Реферат: Методические указания и контрольные задания для студентов-заочников по специальности 2505 Переработка нефти и газа

Министерство энергетики Российской Федерации

Учебно-методический кабинет по горному, нефтяному и

энергетическому образованию


ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


Методические указания и контрольные задания

для студентов-заочников по специальности

2505 Переработка нефти и газа


2000

Методические указания составлены в

соответствии с примерной программой

по дисциплине “Органическая химия”

по специальности 2505 «Переработка

нефти и газа»

Зам. директора по УР

________________ Г.А.Бикташева

______________ 2000 г.


Составитель:

преподаватель Салаватского

индустриального колледжа О.Н.Веденеева


Рецензенты:


преподаватель Уфимского

нефтяного техникума Л.В. Корлякова


преподаватель Салаватского

индустриального колледжа,

кандидат химических наук З.Ф. Рахимова


доцент кафедры химико – технологических

процессов Салаватского филиала Уфимского

^ Государственного нефтяного технического

университета,

кандидат биологических наук И.Н. Михольская


1. Введение


Примерная программа учебной дисциплины «Органическая химия» предназначена для реализации государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 2505 Переработка нефти и газа и является единой для всех форм обучения.

Учебная дисциплина «Органическая химия» является общепрофессиональной, устанавливающей базовые знания для освоения специальных дисциплин.

Дисциплина «Органическая химия» предусматривает изучение теоретических основ органической химии, способов получения и свойств классов органических соединений, практического применения органических веществ в народном хозяйстве.


В результате изучения дисциплины студент д о л ж е н

з н а т ь :

- основные типы моно- и гетерофункциональных, углеводородных соеди-

нений;

- состав, строение и область применения основных классов органических

соединений;

- высокомолекулярные соединения, особенности их строения и свойств;

- название органических соединений по рациональной и международной

номенклатуре;

у м е т ь :

- составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства

и способы получения органических соединений;

- проводить расчеты по уравнениям реакций;

- применять безопасные приемы работы с органическими веществами,

лабораторным оборудованием и химическими реактивами;

- формулировать выводы по результатам химического эксперимента;

- пользоваться технической и справочной литературой.


Программа рассчитана на 140 часов (в том числе 40 часов лабораторных работ и практических занятий) для базового уровня среднего профессионального образования.

В содержании учебной дисциплины по каждой теме приведены требования к формируемым представлениям, знаниям и умениям.

Усвоение программного материала дисциплины складывается из

а) самостоятельного изучения учебного материала по рекомендуемой

литературе;

б) выполнения трёх домашних контрольных работ;

в) выполнения лабораторных работ и практических занятий.


Основным методом изучения программного материала является самостоятельная работа студента – заочника по рекомендуемой литературе в соответствии с методическими указаниями.

Установочные занятия проводятся перед началом изучения дисципли-ны с целью ознакомления студентов с его содержанием и методикой изучения.

Обзорные лекции и лабораторно-практические занятия проводятся в период лабораторно – экзаменационной сессии с целью систематизировать, расширить и закрепить полученные знания и ответить на возникшие у студентов вопросы.

По дисциплине «Органическая химия» выполнюся три домашних контрольных работы, а в период сессии проводятся лабораторно-практические занятия с последующей сдачей экзамена.


2. Примерная программа учебной дисциплины


Примерный тематический план




Наименование разделов и тем

Количество аудиторных часов при очной форме обучения

Всего

Лаб. раб.

Пр. раб

1

2

3

4

Введение

2







Раздел 1. СТРОЕНИЕ И СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ.

8

2

2

1.1. Общие вопросы теории химического строения органических веществ.

4







1.2. Элементный анализ органических соединений.

4

2

2

Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ.

52

8

6

2.1. Алканы

12

2

2

2.2. Циклоалканы

4







2.3 Алкены

10

2

2

2.4. Алкины

8

2




2.5. Диеновые углеводороды

2







2.6. Ароматические углеводороды

12

2

2

2.7. Нефть и продукты ее переработки

4







Раздел 3. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

54

12

2

3.1 Галогенпроизводные

4







3.2. Гидроксильные соединения и их производные

14

4




3.3 Альдегиды и кетоны

10

2




3.4. Карбоновые кислоты и их производные. Липиды

16

4

2

3.5. Нитросоединения

2







1

2

3

4

3.6. Органические соединения серы

2







3.7. Амины

4

2




3.8. Элементорганические соединения

2







Раздел 4. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИ -

НЕНИЯ

16

6




4.1. Аминоспирты. Аминокислоты.

4







4.2 Гетероцеклические соединения

4

2




4.3. Углеводы

4

2




4.4. Элементы биоорганической химии

4

2




Раздел 5. ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

4

2




Раздел 6. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИНТЕТИ-

^ ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

4







6.1 Полимеризационные высокомолекулярные со-

единения

2







6.2. Поликонденсационные высокомолекулярные

соединения

2







Всего по дисциплине:

140

30

10


Содержание учебной дисциплины и методические указания

^ В в е д е н и е
Студент должен:

иметь представление:

о содержании дисциплины ;

о связи с другими дисциплинами;

о новейших достижениях и перспективах развития в области ор-

ганической химии.


Дисциплина «Органическая химия». Органическая химия – химия соединений углерода. Особенности органических соединений. Природные и синтетические органические вещества. Источники углеводородного сырья. Вклад отечественных учёных в развитие органической химии. Научное и практическое значение органической химии. Развитие химической науки и промышленности. Химия и охрана окружающей среды. Экологические проблемы химических и нефтехимических производств.


^ Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на осо- бенности состава органических соединений, экологические проблемы химических и нефтехимических производств.

Вопросы для самоконтроля


1. Что такое органическая химия?

2. Какие основные природные источники сырья для промышленности

органического синтеза Вы знаете?

3. Каковы особенности органических соединений?

4. Что такое явление изомерии?


Литература [ 1 ], с.12-16


Раздел 1. СТРОЕНИЕ И СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ.


Тема 1.1. Общие вопросы теории химического строения органических веществ.


Студент должен:

знать:

- основные положения теории химического строения органических ве-

ществ А.М.Бутлерова;

- сущность явления изомерии;

- определение и примеры изомеров;

- механизм образования ковалентной связи и её характеристику;

- способы разрыва ковалентной связи;

- сущность процесса гибридизации;

- валентные состояния атома углерода;

уметь:

-определять тип разрыва ковалентной связи;

-определять знаки частичных зарядов атомов или группы атомов.


Теория химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Основные положения теории, её значение. Структурные формулы органических веществ. Изомеры.

Значение теории химического строения.

Природа Природа химической связи. Электронные представления о строении молекул орга молекул органических веществ. Ковалентная связь и её характеристики: энергия и дл энергия и длина связи, валентный угол, полярность и поляризуемость.

Гибридизаци Гибридизация атомных орбиталей sp3 - sp2 - sp- гибридизация.

Валент Валентные состояния атома углерода.

Типы органических реакций. Типы разрыва ковалентной связи: гомолитическ гомолитический и гетеролитический.

Свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы.

Принципы классификации органических соединений. Классы органических соединений.

^ Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на значение теории строения органических веществ А.М. Бутлерова, явление изомерии, на составление структурных формул – изомеров углеводородов.


Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета) необходимо:

а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

б) постепенно укорачивать цепь (каждый раз на один атом углерода) и производить все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом вывести формулы всех возможных изомеров.


^ ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.


Решение:


1. Составим формулу углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.


С – С – С – С – С.


2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.


С – С – С – С



С


3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.


С



С – С – С


С

4. Расставим необходимое количество атомов водорода.


СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3




СН3 – СН – СН2 – СН3



СН3


СН3



Н3С – С – СН3



СН3


Вопросы для самоконтроля


1. Что такое электронные орбитали? Какого типа они бывают?

2. Какими квантовыми числами характеризуется состояние электро-

нов в атоме?

3. Какие валентные углы характерны для атомов углерода в состоя-

ниях sp3 -, sp2 -, sp - гибридизации?

4. Какое состояние углеродного атома называется:

sp3 - гибридизацией,

sp2 - гибридизацией,

sp – гибридизацией?

5. Напишите электронные схемы строения молекул: Н2 , СН4 ,

СН3ОН, СН3Сl.

6. В чём различие между понятиями «полярность» и «поляризуе-

мость»?

7. Какой тип разрыва ковалентной связи характерен для обозначенных

парой электронов связей в соединениях:


7.1. H3C: CH3 ; 7.2. H3 C : Cl ; 7.3. H3C : K ?


Литература [ 1 ], с.22-38


Тема 1.2. Элементный анализ органических соединений.*


Студент должен:

знать:

-качественный и количественный состав органических соединений по

формуле;

-отдельные способы анализа органических веществ;

-формулу для определения молярной массы вещества по относительной

плотности его по водороду и воздуху;

уметь:

-определять число атомов углерода, водорода, кислорода в органических

веществах по результатам качественного и количественного анализа

вещества;

-производить расчёты для определения молекулярной формулы вещества

на основе его относительной плотности по другому газу, по массовым

долям элементов и по продуктам сгорания вещества.


Методы очистки органических веществ. Качественный и количественный анализ органических веществ.

Установление формул органических веществ.


Лабораторная работа №1.

Определение качественного состава органических веществ.

______________________________________________
^ *) Занятия проводятся как лабораторно-практические. Практическое занятие №1
Решение задач по установлению формул органических веществ по массовым до массовым долям элементов и по продуктам сгорания органического

вещества
^ Методические указания


При изучении данной темы необходимо обратить внимание на установление формул веществ по результатам качественного анализа.
Установить формулу вещества – значит, найти количество атомов каждого элемента в молекуле вещества


^ Установление формул веществ по их плотности и количественному составу


ПРИМЕР 1. Установить формулу вещества, содержащего 80% углерода и 20% водорода, если масса 1л его при нормальных условиях равна 1,34г.

Решение:


1. Вычисляем массу газа количеством вещества 1моль

1,34г - 1л

Хг - 22,4л Х = 1,34г•22,4л / 1л = 30г

2.Вычисляем массу углерода в молекуле:

m (C) где:  (C) – массовая доля углерода (в%) ;

 (C) =  100% m (C) – масса углерода;

M (CxHy) M (CxHy) – молярная масса углерода.


m(С) = M (CxHy) •  (C)/100% = 30г • 0,8 = 24г


3. Вычисляем количество вещества атомов углерода

n = m/M n(C) = 24г/12г/моль = 2моль

4. Вычисляем массу водорода

m(H) = 30г• 0,2 = 6г

5. Вычисляем количество вещества атомов водорода

n(H) = 6г / 1г/моль = 6моль

Формула С2Н6


ПРИМЕР 2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду составляет 36. Определить формулу углеводорода.


Решение:


1.Вычисляем молярную массу вещества:

М(СхНу) = 2г/моль • 36 =72г/моль

2.Берём образец количеством вещества 1моль и определяем его массу:

m = n •M m(СхНу) = 1моль • 72 г/моль = 72г

3. Вычисляем массу углерода в молекуле:

m(С) = 72г • 0,8333 =60г

4. Вычисляем количество вещества атомов углерода:

n = m/M n(C) = 60г/12г/моль = 5моль

5. Вычисляем массу водорода:

m(H) = 72г – 60г = 12г

6. Вычисляем количество вещества атомов водорода:

n(H) = 12г / 1г/моль = 12моль

Формула С5Н12


Установление молекулярных формул веществ по продуктам сгорания


ПРИМЕР 3. При сгорании 1,3г вещества было получено 4,4г диоксида углерода и 0,9г воды. Плотность паров вещества по водороду 39. Определите молекулярную формулу вещества.


Решение:


1.Вычисляем молярную массу вещества:

М(СхНу) = 2г/моль • 39 =78г/моль

2. Берём образец количеством вещества 1моль и определяем его массу:

m = n •M m(СхНу) = 1моль • 78 г/моль = 78г

3. Определяем массу диоксида углерода полученную при сгорании вещест-

ва количеством 1моль:

1,3г (СхНу) - 4,4г(СО2)

78г(СхНу) - Хг(СО2) Х = 78 • 4,4 /1,3 = 264г

4. Вычисляем массу углерода в молекуле:

44г (СО2) – 12г

264г(СО2) - Хг m(С) = Х = 264 • 12 /44 =72г

5. Вычисляем количество вещества атомов углерода:

n = m/M n(C) = 72г/12г/моль = 6моль

6. Определяем массу воды, полученной при сгорании вещества

количеством 1моль:

1,3г (СхНу) - 0,9г (Н2О)

78г (СхНу) - Хг (Н2О) Х = 78 • 0,9 / 1,3 = 54г

7. Вычисляем массу водорода:

18г (Н2О) - 2г (Н)

54г (Н2О) - Хг (Н) m(H) = Х = 54•2 /18 = 6

8. Вычисляем количество вещества атомов водорода:

n(H) = 6г / 1г/моль = 6моль

9. Вычисляем массу углеводородной части в веществе:

m(С) + m (Н) = 72 + 6 = 78г

Следовательно, кислорода в веществе нет

Формула С6Н6


Установление молекулярных формул веществ по их общим формулам


Каждому классу органических соединений присуща общая формула, выражающая химический состав и отношение атомов элементов в молекуле вещества.

общая формула алканов СnН2n+2

общая формула алкенов СnН2n

общая формула алкинов СnН2n-2


ПРИМЕР 4. 1л газообразного алкана при нормальных условиях имеет массу 1,964г. Определите молекулярную формулу алкана.


Решение:


1. Вычисляем массу алкана количеством вещества 1моль

m = 1,964•22,4 /1 = 44г

2. Определяем число атомов углерода в молекуле по общей формуле

СnН2n+2 =44

12n +2n + 2 = 44

14 n = 44 – 2 = 42 n = 42 : 14 = 3

Следовательно, в искомой формуле 3 атома углерода,

а водорода 2n + 2, т.е. 2 • 3 + 2 = 8.

Формула С3Н8

^ Вопросы для самоконтроля



Какими химическими реакциями можно отличить органическое

вещество от неорганического?

Какие экспериментальные данные необходимы для установления

эмпирической формулы, молекулярной формулы?

Какие химические реакции лежат в основе определения содержания

углерода и водорода в органическом веществе?

Что такое явление гомологии?

Вывести формулу предельного углеводорода, имеющего элемен-

тарный состав: C – 82,76 % и Н – 17,24 %


Литература [ 1 ], с.17 – 22

Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ

Тема 2.1. А л к а н ы


Студент должен:

знать:

-гомологический ряд алканов, его общую формулу;

-характер химической связи в молекулах алканов;

-правила номенклатуры;

-особенности химических свойств алканов;

-нахождение в природе и практическое применение отдельных предста-

вителей алканов;

уметь:

-составлять структурные формулы алканов и их изомеров;

-называть алканы по рациональной и международной номенклатуре;

-объяснять зависимость химических свойств алканов от строения моле-

кул;

-составлять уравнения реакций замещения алканов.


Алканы. Гомологический ряд, общая формула. Строение алканов. Валентное состояние атома углерода в алканах.

sp3 – гибридизация, б – связь и её характеристика.

Структурная изомерия. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Конформации алканов (поворотные изомеры).

Модели молекул. Радикалы алканов (алкилы).

Рациональная и современная международная номенклатура алканов.

Природные источники алканов. Получение алканов реакциями гидрирования непредельных углеводородов, синтеза, расщепления органических веществ. Физические свойства алканов. Химические свойства алканов. Реакции замещения алканов: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, крекинг, окисление, изомеризация. Радикально – цепной механизм реакции замещения.

Метан. Природные и попутные нефтяные газы. Использование алканов в народном хозяйстве в качестве топлива и химического сырья. Развитие

нефтеперерабатывающей и газовой промышленности на современном этапе.

^ Лабораторная работа №2.

Получение метана. Исследование химических свойств метана и других алканов при обычных условиях.

Практическое занятие №2.


Составление структурных формул изомеров алканов. Способы получения получения алканов. Составление реакций замещения алканов.

^ Методические указания


^ При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление названий органических соединений. В последние годы в научной, а также в учебной химической литературе в качестве систематической используется преимущественно номенклатура органических соединений, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, номенклатура ИРАС (ИЮПАК), обычно именно её называют “международной систематической номенклатурой”. В учебной литературе ещё используется и рациональная номенклатура.
1. Приступая к выполнению упражнений по номенклатуре, необходимо прежде всего изучить этот вопрос по учебнику, где детально рассмотрены рекомендации для названия данного класса органических веществ и номенклатурные системы. Здесь же даны лишь краткие характеристики рекомендуемых номенклатур и приведены примеры.

2. Необходимо обращать внимание на правильное написание названий. Например, в названиях по международной номенклатуре цифры должны отделяться от слов чёрточками, а цифры от цифр – запятой:

1,4-дибром-2,3-диметил-бутан.

Хотя составные части названий принято писать слитно, по дидактическим соображениям сложные названия можно разделять чёрточками.

Например: название метилэтилпропилизобутилметан может быть написано и рекомендуется писать так:

метил-этил-пропил-изобутил-метан.

В расчлененном на составные части названии нагляднее представляется строение соединения и его формула


Вопросы для самоконтроля


1. Какие углеводороды называются алканами?

2. Что такое сигма – связь?

3. Напишите структурные формулы изомеров состава С5 Н12 и на-

зовите их по рациональной и современной международной но-

менклатуре.

4. Напишите структурные формулы радикалов состава С4Н9 и назо-

вите их.

5. Какие способы получения алканов Вам известны? Проиллюстри-

руйте их на примере синтеза пропана.


Литература [ 1 ], с.41 – 57


Тема 2.2. Ц и к л о а л к а н ы.


Студент должен:

знать:

-гомологический ряд и общую формулу циклоалканов;

-особенности химических свойств циклоалканов в зависимости от

строения молекул;

-нахождение в природе и практическое применение циклоалканов;

уметь:

-составлять структурные формулы циклоалканов и называть их;

-составлять уравнения реакций, характеризующие свойства циклоалка-

нов.

Циклоалканы. Их строение. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, нахождение в природе. Свойства циклоалканов. Зависимость свойств от строения циклов. Пространственное строение циклов. Получение и применение циклоалканов.
^ Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности химических свойств циклоалканов в зависимости от строения молекул; на способы получения циклоалканов в промышленности и лаборатории.
^ Вопросы для самоконтроля



Какие углеводороды называются циклоалканами?

Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава

С4Н8 и назовите их.

Какие вещества образуются при действии на циклогексан брома,

бромоводорода?

Напишите уравнения реакций окисления циклобутана и циклогек

сана.

Литература [ 1 ], с.59 – 65


Тема 2.3. А л к е н ы.


Студент должен:

знать:

-общую формулу и гомологический ряд алкенов:

-виды изомерии алкенов;

-правила номенклатуры;

-особенности химических свойств алкенов, обусловленные наличием двой-

ной связи;

-способы получения алкенов;

-физические свойства и область применения отдельных представителей

алкенов;

уметь:

-составлять формулы алкенов, их изомеров и называть по рациональной и

международной номенклатуре;

-объяснять зависимость химических свойств от строения алкенов с

подтверждением соответствующими уравнениями реакций;

-доказывать непредельность алкенов качественными реакциями присое-

динения;

-применять правило Марковникова;

-решать расчётные задачи на нахождение массы (объёма, количества)

вещества.


Алкены. Гомологический ряд, общая формула. Изомерия и номенклатура алкенов: рациональная и международная.

Строение алкенов, двойная связь как сочетание - и - связей. sp2 – гибридизация. Валентное состояние атома углерода в алканех. Способы получения алкенов: промышленные и лабораторные. Физические свойства алкенов. Общая характеристика химических свойств. Реакции присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование. Механизм реакций электрофильного присоединения. Правило В.В.Марковникова. Окисление алкенов. Реакции алкилирования. Реакции полимеризации. Качественные реакции на  - связь. Представители алкенов: этилен, пропилен. Их применение.


^ Лабораторная работа №3


Получение этилена и установление качественными реакциями наличия двойной связи в его молекуле


Практическое занятие №3


Составление структурных формул изомеров алкенов. Механизм реакции реакции электрофильного присоединения. Установление структурных формул исхо формул исходных веществ по продуктам реакции. Решение расчётных задач на нах задач на нахождение массы (объёма, количества) вещества.

^ Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление структурных формул – изомеров алкенов.


Имеется несколько видов структурной изомерии в алкенах:


- изомерия углеродного скелета;

- изомерия положения кратных связей;

- пространственная изомерия.

Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырёхвалентности углерода.


ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов состава С5Н10.


Решение:


1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

а) С – С – С – С – С б) С – С – С – С в) С

 

С С – С – С

 2. Переместим кратную связь для случаев а) и б) С


→ С = С– С – С – С СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3

а) С – С – С – С – С –

→ С – С = С – С – С СН3 – СН = СН – СН2 – СН3


→ С = С – С – С СН2 = С – СН2 – СН3

 

С СН3

б) С – С – С – С  → С – С – С – С СН3 – С = СН – СН3

  

С С СН3

→ С – С – С ═ С СН3 – СН – С = СН2

 

С СН3


Таким образом для С5Н10 возможно пять изомеров алкенов.


Вопросы для самоконтроля


Какие углеводороды называются алкенами?

Как образуется  - связь?

Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава

С5Н10 и назовите их по рациональной и современной

международной номенклатурам.

Напишите структурные формулы :

4.1. изопропилэтилена;

4.2. , - диметилэтилена.

Назовите их по современной международной номенклатуре.

Какие вещества можно получить при каталитическом дегидриро-

вании пропана и бутана?

Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к

алкенам состава С4Н8?

Напишите уравнения реакций окисления пропилена в различных

условиях:

7.1. горение на воздухе;

7.2. действие щелочного раствора КмnO4 на холоде;

7.3. действие раствора КмnО4 в присутствии кислоты при нагре-

вании.

Какая масса брома может быть поглощена эиленом объёмом 2,8 л

(изм. при н.у.)?

Осуществите следующие превращения:

пропан  пропилен  полипропилен


Литература [ 1 ], с.66 –80


Тема 2.4. А л к и н ы


Студент должен:

знать:

-общую формулу гомологического ряда алкинов;

-правила номенклатуры алкинов;

-зависимость химических свойств алкинов от строения молекул;

-способы получения алкинов;

-физические свойства и практическое применение ацетилена;

уметь:

-составлять структурные формулы алкинов и называть их;

-объяснять зависимость химических свойств алкинов от строения н с подтверждением соответствующими уравнениями реакций;

-осуществл -осуществлять схемы химических превращений на взаимные переходы: алканы : ал алканы алкены  алкины.

подтверж Алкины. Гомологический ряд, общая формула, изомерия алкинов. Ра- Рациональная циональная и международная номенклатура алкинов. Строение алкинов. Тройная связ Тройная связь как сочетание - и двух - связей. Валентное состояние атома углерода в алкинах, sp- гибридизация.

Способы получения алкинов: промышленные и лабораторные. Физические и химические свойства алкинов. Влияние тройной связи на химические свойства алкинов.

Реакции присоединения. Реакция М.Г.Кучерова. Реакции окисления, полимеризации. Реакции замещения водорода. Качественные реакции алкинов.

Ацетилен. Его получение и применение.


Лабораторная работа №4

Получение ацетилена и подтверждение опытным путём его непре-дельности дельности.

^ Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на определение количества орбиталей в молекулах углеводородов.


Пример 1. Указать типы электронных орбиталей и объяснить, сколько орбиталей типа S, p, Sp, Sp2, Sp3 образуют молекулу органического вещества.

Для определения типа гибридизации и подсчета количества орбиталей типа s, p, sp, sp2, sp3 необходимо знать: что гибридизация – это смешение орбиталей и их выравнивание по форме и энергии.

Для атома углерода возможны три валентных состояния с различными типами гибридизации, именно, sp3, sp2, sp – гибридизация.


sp3 – гибридизация состоит в том, что в момент образования связей возбужденный атом углерода пересматривает одну s – и три р – орбитали таким образом, что получаются четыре эквивалентные гибридные орбитали, каждая из которых представляет собой продукт смешения (25% s - и 75%

р- орбиталей). Число гибридных орбиталей всегда равно числу исходных.










здесь указаны только валентные электроны атома углерода,

2s 2px 2py 2pz подвергающиеся гибридизации.

4 (sp3) ^ Такой тип гибридизации характерен для алканов.

В результате перекрывания гибридных sp3 – орбиталей атома углерода и s – орбиталей четырех атомов водорода образуется молекула метана с прочными  - связями, т.е. молекула метана имеет: sp3 – орбитали – 4, s – орбитали – 4, так как s – орбитали имеются только у атомов водорода. ^ В молекуле этана СН3-СН3 образованной из двух углеродных тетраэдров количество орбиталей равно:
sp3 – орбитали – 4 х 2 = 8

s – орбитали – 3 х 2 = 6


sp2 – гибридизация – смешение одной s – орбитали и двух p – орбиталей: образуется три гибридизованные орбитали.











После гибридизации остается негибридизованная 2pz орбиталь.

2s 2px 2py 2pz


3 (sp2)^ Такой тип гибридизации характерен для алкенов.


Рассмотрим задачу.


Написать структурную формулу пропилена, над атомами углерода указать типы гибридизации электронных орбиталей, указать сколько орбиталей типа s, p, sp, sp2, sp3 образуют молекулу пропилена.


Решение:


Обозначим у каждого атома углерода его валентное состояние – тип гибридизации электронных орбиталей.


sp2 sp2 sp3

СН2 = СН – СН3

1 2 3


Орбитали типа sp2 образует первый и второй углеродный атом, т.е. их 3х2=6. Первый и второй атом углерода содержит ещё по одной р – орбитали, которые образуют  – связь, их всего 2. Третий углеродный атом находится в состоянии sp3 – гибридизации. Следовательно, орбиталей sp3 всего - 4. Так, количество орбиталей в молекуле пропилена:


sp3 – орбитали – 4

sp2 – орбитали – 6

р – орбитали – 2

s – орбитали – 6


sp – гибридизация – смешение одной s – орбитали и одной р – орбитали, образуется две гибридные орбитали.










Остаются негибридизованы две р - орбитали.

2s 2px 2py 2pz


2 (sp) Такой тип гибридизации характерен для алкинов.


В молекуле ацетилена оба атома углерода находятся в состоянии sp – гибридизации.

sp sp

CH  CH


Каждый атом углерода имеет по две гибридные орбитали и по две негибридизованные р – орбитали, т.е. в молекуле ацетилена находится:


sp – орбиталей – 2 х 2 = 4

р – орбиталей – 2 х 2 = 4

s – орбиталей – 1 х 2 = 2


Вопросы для самоконтроля


1. Какова общая формула алкинов?

2. Какова особенность в строении молекул алкинов?

3. Напишите структурные формулы изомеров алкинов состава С5Н8

и назовите их по рациональной и современной международной

номенклатуре.

4. Напишите структурные формулы нескольких гомологов ацетилена.

5. Какие общие свойства у алкенов и алкинов? Чем они обусловлены? На

пишите соответствующие уравнения реакций.

6. При каких условиях, и каким способом можно из метана получить

ацетилен?

Литература [ 1 ], с.83 – 9 6


Тема 2.5. Д и е н о в ы е у г л е в о д о р о д ы


Студент должен:

знать:

-общую формулу, классификацию и номенклатуру диеновых углеводородов;

-зависимость свойств алкадиенов от строения молекул;

-особенности строения и химические свойства углеводородов с сопряжёнными двойными связями;

-практическое применение алкадиенов для синтеза каучуков;

уметь:

-составлять структурные формулы диеновых углеводородов, называть их;

-объяснять химизм реакций, характеризующих особенности свойств диеновых углеводородов с сопряжёнными связями.


Диеновые углеводороды (алкадиены). Общая формула, представители, номенклатура, изомерия, классификация.

Диеновые углеводороды с сопряжёнными двойными связями. Особенности химических свойств сопряжённых диенов – реакции присоединения по типу 1.2. и 1.4. Реакции полимеризации.

Бутадиен. Изопрен. Природный и синтетический каучуки, их применение.

^ Методические указания

При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:

- природу сопряжённой связи в молекулах диеновых углеводородов;

- особенности химических свойств сопряжённых алкадиенов;

- зависимость свойств природного и синтетического каучука от строения

молекул.

Вопросы для самоконтроля


1. Какие углеводороды называются алкадиенами?

2. Какова общая формула диеновых углеводородов?

3. Какова особенность в строении молекул диеновых углеводородов?

4. Напишите структурные формулы сопряжённых диенов состава С5Н8 и

назовите их.

Литература [ 1 ], с.83 – 9 6


Тема 2.6. А р о м а т и ч е с к и е у г л е в о д о р о д ы


Студент должен:

знать:

-строение молекулы бензола;

-правила номенклатуры аренов;

-зависимость химических свойств аренов от строения молекулы;

-механизм реакции электрофильного замещения;

-правила ориентации в бензольном кольце;

-способы получения бензола и его гомологов;

-практическое применение бензола и его гомологов, многоядерных аре

нов;

-токсичность аренов;

уметь:

-составлять формулы аренов и называть их;

-объяснять взаимное влияние атомов в молекулах аренов;

-подтверждать соответствующими уравнениями реакций химческие

свойства, характеризующие сходство бензола с предельными и непре

дельными углеводородами;

-применять правило ориентации при введении в бензольное кольцо

заместителей, объяснять механизм реакций;

-подтверждать уравнениями реакций генетическую взаимосвязь между

углеводородами разных гомологических рядов.


Бензол. Строение бензола. Ароматическая система связей. Понятие об электронном строении бензола как сопряжённой системы с замкнутой цепью, круговое сопряжение.

Гомологи бензола. Общая формула гомологического ряда бензола, изомерия, номенклатура.

Ароматические радикалы (арилы). Природные источники и синтетические способы получения аренов.

Характеристика их физических свойств. Токсичность аренов. Проблемы экологии. Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование. Механизм реакции электрофильного замещения.

Реакции присоединения водорода, галогенов.

Реакции алкилирования. Окисление. Ориентация при электрофильном замещении в бензольном кольце. Заместители перв