Реферат: Гетероциклы с конденсированной системой ядер Нуклеозиды и их производные
Содержание
Гетероциклы с конденсированной системой ядер
Пуриновые основания:
Нуклеозиды
Нуклеотиды
Нуклеиновые кислоты
Структура РНК:
Структура ДНК:
Биологическая роль ДНК и РНК
Список использованной литературы
Гетероциклы с конденсированной системой ядер
Сюда относятся следующие соединения:
1. Индол
СН Ядро индола состоит из ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром.
/>/>СН
/>/>/>/>НС С СН
/>/>/>НС С СН
СН NH
2. Скатол — производная индола
СН Скатол и индол содержатся в организме животных. Образуются при гниении, при пищеварении и обладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил:
/>/>СН
/>/>/>/>НС С С – СН3
/>/>/>НС С СН
СН NH
/>/>СН
/>/>/>/>НС С С – ОН
— Индоксил
/>/>/>НС С СН
СН NH
/>/>СН
/>/>/>/>НС С С – СН3
— Скатоксил
/>/>/>НС С С – ОН
СН NH
Ядро индоксила входит в состав красителей типа индиго.
Пурин – состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин это слабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде.
Сам пурин биологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, так называемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
/>/>СН
/>/>/>/>N С N
/>/>/>НС С СН
N NH
Пуриновые основания:
1. Аденин – 6 –аминопурин
2. Гуанин – 2 – амино- 6- оксипурин
3. Гипоксантин – 6 – оксипурин – проводит окисление аденина
4. Ксантин – 2,6 –диоксипурин – проводит окисление гуанина.
5. Мочевая кислота – 2,6,8 –триоксипурин
Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах и выводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается с образованием NH3. У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислота откладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания также существуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольной таутомерией.
Аденин
Аденин
/>/>/>С – NH2C = NH
/>/>/>/>/>/>/>/>/>N С N HN C N
/>
/>/>/>/>/>/>НС С СН HC C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Гуанин
/>/>/>С – ОH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>N С N HN C N
/>
/>/>/>/>/>/>NH2 – C С СН NH2 – C C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Гипоксантин
/>/>/>С – OH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>N С N HN C N
/>
--PAGE_BREAK--/>/>/>/>/>/>НС С СН HC C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Ксантин
/>/>/>С – ОH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>N С N HN C N
/>
/>/>/>/>/>HO – C С СН O = C C CH
N NH NH NH
Енольная форма Кетонная форма
Мочевая кислота
/>/>/>С – ОH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>N С N HN C NН
/>
/>/>/>/>/>HO – C С С – ОН O = C C C = О
N NH NH NH
Енольная форма Кетонная форма
Нуклеозиды
Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d— фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы или дезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3 пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды. Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, с окончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином, гуанин — гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется – цитидином, урацил – уридином, если тимин – тимидином. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина и рибозы:
/>/>/>/>С – NH2C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>/>N С N N C N
/>/>/>/>/>/>/>НС С СН — НОН HC C CH
/>N NH N N
+
/>/>/>/>/>/>/>СН2ОН О ОН CH2OH O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>С Н Н С C H H C
/>/>/>/>/>/>Н С С Н H C C H
ОН ОН OH OH
β-d-рибофураноза аденозин
Образование нуклеозида из цитозина и дезоксирибозы:
/>/>/>/>С– NH2 C – NH2
/>/>N CH N CH
/>O = C CH — HOH O = C CH
/>N N
+
/>/>/>/>/>/>/>CH2OH O OH CH2OH O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>C H H C C H H C
/>/>/>/>/>/>H C C H H C C H
OH H OH H
дезоксицитидин
Нуклеотиды
Это соединения нуклеозида с фосфорной кислотой. В состав нуклеотида может входить один, два и три остатка фосфорной кислоты. Нуклеотид, содержащий рибозу, называется рибонуклеотид, а содержащий дезоксирибозу – дезоксирибонуклеотид. Если нуклеотид имеет один остаток фосфорной кислоты, то есть является мононуклеотидом, то такие соединения называются кислотами и называют их в зависимости от названия основания. Если в их состав входит основание:
продолжение--PAGE_BREAK--
Аденин – адениловая кислота,
Гуанин – гуаниловая кислота,
Урацил – уридиловая кислота,
Тимин – тимидиловая кислота,
Цитозин – цитидиловая кислота.
Если в нуклеотид входит дезоксирибоза, то к этим названиям добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиадениловая кислота, дезоксигуаниловая кислота и тд.
Нуклеотиды с двумя и тремя остатками фосфорной кислоты называется тремя заглавными буквами: первая буква – название основания, вторая буква – число остатков фосфорной кислоты, третья буква – фосфорная кислота. Например, АДФ: А- аденозин, Д – ди(два), Ф – фосфат, то есть аденозиндифосфат; АТф – А- аденозин, Т – три, Ф – фосфат, то есть аденозинтрифосфат. Ди и три нуклеотиды являются аккумуляторами химической энергии в организме. В молекулах этих нуклеотидов остатки фосфорной кислоты вязаны между собой макроэргическими связями. Обозначаются макроэргические связи так – ~. При отщеплении остатка фосфорной кислоты от этих нуклеотидов выделяется большое количество энергии, за сет расщепления макроэргических связей 34-46кДж/моль (обычная связь дает 8-12 кДж/моль). Важнейшими источниками энергии в организме являются АДФ и АТФ.
Строение АТФ:
/>/>
/>/>C – NH2
/>/>/>/>N C N
/>
/>/>HC C CH
/>N N
/>/>/>/>/>/>O O O
/>/>/>/>/>/>HO – P ~ O – P ~ O – P ~ O – H2C O
/>/>/>/>/>/>OH OH OH C H H C
/>/>/>H C C H
/>OH OH
/>Аденозин
/>Адениловая кислота
/>АДФ
АТФ
При дефосфорилировании АТФ образуется АДФ (и АМФ). Дефосфорилирование АТФ сопровождается освобождением энергии, которая используется в клетках для различных процессов синтеза и других видов работ. В свою очередь АДФ за счет энергии, освобождающейся при окислении органических веществ, фосфорилириуется в АТФ. В клетках организма постоянно происходит процесс фосфорилирования АТФ и фосфорилирования АДФ и АМФ. Подобным образом происходит фосфорилирование и других нуклеотидов. Все эти соединения в организме играют важную роль в обмене веществ и энергии, и, в частности, в биосинтезе липидов и углеводов.
Нуклеиновые кислоты
Это высокомолекулярные полимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды, то есть в состав нуклеиновых кислот в виде отельных звеньев входят нуклеотиды с одним остатком фосфорной кислоты. Число нуклеотидных звеньев достигает у них десятков и сотен тысяч. Нуклеиновые кислоты делятся на два вида: рибонуклеиновые кислоты – РНК (в их состав входит рибоза); дезоксирибонуклеиновые кислоты – ДНК (в их состав входит дезоксирибоза). Отличаются они и по содержанию азотистых оснований. В состав РНК входят: аденин, гуанин, цитозин и урацил. В состав ДНК входят: аденин, гуанин, цитозин и тимин. Все нуклеиновые кислоты построены однотипно, а именно: первое нуклеотидное звено связано с вторым, второе с третьим, третье с четвертым и так далее; через кислород от фосфорной кислоты, то есть через фосфорноэфирную связь между 3 углеродным атомом пентозы одного мононуклеотида и пятым углеродным атомом пентозы соседнего нуклеотида. ДНК является носителем генетической информации. РНК — является переносчиком информации между синтезирующимися белками.
Структура РНК
/>С = O
/>HN CH
O =C CH У
/>N
/>/>/>/>/>–O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>C H H C N N
/>/>/>/>/>/>H C C H HC CH А
/>/>O OH N N
/>/>/>/>/>/>HO – P ~ O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>O C H H C HN CH
/>/>/>/>/>H C C H C CH У
/>/>O OH O N
/>/>/>/>/>/>/>HO – P ~O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>O C H H C N N
/>/>/>/>/>/>H C C H NH2–C CH Г
/>/>O OH N N
/>/>/>/>/>/>/>HO – P ~ O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>O C H H C N CH Ц
продолжение--PAGE_BREAK--
/>/>/>H C C H O=C CH
/>/>O OH N
/>/>/>/>/>HO – P ~ O – H2C O
/>/>/>/>/>/>O C H H C
/>/>/>H C C H
/>О ОН
Структура ДНК
/>С= O
/>HN C – CH3
O =C CH Т
/>N
/>/>/>/>/>–O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>C H H C N N
/>/>/>/>/>/>H C C H HC CH А
/>/>O H N N
/>/>/>/>/>/>HO – P ~ O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>O C H H C HN C – CH3
/>/>/>/>/>H C C H C CH Т
/>/>O H O N
/>/>/>/>/>/>/>HO – P ~O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>O C H H C N N
/>/>/>/>/>/>H C C H NH2–C CH Г
/>/>O H N N
/>/>/>/>/>/>/>/>HO – P ~ O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>O C H H C N CH Ц
/>/>/>H C C H O=C CH
/>/>O H N
/>/>/>/>/>HO – P ~ O – H2C O
/>/>/>/>/>/>O C H H C
/>/>/>H C C H
/>O H
Биологическая роль ДНК и РНК
В состав клеток входит три типа ЗНК:
1. Информационная РНК (и -РНК) или матричная РНК (м-РНК). Она синтезируется в ядре и ее нуклеотидный состав близок к нуклеотидному составу ДНК. И-РНК снимает с ДНК информацию и переносит ее к месту синтеза белка в рибосому. Потому она выполняет роль матрицы для синтеза белка. Существуют разнообразные функции и-РНК как по нуклеотидному составу, так и по величине молекул, так как каждый белок для своего синтеза требует своей матрицы, то есть своей РНК.
2. Транспортные РНК (т-РНК) – выполняют роль переносчика аминокислот к месту синтеза белка. Одна специфическая т-РНК осуществляет транспорт одной аминокислоты.
3. Рибосомальные РНК (р- РНК) – входят в состав рибосом (субклеточных образований), в которых происходит биосинтез белка. Считается, что р – РНК выполняет структурную роль: в сочетании с соответствующими белками она образует структуру рибосомы.
ДНК содержит информацию наследственности. Отдельные участки длинной цепи ДНК содержат азотистые основания в определенной последовательности. Эти участки и являются носителями определенных наследственных признаков.
Передача наследственных признаков происходит преимущественно с помощью ДНК при делении ядер клеток. При помощи ДНК в клетке идет синтез РНК, который обеспечивает синтез специфических белков.
Молекула РНК представляет собой одноцепочечную спираль, то есть имеет только первичную структуру, которая показывает последовательность нуклеотидных звеньев. Молекула ДНК имеет еще и вторичную и третичную структуру. Вторичная структура ДНК имеет двухцепочечную спираль. Каждая цепь представляет собой полинуклеотид, в котором диэфирной связью связаны друг с другом мононуклеотиды. В цепи мононуклеотиды расположены таким образом, что азотистые основания их находятся внутри, а пентоза и фосфорная кислота – снаружи.
Две параллельно идущие цепи, обвитые вокруг общей оси, связаны друг с другом своими азотистыми основаниями вдоль всей молекулы ДНК с помощью водородных связей.
Последовательность расположения азотистых оснований в какой-либо одной из двух цепей может быть любая, но последовательность расположения азотистых оснований в другой цепи будет находиться в строгой зависимости от последовательности оснований в первой цепи. То есть должно соблюдаться правило Чаргофа, которое заключается в том, «что содержание в ДНК пуринов равно содержанию пиримидинов», а именно содержание аденина равно содержанию тимина (А=Т), содержание гуанина – содержанию цитозина (Г=Ц). Пары аденин-тимин и гуанин — цитозин являются комплементарными (дополняющими) друг другу. Эти пары соединены водородными связями. Из этого следует, что макромолекула ДНК складывается из двух коплементарных друг другу цепей.
Третичная структуру ДНК связана с пространственным расположением двойной спирали, она не может быть закручена в клубок или быть в виде компактной палочки.
Нуклеиновые кислоты – вещества белого цвета, волокнистого строения, плохо растворимы в воде в свободном состоянии, но хорошо растворимы в виде солей металлов, они также хорошо растворимы в солевых растворах.
ДНК находится преимущественно в ядре клетки (в составе хромосом), однако несколько процентов общей клеточной ДНК сосредоточено в митохондриях, хлоропластах растительных клеток. РНК встречается как в ядре, так и в цитоплазме.
Список использованной литературы
1) Биологическая химия./Под ред.Ю.Б.Филипповича, Н.И.Ковалевская, Г.А.Севастьяновой. — М., 2005
2) Биохимия./Под редакцией В.Г.Щербакова. — СПб., 2003
3) Вольхин В.В. Общая химия. Избранные главы. — СПб, М, Краснодар., 2008