и вкус. Для этого необходимо присутствие кислорода воздуха, а также повышенная температура, свет, влажность. В настоящее время для борьбы с прогорканием жиров, поступающих в продажу, используют специальные вещества, называемые антиоксидантами. Эти соединения обычно являются полифенолами, хинонами или катехинами. (подробнее — схема окисления жиров)[   ]

     Омыление. При взаимодействии с щелочами жиры  гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».

                               O                                                                                                                                                                     

               СH2   O  C  R                                CH2  OH

<img width=«89» height=«12» src=«ref-1_620858909-227.coolpic» v:shapes="_x0000_s1050">               CH    O  C  R                                   CH   OH   + R COOK  + R COOK  +  R COOK                                                                                                                               

                              O                                              CH2  OH

               CH2  O  C  R

                              O                                                                                                                                                                             

    

     Омыление контролируется по ЧО.

Реакции ацильной миграции.

     Переэтерификация. Глицериды в присутствии катализаторов (метилат и этилат натрия, натрий, калий, едкий натр) способны обмениваться (внутри- и межмолекулярно) ацилами:
                              O                               O                                                   O                               О                                                 

               СH2    O  C  R         CH2   O  C  R                                 CH2   O  C  R              CH2   O  C  R

               CH     O  C  R   +    CH    O  C  R           Kt                CH   O  C  R     +        CH    O  C  R

<img width=«61» height=«12» src=«ref-1_620859136-212.coolpic» v:shapes="_x0000_s1051">                               O                             O                                              O                                   O

              CH2    O  C  R          CH2   O  C  R                            CH2   O  O  R              CH2   O  O  R

                              O                              O                                                 C                                  C                                                                          
     Переэтерификация приводит к изменению свойств жиров и масел и используется для целенаправленного улучшения биологических и реологических свойств жиров (пластичность, вязкость и т. д.) Наиболее перспективным в настоящее время является ферментативное направление.[     ]

     Алкоголиз. Глицериды при нагревании со спиртами образуют соответствующие эфиры жирных кислот с высвобождением глицерина.
     1.                         O                                                                                                                                                                    

               СH2    O  C  R                                      t,  Kt               CH2   OH             O

<img width=«61» height=«12» src=«ref-1_620859348-217.coolpic» v:shapes="_x0000_s1065">               CH     O  C  R         + 3CH3OH                          CH    OH   + 3R  C  O  CH3                                                                                                                               

<img width=«51» height=«12» src=«ref-1_620859565-223.coolpic» v:shapes="_x0000_s1082">                              O                                                                  CH2  OH

               CH2   O  C  R

                              O                                                                                                                                                                              

    

    2.                       O                                                                                                                                                                     

<img width=«2» height=«41» src=«ref-1_620859788-159.coolpic» v:shapes="_x0000_s1099"><img width=«21» height=«3» src=«ref-1_620859947-161.coolpic» v:shapes="_x0000_s1112">               СH2    O  C  R                       OH          t,   Kt                CH2   OH             CH2   OH

<img width=«21» height=«2» src=«ref-1_620860108-155.coolpic» v:shapes="_x0000_s1122"><img width=«61» height=«12» src=«ref-1_620859348-217.coolpic» v:shapes="_x0000_s1066">               CH     O  C  R         +           OH                             CH    O  C  R   +  CH     OH                                                                                                                              

<img width=«21» height=«2» src=«ref-1_620860480-152.coolpic» v:shapes="_x0000_s1131"><img width=«51» height=«12» src=«ref-1_620859565-223.coolpic» v:shapes="_x0000_s1083">                              O                             OH                                                 O            CH2   O   C   R

                CH2   O  C  R                                                               CH2  O  C  R                         O

                                O                                                                                  O                                                                                                                                                                              

             триглицерид                                            диглицерид        моноглицерид    
     Катализаторы — едкий натр, алкоголяты щелочных металлов, хлорид водорода.

Алкоголиз применяется для промышленного получения сложных эфиров жирных кислот, моно- и диглицеридов.[   ]

     Ацидолиз. При нагревании триглицеридов со свободными жирными кислотами до 250-300°С происходит обмен ацилов:
                               O                                                                                 O                                                                                   

               СH2    O  C  R                                         Kt               CH2   O  C  R          

<img width=«61» height=«12» src=«ref-1_620859348-217.coolpic» v:shapes="_x0000_s1067">               CH     O  C  R         + 2R   COOH                      CH     O  C  R  + 2R  COOH                                                                                                                               

<img width=«51» height=«12» src=«ref-1_620859565-223.coolpic» v:shapes="_x0000_s1084">                              O                                                                                  O     

               CH2   O  C  R                                                             CH2  O   C  R

                              O                                                                                  O                                                                          

    

     Реакция протекает в присутствии серной кислоты, воды или трифторида бора.

     Алкоголиз и ацидолиз можно рассматривать как частные случаи переэтерификации.[   ]

     Рассмотренные реакции являлись примером превращений, связанных с наличием сложноэфирных групп. Не меньшее значение имеют реакции, связанные с углеводородными радикалами.

Гидрогенизация глицеридов.Большое значение имеет способность жиров присоединять водород и галогены по двойным связям непредельных кислот. Благодаря этому свойству стало возможным получение твердых жиров, необходимых для технического использования и пищевой промышленности, из более дешевых жидких жиров. Это превращение осуществляется путем каталитического гидрирования двойных связей кислот жидких жиров, при этом жидкие ненасыщенные жиры переходят в твердые насыщенные, поэтому процесс еще называют отверждением жиров.  Гидрирование жиров молекулярным водородом проводят в промышленности при температуре 180-240°С в присутствии никелевых и медно-никелевых катализаторов, при небольшом давлении. Подбирая соответствующие условия, удается осуществить этот процесс селективно:

                               O                                                                                                 

               СH2    O  C  (CH2)7 CH   CH  (CH2)7  CH3                                                           H2

<img width=«60» height=«12» src=«ref-1_620861295-215.coolpic» v:shapes="_x0000_s1068">               CH     O  C   (CH2)7  CH   CH  CH2  CH   CH  (CH2)4  CH3                                                                                   

                              O                                                                                                                Ni, Cu

               CH2   O  C   (CH2)7  CH   CH  CH2  CH   CH  CH2  CH   CH  CH2  CH3

                              O                                                                                                                                           


                                O                                                                                                  

               СH2    O  C  (CH2)7  CH   CH  (CH2)7  CH3                                     

<img width=«61» height=«12» src=«ref-1_620861510-236.coolpic» v:shapes="_x0000_s1069">               CH     O  C   (CH2)7  CH   CH  CH2  CH   CH  (CH2)4  CH3           H2                                                                      

<img width=«22» height=«12» src=«ref-1_620861746-209.coolpic» v:shapes="_x0000_s1100">                              O                                                                                          Ni, Cu

               CH2   O  C   (CH2)7  CH   CH  CH2  CH   CH   (CH2)4  CH3

                              O                                                                                                                                           


                               O                                                                                                 

               СH2    O  C  (CH2)7  CH   CH  (CH2)7  CH3OO                                            O                                                    

<img width=«22» height=«12» src=«ref-1_620861955-220.coolpic» v:shapes="_x0000_s1113">               СH2    O  C  (CH2)7  CH   CH  (CH2)7  CH3                                       СH2    O  C   C17H35

               CH     O  C   (CH2)7  CH   CH  (CH2)7  CH3                H2            CH     O  C   C17H35

<img width=«61» height=«12» src=«ref-1_620862175-210.coolpic» v:shapes="_x0000_s1070">                              O                                                                      Ni, Cu                         O

               CH2   O  C   (CH2)7  CH   CH   (CH2)7  CH3                                      CH2   O   C   C17H35

                              O                                                                                                          O                                  
                               

     В качестве  сырья применяют жир морских млекопитающих и растительные масла — подсолнечное, хлопковое и др. Продукты гидрирования известны под различными названиями- салолин, саломас и др.

      Гидрогенизацией некоторых распространенных растительных масел (масло земляного ореха, хлопковое, соевое) в пищевой промышленности получают жиры. Так саломас используют в производстве маргарина, высокодисперсного продукта, представляющего собой эмульсию гидрогенизированного растительного жира в молоке.[   ]

Окисление жиров.Жиры и масла окисляются кислородом воздуха. Начальными продуктами окисления являются перекиси и гидроперекиси, в результате превращения которых образуются вторичные продукты окисления: спирты, альдегиды, кетоны, кислоты с углеродной цепочкой различной длины, а также их производные. С увеличением непредельности жирных кислот, входящих в состав глицеридов, скорость их окисления возрастает. На процесс также оказывает влияние присутствие влаги, температура, свет, интенсивность контакта и наличие антиокислителей. Среди последних наибольшее значение имеют окислители фенольной природы: бутилокситолуол, бутилоксианузол, пропилгаллаты. Из природных антиокислителей наиболее активными являются токоферолы. [      ]
                                                       Схема окисления жиров.
<img width=«99» height=«31» src=«ref-1_620862385-228.coolpic» v:shapes="_x0000_s1026">                                                       жиры


<img width=«12» height=«32» src=«ref-1_620862613-235.coolpic» v:shapes="_x0000_s1052">                                                              


                                                                 HOH, микроорганизмы, липаза


<img width=«146» height=«31» src=«ref-1_620862848-237.coolpic» v:shapes="_x0000_s1029">


                                             продукты гидролиза


<img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620863085-218.coolpic» v:shapes="_x0000_s1071">



<img width=«108» height=«31» src=«ref-1_620863303-226.coolpic» v:shapes="_x0000_s1032">                                                  контроль (КЧ)


<img width=«12» height=«32» src=«ref-1_620863529-235.coolpic» v:shapes="_x0000_s1085">                                                                                        


                                                              кислород воздуха, свет, металлы


                                                                      переменной валентности


<img width=«252» height=«40» src=«ref-1_620863764-262.coolpic» v:shapes="_x0000_s1033">                                       первичные продукты окисления


                                          пероксиды и гидроперекиси


<img width=«12» height=«32» src=«ref-1_620864026-236.coolpic» v:shapes="_x0000_s1101"> 
<img width=«242» height=«21» src=«ref-1_620864262-219.coolpic» v:shapes="_x0000_s1034">                                      контроль по перекисному числу


<img width=«12» height=«32» src=«ref-1_620864481-236.coolpic» v:shapes="_x0000_s1114">                                                                             

                                                               разложение


                                                                                


<img width=«242» height=«60» src=«ref-1_620864717-310.coolpic» v:shapes="_x0000_s1035">                                      вторичные продукты окисления

                                       короткоцепочечные альдегиды,

                                                кетоны, кислоты

<img width=«12» height=«12» src=«ref-1_620865027-232.coolpic» v:shapes="_x0000_s1123">


<img width=«252» height=«50» src=«ref-1_620865259-291.coolpic» v:shapes="_x0000_s1036">

                                  контроль по карбонильному числу,

                                   суммарные продукты окисления


  Полимеризация масел. Очень важными являются реакции автоокисления и полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делятся на три категории: высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие.

     Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворителях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом основано использование этих масел для приготовления для приготовления олиф, из которых в свою очередь получают масляные краски и лаков.

Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в таблице 2.2
Таблица 2.2. Характеристики высыхающих масел.

    

     Как видно из таблицы, основной характерной чертой высыхающих масел является высокое содержание непредельных жирных кислот. Для оценки качества применяется йодное число, которое должно быть меньше 140.

     Полувысыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (ЙЧ=127-136).

     Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют ЙЧ ниже 90 (для оливкового масла 75-88)   [   ]

         продолжение
--PAGE_BREAK--Функции триглицеридов.      

      Основная функция триглицеридов — служить энергетическим депо. Калорийность липидов выше, чем калорийность углеводов, т. е. данная масса липида выделяет при окислении больше энергии, чем равная ей масса углевода. Это объясняется тем, что в липидах по сравнению с углеводами больше водорода и совсем мало кислорода.

     В организме животных жир может служить также теплоизоляции, поддержанию плавучести (например у китов), является источником воды у некоторых животных, живущих в пустынях (кенгуровая крыса).[   ]
                                 Вещества, сопутствующие жирам.

 

     Различные вещества, содержащиеся в жирах наряду с ацилглицеринами по происхождению можно разделить на две группы. Одну из них называют веществами, сопутствующими ацилглицеринам жиров. Вещества этой группы всегда находятся в нерафинированных жирах, так как они являются составной частью содержимого клеток соответствующих жировых тканей. Содержание этих веществ в жирах невелико: в растительных жирах 3-4 %, в животных — в несколько раз меньше. В жирах некоторых морских животных (кашалота, акулы) количество сопутствующих веществ  достигает нескольких десятков процентов.

     Другую группу веществ, содержащихся в жирах, называют примесями. Это материалы, механически попадающие в жир (песок, обрывки тканей жирового сырья), а также вещества, не встречающиеся в свежих нерафинированных жирах, извлеченных из доброкачественного сырья с соблюдением нормального технологического режима.[   ]
                                                Воски.
     Это липиды, основой которых являются сложные эфиры высокомолекулярных одноосновных спиртов и высших жирных кислот.

                           O

<img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620865550-153.coolpic» v:shapes="_x0000_s1124"><img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620865703-153.coolpic» v:shapes="_x0000_s1115"><img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620865856-153.coolpic» v:shapes="_x0000_s1102"><img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620865703-153.coolpic» v:shapes="_x0000_s1086"><img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620866162-153.coolpic» v:shapes="_x0000_s1072"><img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620865550-153.coolpic» v:shapes="_x0000_s1053"> R    CH2     O   C    R1, где   R     CH2      O— остаток алифатического высокомолекулярного спирта,

           O

 R1     C        остаток жирной кислоты.[   ]
 Натуральные воски представляют собой сложную смесь различных эфиров. Одновременно они могут содержать в свободном виде спирты и кислоты. Спирты, входящие в состав восков, насчитывают до 64 атомов углерода, кислоты — до 36 атомов.

     Воски представляют собой твердые, упругопластичные, иногда при комнатной температуре даже хрупкие вещества. Воски нерастворимы в воде и ею не смачиваются, а достаточно толстые слои их водонепроницаемы.  Благодаря своим физическим свойствам воски локализуются на поверхности растений и защищают их от потери влаги и от механических воздействий.

     В состав твердых восков входят главным образом насыщенные жирные кислоты и спирты. Благодаря этому воски в химическом отношении довольно инертные вещества. Они трудно окисляются кислородом воздуха, трудно гидролизуются. В связи с этим  содержание жирных кислот в восках, в отличие от жиров довольно постоянно.

    Специфический состав твердых восков обуславливает ряд их физических свойств (упругость, прочность, пластичность, способность полироваться).

     По происхождению воски делят на животные, растительные и ископаемые.

     Животные воска.  пчелиный воск, выделяемый восковыми железами пчел;

                                    шерстяной, накапливающийся в шерсти овец;

                                    спермацетовое масло и спермацет.

     Спермацетовое масло представляет собой смесь эфиров высших жирных кислот (60-65 %) и высших жирных спиртов (32-42 %). Часть жирных кислот ( 19 %) твердые. К ним относятся лауриновая, миристиновая, пальмитиновая. Ненасыщенные жирные кислоты спермацетового масла изучены мало.

     Спермацет — белая или слегка желтоватая масса с крупными столбовидными кристаллами. Главной составной частью является цетиловый эфир пальмитиновой кислоты. В небольшом количестве содержатся эфиры лауриновой и стеариновой кислот. Общее содержание жирных кислот составляет 49.0 — 53.5 %. Спермацет почти не содержит свободных жирных кислот.

     Шерстяной жир — вязкая масса от желто-коричневого до темно-коричневого цвета.  В шерстяном жире содержится 16-18 % мас. Стеролов, в состав жирных кислот входят пальмитиновая, стеариновая, карнаубовая и церотиновая кислоты и некоторые гидроксикислоты.

     В состав жирных кислот пчелиного воска входят неоцеротиновая, пальмитиновая, монтановая, цепотиновая и мелиесиновая кислоты. Последние две являются главными компонентами жирных кислот воска.

     Растительные воска. В растениях воска встречаются особенно часто. Они в виде налета покрывают стебли, листья и плоды растений. Из растительных восков известны: карнаубский, рисовый, канделильский и др. К растительным воскам относятся сложные эфиры каротиноидов (гелениен и физалиен), окрашенные в красноватые тона.

     Карнаубский воск состоит главным образом из эфиров насыщенных высших жирных кислот, содержащих в молекуле 24 и более атомов углерода (карнаубовая, церотиновая) со спиртами цериловым и мелиссиловым.

     Ископаемые воска. Монтанный воск, извлекаемый из бурых углей и горный воск.

     Содержание основных компонентов горного воска ( в % масс.):

            восковое вещество                                       70-85

           монтановая смола                                         10-15

           монтановые асфальтообразные вещества   5-15

     Состав горного воска изучен мало. Из кислот известны высокомолекулярные кислоты и гидроксикислоты жирного ряда.[      ]

     Воска используются в качестве электроизоляционных покрытий, они также являются исходным продуктом для получения разнообразных моющих средств, используются в косметике для приготовления кремов и помад. Воска нашли свое применение и в таких отраслях народного хозяйства, как мебельная промышленность и медицина.[   ]

     Основные функции восков представлены в Таблице 2.4.
                                                               Гликолипиды.
     Это большая и разнообразная группа нейтральных липидов, в состав молекулы которых входят остатки монноз. Чаще всего в построении молекул участвуют D-галактоза,  D-глюкоза и уроновые кислоты.[   ]

                СH2OH

<img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620866468-244.coolpic» v:shapes="_x0000_s1158"><img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620866712-249.coolpic» v:shapes="_x0000_s1030"><img width=«60» height=«3» src=«ref-1_620866961-162.coolpic» v:shapes="_x0000_s1027"><img width=«3» height=«21» src=«ref-1_620851494-158.coolpic» v:shapes="_x0000_s1132">           OH               O                                                                  галактозилдиглицерид

<img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620867281-248.coolpic» v:shapes="_x0000_s1164"><img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620867529-236.coolpic» v:shapes="_x0000_s1150">                 OH            H        O    CH2                                            R, R1  -  углеводородные радикалы

<img width=«2» height=«22» src=«ref-1_620867765-163.coolpic» v:shapes="_x0000_s1176"><img width=«2» height=«22» src=«ref-1_620867928-162.coolpic» v:shapes="_x0000_s1169">             H                                                 O

<img width=«60» height=«2» src=«ref-1_620868090-154.coolpic» v:shapes="_x0000_s1087">                      H               OH    H     C  O   C   R

                                            CH2   O   C   R1

                                                         O

      Гликолипиды широко распространены в растениях, животных и микроорганизмах.

Значительная часть гликолипидов содержится в масличных семенах. В клетках растений обнаружены как моногалактозилдиацилглицерины (МГДГ), так и дигалактозилдиацилглицерины (ДГДГ). Строение последних можно изобразить следующим образом:   
                      СH2OH

<img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620866468-244.coolpic» v:shapes="_x0000_s1159"><img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620866712-249.coolpic» v:shapes="_x0000_s1031"><img width=«60» height=«3» src=«ref-1_620866961-162.coolpic» v:shapes="_x0000_s1028"><img width=«3» height=«21» src=«ref-1_620851494-158.coolpic» v:shapes="_x0000_s1133">           OH               O                                                                  

<img width=«3» height=«22» src=«ref-1_620869057-158.coolpic» v:shapes="_x0000_s1182"><img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620867281-248.coolpic» v:shapes="_x0000_s1165"><img width=«12» height=«22» src=«ref-1_620867529-236.coolpic» v:shapes="_x0000_s1151">                 OH            H                                                   

<img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620869699-158.coolpic» v:shapes="_x0000_s1196"><img width=«12» height=«2» src=«ref-1_620869857-158.coolpic» v:shapes="_x0000_s1189"><img width=«60» height=«2» src=«ref-1_620870015-154.coolpic» v:shapes="_x0000_s1088"><img width=«2» height=«22» src=«ref-1_620867928-162.coolpic» v:shapes="_x0000_s1170">             H                           O   CH2       O

                                      OH        HC   O   C   R1

                                                                    O

                                                   H2C   O   C   R2

                                                              [   ]

Основные функции гликолипидов приведены в Таблице 2.4.
                                                             
C
теролы.
        В жирах всегда находятся стеролы — полициклические, одноатомные, ненасыщенные спирты гидроароматического ряда. Сложные эфиры стеролов и высших жирных кислот называют стеридами.

     По происхождению стеролы делят на

nзоостеролы, находящиеся в животных жирах

nфитостеролы, в растительных жирах

nмикостеролы, в грибах

     Краткая характеристика стеролов приведена в таблице 2.3.
Таблица 2.3.

стеролы

формула

                                 зоостеролы

холестерол

C27H46O

метахолестерол

C27H46O 

ланостерол

C30H50O

агностерол

C30H48O

                       фитостеролы

стигмастерол

C29H48O

ситостерол (смесь a,b, g-изомеров)

C29H50O

камнестерол

C28H48O

                       микостеролы

эргостерол

C28H44O

     Стеролы находятся в жирах в сравнительно небольшом количестве: менее 0,5 %. В растительных жирах стеролы находятся в виде эфиров, в животных — в основном в свободном состоянии. Типичным представителем этого класса соединений является холестерол:
                                                                                                                                       CH3  

                                                                                                                               CH   CH   CH2    CH2    CH2    CH    CH3

<img width=«3» height=«8» src=«ref-1_620870331-179.coolpic» v:shapes="_x0000_s1073"><img width=«2» height=«22» src=«ref-1_620870510-160.coolpic» v:shapes="_x0000_s1228"><img width=«32» height=«22» src=«ref-1_620870670-267.coolpic» v:shapes="_x0000_s1144"><img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620870937-273.coolpic» v:shapes="_x0000_s1139">                                                                                                                      CH2                                                      CH3

<img width=«60» height=«31» src=«ref-1_620871210-346.coolpic» v:shapes="_x0000_s1089 _x0000_s1103 _x0000_s1116 _x0000_s1134"> <img width=«3» height=«22» src=«ref-1_620871556-160.coolpic» v:shapes="_x0000_s1152">


<img width=«2» height=«31» src=«ref-1_620871716-152.coolpic» v:shapes="_x0000_s1231"><img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620871868-263.coolpic» v:shapes="_x0000_s1206"><img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620872131-275.coolpic» v:shapes="_x0000_s1210"><img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620872406-265.coolpic» v:shapes="_x0000_s1171"><img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620872671-260.coolpic» v:shapes="_x0000_s1166"><img width=«32» height=«22» src=«ref-1_620872931-274.coolpic» v:shapes="_x0000_s1160"><img width=«60» height=«3» src=«ref-1_620873205-163.coolpic» v:shapes="_x0000_s1125">                                                                   CH3

<img width=«2» height=«40» src=«ref-1_620873368-157.coolpic» v:shapes="_x0000_s1214"> <img width=«2» height=«40» src=«ref-1_620873525-157.coolpic» v:shapes="_x0000_s1183"> <img width=«3» height=«40» src=«ref-1_620873682-155.coolpic» v:shapes="_x0000_s1177">




<img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620873837-277.coolpic» v:shapes="_x0000_s1219"><img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620874114-259.coolpic» v:shapes="_x0000_s1224"><img width=«31» height=«22» src=«ref-1_620874373-277.coolpic» v:shapes="_x0000_s1190"><img width=«32» height=«22» src=«ref-1_620870670-267.coolpic» v:shapes="_x0000_s1197">                                                                                                                                                                                                                                                           
                                                                                           [   ]

                                       Диольные липиды (эфиры диолов ).
     Липофильные вещества, являющиеся производными этилен- и пропиленгликолей, а токже родственных им диолов. Найдены монозамещенные диольные липиды, в которых один гидроксил связан в виде сложного эфира с жирной кислотой или простого эфира с одноатомным спиртом, а также двузамещенные диольные липиды:

                 O

CH2   O   C   R                                                  CH2   O    R

(CH2)n                                     и                           (CH2)n

                 O                                                                      O

CH2   O   C   R1                                                      CH2   O   C   R1

    В значительном количестве диольные липиды присутствуют в липидах морских организмов. [   ]
                                                                Фосфолипиды.
     Фосфолипидами называется наиболее разнообразная и важная группа сложных липидов, структурными компонентами которых являются фосфорная кислота, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, альдегиды, спирты, азотистые основания и аминокислоты, связанные между собой простой эфирной или амидной связью.[  ]Следовательно, фосфолипиды являются сложными эфирами многоатомных спиртов, но у них, в отличие от жиров, одна из спиртовых групп связана не с жирной, а с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана эфирными связями с азотистым основанием или аминокислотой.

     Единой классификации фосфолипидов не существует. Фосфолипиды принято делить на эфирные- и ацетальфосфолипиды. В состав первых входят высшие жирные кислоты, в состав вторых — высшие жирные альдегиды.[  ]

     Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в зависимости от состава спирта. По этому принципу различают глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении молекул первой группы участвует глицерин, второй — диолы, третьей — сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.

    продолжение
--PAGE_BREAK--