Реферат: Диоксины
<span Bookman Old Style",«serif»">Министерство образования
<span Bookman Old Style",«serif»; mso-ansi-language:EN-US"><span Bookman Old Style",«serif»">Российской Федерации
Красноярскаягосударственная академия
цветных металлов изолота
Институт промышленной безопасности
<span Bookman Old Style",«serif»;color:navy">Реферат по токсикологии на тему:
<span Bookman Old Style",«serif»;color:gray;mso-color-alt:blue;letter-spacing:20.0pt; text-effect:emboss">«Диоксины»
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:blue">
Выполнил:Д.А.
Группа:
<span Bookman Old Style",«serif»;color:navy">Преподаватель:В.Ф.
<span Bookman Old Style",«serif»; color:navy">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:navy">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:navy">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:navy">
<span Bookman Old Style",«serif»; color:navy">
Красноярск– 2000
Содержание<span Bookman Old Style",«serif»"> Стр
<span Bookman Old Style",«serif»">Введение
<span Bookman Old Style",«serif»">………………………………………………………………………………………………………. III<span Bookman Old Style",«serif»; mso-ansi-language:EN-US"><span Bookman Old Style",«serif»;mso-fareast-font-family:«Bookman Old Style»; mso-bidi-font-family:«Bookman Old Style»">1.<span Times New Roman"">
<span Bookman Old Style",«serif»">Структурное многообразие, изомерия <span Bookman Old Style",«serif»">…………………….<span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">V
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-fareast-font-family:«Bookman Old Style»; mso-bidi-font-family:«Bookman Old Style»">2.<span Times New Roman"">
<span Bookman Old Style",«serif»">Источники диоксинов <span Bookman Old Style",«serif»">………………………………………………………………<span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">2.1. Получение продукции
<span Bookman Old Style",«serif»">……………………………………………………………<span Bookman Old Style",«serif»">2.2. Использование продукции
<span Bookman Old Style",«serif»">…………………………………………………<span Bookman Old Style",«serif»">2.3. Утилизация отходов
<span Bookman Old Style",«serif»">………………………………………………………………..<span Bookman Old Style",«serif»"> XIII XIII<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XV
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XVIII
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-fareast-font-family:«Bookman Old Style»; mso-bidi-font-family:«Bookman Old Style»">3.<span Times New Roman"">
<span Bookman Old Style",«serif»">Диоксины в организме человека<span Bookman Old Style",«serif»"> и животных
<span Bookman Old Style",«serif»">…………………………………………………………………………………………..<span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XIX
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-fareast-font-family:«Bookman Old Style»; mso-bidi-font-family:«Bookman Old Style»">4.<span Times New Roman"">
<span Bookman Old Style",«serif»">Токсичность <span Bookman Old Style",«serif»">…………………………………………………………………………………………<span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">4.1. Острая токсичность
<span Bookman Old Style",«serif»">………………………………………………………………..<span Bookman Old Style",«serif»">4.2. Хроническая токсичность
<span Bookman Old Style",«serif»">…………………………………………………. XXII<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XXII
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XXVII
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-fareast-font-family:«Bookman Old Style»; mso-bidi-font-family:«Bookman Old Style»">5.<span Times New Roman"">
<span Bookman Old Style",«serif»">Допустимые безопасные уровни содержания<span Bookman Old Style",«serif»">диоксинов в окружающей среде
<span Bookman Old Style",«serif»">…………………………………..<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XXX
<span Bookman Old Style",«serif»">Заключение
<span Bookman Old Style",«serif»">………………………………………………………………………………………………..<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XXXII
<span Bookman Old Style",«serif»">Библиографический список
<span Bookman Old Style",«serif»">……………………………………………………..<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language:EN-US">XXXIII
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»">Введение
<span Bookman Old Style",«serif»">
В последние четверть века кобширному перечню экологических бед, угрожающих цивилизации, добавилась ещёодна – опасность общепланетарного отравления среды нашего обитания диоксином иродственными соединениями.
Диоксин и многочисленнаягруппа диоксиноподобных веществ – это чужеродные живым организмам вещества(ксенобиотики), поступающие в живую и неживую природу с продукцией или отходамимногочисленных технологий. В отличие от множества других ксенобиотиков,например хлорорганических пестицидов, диоксины никогда не являлись целевойпродукцией человеческой деятельности, а лишь сопутствовали ей в видемикропримесей. Поэтому негативное воздействие микропримесей диоксинов на живоевещество планеты на фоне действия тысяч и миллионов других техногенных выбросовмногие десятилетия оставались незамеченными. Однако именно микропримесидиоксинов, характеризующихся комплексом необычных физико-химических свойств иуникальной биологической активностью, могут стать одним из источников опаснейшего долговременного заражениябиосферы. И эта опасность несравненно более серьезна, чем заражение природымногими другими веществами, например хлорорганическими пестицидами.
Обнаружение у женщин рядаевропейских стран диоксинов в грудном молоке побудило ВОЗ организовать специальныйкомитет по диоксинам, который провёл ряд исследований, посвященныхраспространению данных веществ в окружающей среде. Полученные результаты былинеутешительными и позволили прийти к выводу о широкомасштабном распространениидиоксинов и диоксиноподобных веществ с постепенным и постоянным их накоплениемв биологических системах.
Диоксин и родственныесоединения непрерывно и во всё возрастающих масштабах генерируются цивилизациейв последние полвека, выбрасываются в природную среду и накапливаются в ней.Этот процесс не знает ни пределов насыщения, ни национальных границ. Внастоящее время ситуация такова, что концентрация диоксинов в гидросфере илитосфере может достичь критических значений и поражение живого вещества можетпринять необратимый характер.
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-fareast-font-family:«Bookman Old Style»; mso-bidi-font-family:«Bookman Old Style»">1.
<span Bookman Old Style",«serif»">Структурное многообразие,изомерия<span Bookman Old Style",«serif»">
Решение практическихвопросов органического анализа и токсикологии диоксиновых ксенобиотиковсущественно осложняется их структурным многообразием – сложностью изомерного игомологического состава. Некоторое представление об этом даёт таблица 1, вкоторой обобщены данные о полном гомологическом и изомерном составе несколькихсерий диоксинов.
Таблица1
Числогомологов и изомеров в семействах три- и
бициклическихгалогенорганических соединений
взависимости от степени их галогенирования
атомамихлора и брома
Тип
соединения
№ в реферате
n = x + y
Общее
число
гомологов и изомеров
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
ПХДД
ПХДФ
III
IV
XV
XVII
XIX
Хлорорганические трициклы
75
135
75
135
135
2
4
2
4
4
10
16
10
16
16
14
28
14
28
28
22
38
22
38
38
14
28
14
28
28
10
16
10
16
16
2
4
2
4
4
1
1
1
1
1
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
ПБДД
ПБДФ
V
VI
XVI
XVIII
XX
Броморганические трициклы
75
135
75
135
135
2
4
2
4
4
10
16
10
16
16
14
28
14
28
28
22
38
22
38
38
14
28
14
28
28
10
16
10
16
16
2
4
2
4
4
1
1
1
1
1
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
ПХБДД
ПХБДФ
VII
VIII
XI
IX
X
Смешанные хлорброморганические трициклы
1550
3050
1550
3050
3050
14
28
14
28
28
84
168
84
168
168
254
496
254
496
496
420
840
420
840
840
452
880
452
880
880
252
504
252
504
504
74
134
74
134
134
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
ПХБ
XII
XXIII
XIII
XIV
Хлорорганические бициклы
209
75
209
209
3
2
3
3
12
10
12
12
24
14
24
24
42
22
42
42
46
14
46
46
42
10
42
42
24
2
24
24
12
1
12
12
3
-
3
3
1
-
1
1
Примечание: n– число атомов галогена.
<img src="/cache/referats/16596/image001.gif" v:shapes="_x0000_s2222 _x0000_s2223 _x0000_s2224 _x0000_s2334 _x0000_s2333 _x0000_s2354"> <div v:shape="_x0000_s2233">
III
Полихлордибензо-п-диоксины (ПХДД)
<img src="/cache/referats/16596/image002.gif" v:shapes="_x0000_s2241"><img src="/cache/referats/16596/image003.gif" v:shapes="_x0000_s2242">
<img src="/cache/referats/16596/image004.gif" v:shapes="_x0000_s2355">
Clx Cly
<img src="/cache/referats/16596/image005.gif" v:shapes="_x0000_s2243 _x0000_s2244 _x0000_s2245 _x0000_s2336 _x0000_s2337 _x0000_s2357"> <div v:shape="_x0000_s2254">
V
Полибромдибензо-п-диоксины (ПБДД)
<img src="/cache/referats/16596/image002.gif" v:shapes="_x0000_s2262"><img src="/cache/referats/16596/image003.gif" v:shapes="_x0000_s2263">
<img src="/cache/referats/16596/image006.gif" v:shapes="_x0000_s2360">
Brx Bry
<img src="/cache/referats/16596/image007.gif" v:shapes="_x0000_s2264 _x0000_s2265 _x0000_s2266 _x0000_s2340 _x0000_s2341 _x0000_s2353"> <div v:shape="_x0000_s2275">
VII
Полихлорбромдибензо-п-диоксины (ПХБДД)
<img src="/cache/referats/16596/image008.gif" v:shapes="_x0000_s2284"><img src="/cache/referats/16596/image009.gif" v:shapes="_x0000_s2283">
<img src="/cache/referats/16596/image010.gif" v:shapes="_x0000_s2352">
ClxBry
n= x+ y= от 1 до 8
Рис.1. Полигалогендибензо-п-диоксины
IV
Полихлорированные
дибензофураны (ПХДФ)
<img src="/cache/referats/16596/image011.gif" v:shapes="_x0000_s2384 _x0000_s2429 _x0000_s2385 _x0000_s2387 _x0000_s2388 _x0000_s2390 _x0000_s2391 _x0000_s2392 _x0000_s2393 _x0000_s2394"> <img src="/cache/referats/16596/image012.gif" " " v:shapes="_x0000_s2389"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<img src="/cache/referats/16596/image013.gif" v:shapes="_x0000_s2398"> Clx Cly
VI
Полибромдибензофураны (ПБДФ)
<img src="/cache/referats/16596/image014.gif" v:shapes="_x0000_s2395 _x0000_s2396 _x0000_s2397 _x0000_s2399 _x0000_s2400 _x0000_s2402 _x0000_s2403 _x0000_s2404 _x0000_s2405"> <img src="/cache/referats/16596/image015.gif" " v:shapes="_x0000_s2401"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<img src="/cache/referats/16596/image013.gif" v:shapes="_x0000_s2272"> Brx Bry
VIII
Полихлорбромдибензофураны (ПХБДФ)
<img src="/cache/referats/16596/image016.gif" v:shapes="_x0000_s2269 _x0000_s2271 _x0000_s2273 _x0000_s2274 _x0000_s2342 _x0000_s2343 _x0000_s2282 _x0000_s2278 _x0000_s2361"> <img src="/cache/referats/16596/image017.gif" " " v:shapes="_x0000_s2276"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
ClxBry
n= x+ y= от 1 до 8
Рис.2.Полигалогендибензофураны
<span Bookman Old Style",«serif»">
XV
Полихлорбифенилены
<img src="/cache/referats/16596/image018.gif" v:shapes="_x0000_s2475 _x0000_s2476 _x0000_s2479 _x0000_s2480 _x0000_s2481 _x0000_s2482 _x0000_s2495"> <img src="/cache/referats/16596/image019.gif" " v:shapes="_x0000_s2478"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
Clx Cly
XVI
Полибромбифенилены
<img src="/cache/referats/16596/image020.gif" v:shapes="_x0000_s2486 _x0000_s2488 _x0000_s2491 _x0000_s2492 _x0000_s2493 _x0000_s2494 _x0000_s2496"> <img src="/cache/referats/16596/image021.gif" " v:shapes="_x0000_s2490"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
Brx Bry
XI
Полихлорбромбифенилены
<img src="/cache/referats/16596/image022.gif" v:shapes="_x0000_s2465 _x0000_s2467 _x0000_s2470 _x0000_s2471 _x0000_s2472 _x0000_s2473 _x0000_s2497"> <img src="/cache/referats/16596/image023.gif" " v:shapes="_x0000_s2469"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
ClxBry
Рис.3. Полигалогенбифенилены
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
XVII
Полихлорксантены
<img src="/cache/referats/16596/image024.gif" v:shapes="_x0000_s2430 _x0000_s2442 _x0000_s2443 _x0000_s2446 _x0000_s2447 _x0000_s2448 _x0000_s2449 _x0000_s2450"> <img src="/cache/referats/16596/image025.gif" " v:shapes="_x0000_s2445"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
Clx Cly
XVIII
Полибромксантены
<img src="/cache/referats/16596/image026.gif" v:shapes="_x0000_s2451 _x0000_s2452 _x0000_s2453 _x0000_s2455 _x0000_s2458 _x0000_s2459 _x0000_s2460 _x0000_s2461"> <img src="/cache/referats/16596/image027.gif" " v:shapes="_x0000_s2457"> <span Bookman Old Style",«serif»"><span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
Brx Bry
IX
Полихлорбромксантены
<img src="/cache/referats/16596/image028.gif" v:shapes="_x0000_s2431 _x0000_s2432 _x0000_s2434 _x0000_s2437 _x0000_s2438 _x0000_s2439 _x0000_s2440 _x0000_s2441"> <img src="/cache/referats/16596/image029.gif" " v:shapes="_x0000_s2436"> <span Bookman Old Style",«serif»; mso-ansi-language:EN-US"><span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
<span Bookman Old Style",«serif»;mso-ansi-language: EN-US">
Clx Bry
Рис.4. Полигалогенксантены
<img src="/cache/referats/16596/image030.gif" v:shapes="_x0000_s2498 _x0000_s2499 _x0000_s2500 _x0000_s2510 _x0000_s2511 _x0000_s2528 _x0000_s2529"> <div v:shape="_x0000_s2501">
XIX
Полихлорксантоны
<img src="/cache/referats/16596/image002.gif" v:shapes="_x0000_s2513"><img src="/cache/referats/16596/image003.gif" v:shapes="_x0000_s2512">
<img src="/cache/referats/16596/image004.gif" v:shapes="_x0000_s2525">
<img src="/cache/referats/16596/image031.gif" v:shapes="_x0000_s2526"> Clx Cly
<img src="/cache/referats/16596/image032.gif" v:shapes="_x0000_s2502 _x0000_s2503 _x0000_s2504 _x0000_s2514 _x0000_s2515 _x0000_s2530"> <div v:shape="_x0000_s2505">
XX
Полибромксантоны
<img src="/cache/referats/16596/image002.gif" v:shapes="_x0000_s2516"><img src="/cache/referats/16596/image003.gif" v:shapes="_x0000_s2517">
<img src="/cache/referats/16596/image006.gif" v:shapes="_x0000_s2527">
<img src="/cache/referats/16596/image033.gif" v:shapes="_x0000_s2532"> Brx Bry
<img src="/cache/referats/16596/image034.gif" v:shapes="_x0000_s2506 _x0000_s2507 _x0000_s2508 _x0000_s2518 _x0000_s2519 _x0000_s2531"> <div v:shape="_x0000_s2509">
X
Полихлорбромксантоны
<img src="/cache/referats/16596/image008.gif" v:shapes="_x0000_s2521"><img src="/cache/referats/16596/image009.gif" v:shapes="_x0000_s2520">
<img src="/cache/referats/16596/image010.gif" v:shapes="_x0000_s2522">
Clx Bry
Рис.5. Полигалогенксантоны
<div v:shape="_x0000_s2548">
XII
Полихлорбифенилы
<img src="/cache/referats/16596/image035.gif" v:shapes="_x0000_s2536 _x0000_s2534 _x0000_s2537 _x0000_s2538 _x0000_s2539 _x0000_s2544 _x0000_s2545">Clx Cly
<div v:shape="_x0000_s2595">
XXI
Полибромбифенилы
<img src="/cache/referats/16596/image035.gif" v:shapes="_x0000_s2588 _x0000_s2589 _x0000_s2590 _x0000_s2591 _x0000_s2592 _x0000_s2593 _x0000_s2594">Brx Bry
<div v:shape="_x0000_s2603">
XXII
Полихлорбромбифенилы
<img src="/cache/referats/16596/image036.gif" v:shapes="_x0000_s2596 _x0000_s2597 _x0000_s2598 _x0000_s2599 _x0000_s2600 _x0000_s2601 _x0000_s2602">ClxBry
Рис.6. Полигалогенированныебифенилы
<img src="/cache/referats/16596/image037.gif" v:shapes="_x0000_s2551 _x0000_s2552 _x0000_s2556 _x0000_s2557 _x0000_s2553 _x0000_s2558"> <div v:shape="_x0000_s2559">
XXIII
Полихлорированные нафталины
Clx Cly
N
N
<img src="/cache/referats/16596/image039.gif" v:shapes="_x0000_s2560 _x0000_s2561 _x0000_s2562 _x0000_s2563 _x0000_s2564 _x0000_s2565 _x0000_s2567 _x0000_s2568 _x0000_s2570 _x0000_s2572 _x0000_s2573"> <div v:shape="_x0000_s2566">XIII
Полихлорированные азобензолы
Clx Cly
N
N
O
<img src="/cache/referats/16596/image040.gif" v:shapes="_x0000_s2574 _x0000_s2575 _x0000_s2576 _x0000_s2577 _x0000_s2578 _x0000_s2579 _x0000_s2581 _x0000_s2582 _x0000_s2583 _x0000_s2584 _x0000_s2585 _x0000_s2586 _x0000_s2587"> <div v:shape="_x0000_s2580">XIV
Полихлорированные азоксибензолы
Clx Cly
Рис.7. Некоторые хлорорганическиебициклы
Наиболее изученными издиоксинов являются: полихлорированный дибензодиоксин (ПХДД) и полихлорированныйдибензофуран (ПХДФ). <span Bookman Old Style",«serif»">
<span Bookman Old Style",«serif»">
В зависимости от числа и расположения атомов хлора дибензодиоксины идибензофураны разделяют на моно-, ди- и т.д. до окта-изомеры, суммарное количествокоторых составляет 210 (ПХДД – 75, ПХДФ – 135), из них только тетрахлордибензодиоксинов(ТХДД) 22 изомера, а тетрахлордибензофуранов – 38. В целом же совокупностьоднозамещённых полихлор- и полибромдибензо-п-диоксинови дибензофуранов III-VIвключает 420 индивидуальныхвеществ. Изомерный состав смешанных хлорбромсодержащих диоксинов VIIи VIIIещёбогаче, их общее число достигает 4600.Самый известный и изученный диоксин– 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин(2,3,7,8-ТХДД) I.
<img src="/cache/referats/16596/image041.gif" v:shapes="_x0000_s2115"><img src="/cache/referats/16596/image042.gif" v:shapes="_x0000_s2128"><img src="/cache/referats/16596/image043.gif" v:shapes="_x0000_s2124"><img src="/cache/referats/16596/image044.gif" v:shapes="_x0000_s2112"><img src="/cache/referats/16596/image045.gif" v:shapes="_x0000_s2113"><img src="/cache/referats/16596/image046.gif" v:shapes="_x0000_s2111"> Cl Cl
<img src="