Реферат: Программы повышения квалификации профессорско-преподавательского состава a I a I a I

ГОУ ВПО «Уральский государственный технический университет – УПИ

имени первого Президента России Б.Н.Ельцина»


Аннотация

программы повышения квалификации профессорско-преподавательского состава

a.i.1.a.i.1.a.i.

a.i.1.a.i.1.a.ii.“ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ”

a.i.1.a.i.1.a.iii.

a.i.1.a.i.1.a.iv. Курс “Химия гетероциклических соединений” предназначен для преподавателей дисциплин «Органическая химия», «Химия», «Охрана окружающей среды», «Общая и неорганическая химия», «Методы исследования органических соединений», «Биохимия», «Органическая химия веществ природного происхождения», «Медицинская химия», «Химия и технология синтетических лекарственных средств». В рамках курса будут рассмотрены современные представления о строении, реакционной способности и методах конструирования гетероциклических систем, применение гетероциклов в медицине и технике, а также новейшие методы установления строения этого класса органических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.v. Данный курс соответствует приоритетным направлениям науки и техники РФ (пп. 2 и 3) и критическим технологиям РФ (пп. 3 и 4).

a.i.1.a.i.1.a.vi.Кадровый состав, привлекаемый для преподавания по курсу повышения квалификации ППС «Химия гетероциклических соединений» – 2 академика РАН, 4 доктора и 4 кандидата наук (преподаватели кафедры органической химии УГТУ-УПИ).

a.i.1.a.i.1.a.vii.Заведующий кафедрой органической химии академик Чупахин Олег Николаевич является научным консультантом Института органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН. Чупахин О.Н. создал фундаментальное научное направление “Нуклеофильное замещение водорода”, зародившееся в стенах УГТУ-УПИ и получившее мировое признание. Созданная им синтетическая методология нуклеофильного замещения водорода нашла применение в создании новых антибиотиков, противовирусных препаратов, макроциклов, магнитно-активных материалов. Важнейшая заслуга О.Н. Чупахина – сохранение фундаментальной органической химии на Урале и создание одного из самых авторитетных химических институтов – Института органического синтеза УрО РАН. Им опубликовано свыше 500 научных работ, включая ряд монографий и обзоров, получено более 150 патентов. О.Н. Чупахин – лауреат премии СМ СССР (1990), премии имени академика И.Я. Постовского, учрежденной Уральским отделением РАН (2004), премии имени академика Н.Д. Зелинского, учрежденной Российской академией наук (2005). Награжден орденами Дружбы (1995) и Почета (2003).

a.i.1.a.i.1.a.viii.Академик Чарушин Валерий Николаевич (профессор кафедры органической химии) является директором Института органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН и заместителем председателя УрО РАН. В.Н. Чарушин известен научной общественности страны как создатель оригинальных антибактериальных, противовирусных и противоопухолевых препаратов, руководитель перспективных направлений по трансформациям -дефицитных ароматических систем, признанный лидер в России в области фторорганических соединений. Им опубликовано свыше 350 научных работ, включая ряд монографий и обзоров, получено более 30 патентов. Награжден премией им. академика И.Я. Постовского Уральского отделения РАН (2004 г.) Чарушин В.Н. является членом редакционных коллегий журналов Успехи химии, Mendeleev Communication, Известия Академии наук (серия химическая), Вестник Уральского отделения РАН, Аналитика и контроль, Журнала органической химии.

a.i.1.a.i.1.a.ix.Профессор кафедры органической химии Русинов Владимир Леонидович известен научной общественности страны как крупный специалист в области гетероциклических нитросоединений и создатель перспективных противовирусных препаратов. В.Л. Русинов является лауреатом премии СМ СССР (1990), премии имени академика И.Я. Постовского, учрежденной Уральским отделением РАН (2004), премии имени академика Н.Д. Зелин-ского, учрежденной Российской академией наук (2005). Им опубликовано более 300 научных работ, получено свыше 60 патентов и авторских свидетельств.

a.i.1.a.i.1.a.x.В составе кафедры 10 преподавателей, в том числе 6 профессоров, д.х.н. (из них 2 академика РАН), 4 доцента, к.х.н. Один доцент является докторантом УГТУ-УПИ. Выполненные под руководством преподавателей кафедры научно-исследовательские работы студентов и аспирантов неоднократно побеждали в международных и российских конкурсах.

a.i.1.a.i.1.a.xi.Кафедра органической химии пронимает активное участие в выполнении инновационной образовательной программы ГОУ ВПО УГТУ-УПИ “Формирование профессиональных компетенций на основе НОЦ для базовых отраслей Уральского региона” (национальный проект “Образование”). В рамках проекта проводится переход на двухуровневую систему обучения с активным привлечением студентов к выполнению НИР.

a.i.1.a.i.1.a.xii.В конкурсе Уральского Научно-образовательного центра “Перспективные материалы”, финансируемого Министерством образования РФ и Американским центром гражданских исследований и развития для независимых государств бывшего Советского Союза (CRDF), победителями за период 2003-2005 гг. стали 5 студентов, 9 аспирантов и 6 молодых ученых. Несколько студентов, аспирантов и молодых преподавателей стали стипендиатами первого президента России Б.Н. Ельцина и Губернатора Свердловской области, потанинской стипендии. Получено 3 гранта Президента РФ для молодых кандидатов наук, несколько молодых кандидатов наук выиграли гранты Российско-Американского фонда (программа стажировок молодых ученых BRHE). Аспиранты и молодые ученые выиграли зарубежные гранты BAYHOST, немецкой службы академических обменов (DAAD), международный грант фонда Гумбольда и прошли стажировки в университетах Германии и Великобритании.

a.i.1.a.i.1.a.xiii.Кафедра органической химии традиционно с 1998 г. проводит ежегодные молодежные школы по органической химии, а также олимпиады для студентов, школьников и молодых ученых.

a.i.1.a.i.1.a.xiv.С 1996 года кафедра органической химии имеет филиал в Институте органического синтеза УрО РАН, что позволяет привлекать ведущих ученых академии наук для чтения лекций и руководства курсовым и дипломным проектированием. Создан Центр коллективного пользования, объединивший приборную базу кафедры и института органической химии УрО РАН. Открыт научно-образовательный центр “УГТУ-ИОС”.

a.i.1.a.i.1.a.xv.Кафедра имеет современное оборудование: два ЯМР спектрометра Bruker DRX 400 Avance 2, хромато-масс-спектрометр, модульный жидкостной хроматограф с диодно-матричным и флуоресцентным детектором и коллектором фракций Agilent 1200 Series, поляриметр прецензионный PerkinElmer Polarimetr 343 plus, масс-спектрометр Varian Mat 311A, хроматографы Shimadzu, Merk, ИК- и УФ-спектрофотометры. Кафедра органической химии оснащена современными компьютерными и программными средствами обработки информации с выходом в Интернет. За период 2003-2006 гг. приобретено оборудования более чем на 15 млн. рублей.

a.i.1.a.i.1.a.xvi.Все слушатели курса обеспечиваются полными, современными раздаточными материалами. Кроме того, по окончании курса слушателям выдаются СD-диски с полными дидактическими материалами, разработанными кафедрой органической химии, и другая учебно-методическая информация. Слушателям курсов предоставляется возможность использования в процессе обучения материальной базы кафедры – лабораторий, оборудования, компьютерных классов, библиотечного фонда (слушатели получают свободный доступ к электронными и печатными изданиям из фонда Зональной научной библиотеки УГТУ-УПИ, имеющей более 2 млн. единиц хранения, и возможность работать в научной библиотеке Института органического синтеза им. И.Я.Постовского УрО РАН).

Предполагаемая численность контингента слушателей по программе – 10-20 чел. в год (1-2 группы).

a.i.1.a.i.1.a.xvii.Научный руководитель программы,

a.i.1.a.i.1.a.xviii.заведующий кафедрой органической химии,

a.i.1.a.i.1.a.xix.академик РАН, научный руководитель

a.i.1.a.i.1.a.xx.Института органического синтеза УрО РАН О.Н. Чупахин

a.i.1.a.i.1.a.xxi.ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

a.i.1.a.i.1.a.xxii.Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
^ УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ – УПИ
имени первого Президента России Б.Н.Ельцина»

a.i.1.a.i.1.a.xxiii.

a.i.1.a.i.1.a.xxiv.

a.i.1.a.i.1.a.xxv.

a.i.1.a.i.1.a.xxvi.УТВЕРЖДАЮ

a.i.1.a.i.1.a.xxvii.Проректор

a.i.1.a.i.1.a.xxviii.по учебной работе

a.i.1.a.i.1.a.xxix.ГОУ ВПО "УГТУ-УПИ"

a.i.1.a.i.1.a.xxx.________________ С.Т. Князев

a.i.1.a.i.1.a.xxxi.«____»_______________2009 г.

a.i.1.a.i.1.a.xxxii.

a.i.1.a.i.1.a.xxxiii.

a.i.1.a.i.1.a.xxxiv.

a.i.1.a.i.1.a.xxxv.

a.i.1.a.i.1.a.xxxvi.

a.i.1.a.i.1.a.xxxvii.

a.i.1.a.i.1.a.xxxviii.

a.i.1.a.i.1.a.xxxix.

a.i.1.a.i.1.a.xl.
a.i.1.a.i.1.a.xli.ПРОГРАММА
a.i.1.a.i.1.a.xlii.курса повышения квалификации профессорско-преподавательского состава

a.i.1.a.i.1.a.xliii.по направлению

a.i.1.a.i.1.a.xliv.«Химия гетероциклических соединений»

a.i.1.a.i.1.a.xlv.

a.i.1.a.i.1.a.xlvi.

a.i.1.a.i.1.a.xlvii.

a.i.1.a.i.1.a.xlviii.

a.i.1.a.i.1.a.xlix.

a.i.1.a.i.1.a.l.

a.i.1.a.i.1.a.li.

a.i.1.a.i.1.a.lii.

a.i.1.a.i.1.a.liii.

a.i.1.a.i.1.a.liv.

a.i.1.a.i.1.a.lv.

a.i.1.a.i.1.a.lvi.

a.i.1.a.i.1.a.lvii.

a.i.1.a.i.1.a.lviii.

a.i.1.a.i.1.a.lix.

a.i.1.a.i.1.a.lx.

a.i.1.a.i.1.a.lxi.

a.i.1.a.i.1.a.lxii.

a.i.1.a.i.1.a.lxiii.

a.i.1.a.i.1.a.lxiv.

a.i.1.a.i.1.a.lxv.

a.i.1.a.i.1.a.lxvi.

a.i.1.a.i.1.a.lxvii.

a.i.1.a.i.1.a.lxviii.Екатеринбург

a.i.1.a.i.1.a.lxix.2009 г.
^ a.i.1.a.i.1.a.lxx.Цели программы: сформировать представление о современных методах исследования гетероциклических соединений;
ознакомить с важнейшими закономерностями реакционной способности основных типов гетероциклических соединений;

рассмотреть вопросы применения гетероциклических соединений в медицине, сельском хозяйстве и технике

a.i.1.a.i.1.a.lxxi.

a.i.1.a.i.1.a.lxxii.Категория слушателей: преподаватели дисциплин «Органическая химия», «Химия», «Охрана окружающей среды», «Общая и неорганическая химия», «Методы исследования органических соединений», «Биохимия», «Органическая химия веществ природного происхождения», «Медицинская химия», «Химия и технология синтетических лекарственных средств».

a.i.1.a.i.1.a.lxxiii.

a.i.1.a.i.1.a.lxxiv.Данный курс соответствует приоритетным направлениям науки и техники РФ (пп. 2 и 3) и критическим технологиям РФ (пп. 3 и 4).

a.i.1.a.i.1.a.lxxv.

^ ВИДЫ ЗАНЯТИЙ, КОЛИЧЕСТВО УЧЕБНЫХ ЧАСОВ

a.i.1.a.i.1.a.lxxvi.Лекции

a.i.1.a.i.1.a.lxxvii.56

a.i.1.a.i.1.a.lxxviii.Практические занятия

a.i.1.a.i.1.a.lxxix.16

a.i.1.a.i.1.a.lxxx.ВСЕГО:

a.i.1.a.i.1.a.lxxxi.72

a.i.1.a.i.1.a.lxxxii.

a.i.1.a.i.1.a.lxxxiii.

a.i.1.a.i.1.a.lxxxiv.

a.i.1.a.i.1.a.lxxxv.2. СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ
^ a.i.1.a.i.1.a.lxxxvi.2.1. НАИМЕНОВАНИЕ ТЕМ, ИХ СОДЕРЖАНИЕ
a.i.1.a.i.1.a.lxxxvii.

a.i.1.a.i.1.a.lxxxviii.Тема 1. Общая характеристика гетероциклических соединений

a.i.1.a.i.1.a.lxxxix.Общие представления, классификация, номенклатура гетероциклов. Моно-, би- и полициклические гетероциклы. Концепция ароматичности в ряду гетероциклических соединений. Влияние природы гетероатомов на строение гетероароматических молекул: пиррольный и пиридиновый атомы азота. Структурные, термодинамические, квантовохимические, спектральные аспекты ароматичности гетероциклов в сравнении с бензолом. -Избыточность, -дефицитность и реакционная способность гетероциклических соединений в сравнении с аренами.

a.i.1.a.i.1.a.xc.

a.i.1.a.i.1.a.xci.

a.i.1.a.i.1.a.xcii.Тема 2. Строение гетероциклических соединений

a.i.1.a.i.1.a.xciii.2.1. Строение моноазинов, сопоставление с карбоциклическими ароматическими системами. Индуктивный и мезомерный эффект атома азота, дипольный момент. Резонансные структуры. Строение катионов пиридиния, пирилия, пиридонов и пиронов. Строение диазинов.

a.i.1.a.i.1.a.xciv.2.2. Строение пятичленных гетероароматических систем (фурана, пиррола, тиофена). Канонические формы пиррола, сопоставление пиррола с циклопентадиенильным анионом. Распределение электронной плотности, длина связей, дипольный момент. Строение тиофена и фурана, энергия сопряжения. Строение индола, имидазола, тиазола, оксазола и др.

a.i.1.a.i.1.a.xcv.2.3. Таутомерия гетероциклических систем. Мезоионные соединения. Спектральные свойства гетероароматических соединений. Электронная спектроскопия, ЯМР-спектроскопия. Химические сдвиги 1Н и 13С основных представителей гетероароматических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.xcvi.2.4. Частично и полностью гидрированные гетероциклические соединения.

a.i.1.a.i.1.a.xcvii.2.5. Малые циклы (трех- и четырехчленные гетероциклические соединения). Семичленные гетероциклы. Макроциклы, краун-эфиры и аза-крауны.

a.i.1.a.i.1.a.xcviii.

a.i.1.a.i.1.a.xcix.Тема 3. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.c.3.1. Химические свойства шестичленных гетероциклических соединений. Основность пиридина и проявление нуклеофильных свойств: реакции с электрофилами по атому азота (протонирование, алкилирование, ацилирование, комплексообразование с металлами) и образование N-окисей. Влияние гетероатома на реакционную способность пиридинового цикла в целом и его отдельных положений. Реакции с электрофилами, особенности в сравнении с бензолом. Реакции с нуклеофилами, замещение нуклеофугов. Реакции SNH (реакция Чичибабина и др.). N-оксиды, получение, особенности реакций SEHet в сравнении с пиридином. Реакции рециклизации. Таутомерия амино- и оксипиридинов. СН-кислотность метильной группы как результат ее расположения в цикле. -, - и -Пиколины, окисление в альдегиды и карбоновые кислоты, конденсация с альдегидами. Хинолин. Сходство и различия химических свойств хинолина и пиридина. Основность, N-алкилирование, образование N-окиси, реакции с электрофилами и нуклеофилами. Изохинолин. Сходство и различия химических свойств хинолина и изохинолина. Реакции кросс-сочетания в химии гетероциклических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.ci.3.2. Химические свойства пятичленных гетероароматических соединений с одним гетероатомом (фуран, пиррол, тиофен). Реакции с электрофилами в ряду фурана, пиррола и тиофена, их особенности в сравнении с бензолом. Ацидофобность фурана и пиррола. Региоориентация в реакциях с электрофилами. Нитрозирование, азосочетание. Реакции с нуклеофилами в ряду фурана, пиррола и тиофена. Диеновый и ароматический характер гетероциклов. Диеновые свойства пятичленных гетероциклических соединений. Восстановление и окисление фурана, пиррола, тиофена. NH-кислотность пиррола. Реакции металлирования и последующие модификации металлорганических производных. Взаимопревращения фурана, пиррола и тиофена по Юрьеву. Природные представители пятичленных гетероароматических соединений: фурфурол, гем, хлорофилл, цианкобаламин. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения. Индол. Получение, строение и химические свойства в сравнении с пирролом. Карбазол, изатин, индиго.

a.i.1.a.i.1.a.cii.3.3. Пятичленные гетероароматические соединения с двумя атомами азота. Пиразол, имидазол, особенности строения. Пиррольный и пиридиновый атомы азота. Особенности химических свойств в сравнении с пирролом. Реакции с электрофилами и нуклеофилами. Влияние пиридинового N-атома на реакционную способность гетероциклов. Другие азолы: тиазол, оксазол, бензтиазол, бензоксазол.

a.i.1.a.i.1.a.ciii.3.4. Шестичленные азотистые гетероароматические соединения с двумя гетероатомами. Пиридазин, пиримидин, пиразин, урацил, тимин. Реакции циклоприсоединения и трансформации цикла. Химические свойства и их зависимость от числа и положения гетероатомов в цикле. Природные представители пиридинового ряда, алкалоиды. Тиазины, оксазины. Бензоаннелированные производные (циннолин, хиназолин, хиноксалин, бензотиазины, бензоксазины).

a.i.1.a.i.1.a.civ.3.5. Пяти- и шестичленные гетероциклические соединения с тремя и более гетероатомами. Триазины, тетразины, сопоставление их реакционной способности с азинами и диазинами. Триазол, тетразол, тиадиазол, оксадиазол, отличия в реакционной способности по сравнению с фураном, пирролом, тиофеном и азолами. Бензоаннелированные гетероциклы с тремя гетероатомами. Азолоаннелированные моно-, ди- и триазины.

a.i.1.a.i.1.a.cv.

a.i.1.a.i.1.a.cvi.
^ a.i.1.a.i.1.a.cvii.Тема 4. Методы построения гетероциклических соединений
Способы конструирования гетерокольца: реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе, циклоконденсации, электроциклические процессы, фотохимические реакции. Применение нитренов, орто-хинодиметанов, металлоорганических соединений, 1,2-, 1,3-, 1,4- и 1,5-дикарбонильных соединений в синтезе гетероциклов, а также трикарбонильных соединений. Реакции циклоприсоединения. Конкретные реакции, используемые для построения гетероциклических систем: синтез Ганча, Гуарески, Скраупа, Фридлендера, Пфитцингера, Померанца-Фрича, Комба, Конрада-Лимпаха-Кнорра, Бишлера-Напиральского, Пикте-Шпенглера, Фишера и др.

a.i.1.a.i.1.a.cviii.Тема 5. Методология нуклеофильного замещения в химии гетероциклических соединений

5.1. Нуклеофильное замещение галогена и других групп. Механизмы присоединения-отщепления, отщепления-присоединения. Промежуточные частицы в реакциях нуклеофильного замещения (комплексы Мейзенгеймера, катионы, катион-радикады, дегидробензол и др.). Уходящие группы. Процессы ипсо-замещения, кине- и теле-замещения. ANRORC-механизм. Викариозное нуклеофильное замещение.

5.2. Нуклеофильное замещение водорода (SNH), преимущества по сравнению с другими реакциями нуклеофильного замещения. Механизмы присоединения-отщепления SNH (AE), отщепления-присоедиенния SNH (EA), SNH (ANRORC). Нуклеофильные реагенты, используемые в реакциях нуклеофильного замещения водорода. Строение гетероцикла и реакционная способность в процессах нуклеофильного замещения водорода. Методы активации гетероциклов. Использование методологии нуклеофильного замещения водорода для получения замещенных гетероциклов, синтеза гетерополициклических систем (тандемные реакции), конструирования конденсированных систем (внутримолекулярные реакции SNH), модификации триазинов, стереонаправленного синтеза планарно-хиральных изомеров, модификации каликсаренов.


a.i.1.a.i.1.a.cix.Тема 6. Применение гетероциклических соединений в медицине, сельском хозяйстве и технике
6.1. Место гетероциклических соединений в арсенале современных лекарственных препаратов. Антибактериальные препараты: сульфаниламиды, пенициллины, цефалоспорины, фторхинолоны и др. Противовирусные средства: азидотимидин, ацикловир, поиск препаратов для лечения ВИЧ. Противоопухолевые препараты: фторурацил, 6-меркаптопурин, метотрексат. Разработка современных лекарственных препаратов гетероциклический природы. Применение гетероциклических соединений для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. Нанотехнологии в химии гетероциклических соединений.

6.2. Гетероциклы и наследственность. Ферменты, коферменты, витамины.

6.3. Красители, химические сенсоры, жидкокристаллические смеси, соединения с нелинейно-оптическими свойствами гетероциклического ряда. Металлокомплексные соединения на основе гетероциклических систем.

6.4. Гербициды-антифотосинтетики, регуляторы роста растений, синтетические инсектициды, фунгициды. Применение гетероциклов в животноводстве.


a.i.1.a.i.1.a.cx.Тема 7. Современные методы исследования гетероциклических соединений. a.i.1.a.i.1.a.cxi.7.1. Постановка задачи исследования. Теоретический анализ реакционной способности и квантово-химические расчеты. Литературный поиск, современные химические электронные ресурсы, компьютерные программы, патентный поиск, информационные технологии. Поиск информации о поставщике сырья и оборудования. Математический прогноз биологической активности.
a.i.1.a.i.1.a.cxii.7.2. Современное оборудование для проведения органического синтеза. Исследование кинетики химических процессов. Методы стереоселективного синтеза и разделения стереоизомеров. Хроматографические методы в химии гетероциклических соединений, применение современных анализаторов, их значение для охраны окружающей среды.

a.i.1.a.i.1.a.cxiii.7.3. Элементный анализ, регистрация ИК, УФ спектров, изучение люминесценции. Применение спектроскопии ядерного магнитного резонанса для установления строения гетероциклических соединений. Спектроскопия на ядрах водорода, углерода, азота, фтора, фосфора. Методы COESY, NOESY. Двумерная спектроскопия, гетероядерные эксперименты. Использование масс-спектрометрии для исследования гетероциклических соединений. Рентгеноструктурный анализ в исследовании гетероциклических соединений

a.i.1.a.i.1.a.cxiv.

a.i.1.a.i.1.a.cxv.
^ a.i.1.a.i.1.a.cxvi.2.2. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ВРЕМЕНИ ПО ТЕМАМ
a.i.1.a.i.1.a.cxvii.

a.i.1.a.i.1.a.cxviii.№

a.i.1.a.i.1.a.cxix.темы

a.i.1.a.i.1.a.cxx.Количество часов

a.i.1.a.i.1.a.cxxi.В том числе

a.i.1.a.i.1.a.cxxiv.лекции

a.i.1.a.i.1.a.cxxv.практические занятия

a.i.1.a.i.1.a.cxxvi.1

a.i.1.a.i.1.a.cxxvii.4

a.i.1.a.i.1.a.cxxviii.4

a.i.1.a.i.1.a.cxxix.0

a.i.1.a.i.1.a.cxxx.2

a.i.1.a.i.1.a.cxxxi.4

a.i.1.a.i.1.a.cxxxii.4

a.i.1.a.i.1.a.cxxxiii.0

a.i.1.a.i.1.a.cxxxiv.3

a.i.1.a.i.1.a.cxxxv.12

a.i.1.a.i.1.a.cxxxvi.12

a.i.1.a.i.1.a.cxxxvii.0

a.i.1.a.i.1.a.cxxxviii.4

a.i.1.a.i.1.a.cxxxix.12

a.i.1.a.i.1.a.cxl.8

a.i.1.a.i.1.a.cxli.4

a.i.1.a.i.1.a.cxlii.5

a.i.1.a.i.1.a.cxliii.10

a.i.1.a.i.1.a.cxliv.10

a.i.1.a.i.1.a.cxlv.0

a.i.1.a.i.1.a.cxlvi.6

a.i.1.a.i.1.a.cxlvii.8

a.i.1.a.i.1.a.cxlviii.8

a.i.1.a.i.1.a.cxlix.0

a.i.1.a.i.1.a.cl.7

a.i.1.a.i.1.a.cli.22

a.i.1.a.i.1.a.clii.10

a.i.1.a.i.1.a.cliii.12
ВСЕГО
a.i.1.a.i.1.a.cliv.72

a.i.1.a.i.1.a.clv.56

a.i.1.a.i.1.a.clvi.16

a.i.1.a.i.1.a.clvii.

a.i.1.a.i.1.a.clviii.

a.i.1.a.i.1.a.clix.^ 2.3. ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ

a.i.1.a.i.1.a.clx.

a.i.1.a.i.1.a.clxi.№

a.i.1.a.i.1.a.clxii.темы

a.i.1.a.i.1.a.clxiii.Темы семинарских занятий

a.i.1.a.i.1.a.clxiv.Кол-во

a.i.1.a.i.1.a.clxv.часов

a.i.1.a.i.1.a.clxvi.7

a.i.1.a.i.1.a.clxvii.1. Современное оборудование для проведения органического синтеза. Хроматографические методы в химии гетероциклических соединений, оборудование для стереоселективного синтеза и разделения стереоизомеров.

a.i.1.a.i.1.a.clxviii.2. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса в исследовании гетероциклических соединений

a.i.1.a.i.1.a.clxix.3. ИК-, УФ- спектроскопия и масс-спектрометрия в исследовании гетероциклических соединений

a.i.1.a.i.1.a.clxx.

a.i.1.a.i.1.a.clxxi.

a.i.1.a.i.1.a.clxxii.

a.i.1.a.i.1.a.clxxiii.4

a.i.1.a.i.1.a.clxxiv.

a.i.1.a.i.1.a.clxxv.4

a.i.1.a.i.1.a.clxxvi.

a.i.1.a.i.1.a.clxxvii.4

a.i.1.a.i.1.a.clxxviii.4

a.i.1.a.i.1.a.clxxix.Практическая работа в командах:

a.i.1.a.i.1.a.clxxx.Использование информационных технологий в исследовательской работе.

a.i.1.a.i.1.a.clxxxi.Инновационная деятельность, поиск экологически безопасного варианта синтеза.

a.i.1.a.i.1.a.clxxxii.

a.i.1.a.i.1.a.clxxxiii.

a.i.1.a.i.1.a.clxxxiv.4

a.i.1.a.i.1.a.clxxxv.

a.i.1.a.i.1.a.clxxxvi.

a.i.1.a.i.1.a.clxxxvii.^ 2.4. ТЕМАТИКА И ФОРМЫ ИНДИВИДУАЛЬНОЙ РАБОТЫ

a.i.1.a.i.1.a.clxxxviii.Консультирование слушателей

a.i.1.a.i.1.a.clxxxix.

a.i.1.a.i.1.a.cxc.2.5. ТЕМАТИКА ИТОГОВЫХ РАБОТ

a.i.1.a.i.1.a.cxci.Итоговая аттестационная работа оформляется в виде текстовой записки на листах формата А4 и включает две части:

a.i.1.a.i.1.a.cxcii.1. Практические работы и задания по темам практических занятий.

a.i.1.a.i.1.a.cxciii.2. Специальный вопрос.

a.i.1.a.i.1.a.cxciv.

a.i.1.a.i.1.a.cxcv.Примерные темы специальных вопросов:

Взаимосвязь строения и реакционной способности в ряду пятичленных гетероароматических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.cxcvi. 2. Взаимосвязь строения и реакционной способности в ряду шестичленных гетероароматических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.cxcvii.3. Эффективные методы конструирования гетероциклических систем.

a.i.1.a.i.1.a.cxcviii.4. Многообразие реакций нуклеофильного замещения водорода в ряду гетероциклических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.cxcix.5. Лекарственные препараты гетероциклической природы.

a.i.1.a.i.1.a.cc.6. Применение гетероциклических соединений в сельском хозяйстве и технике.

a.i.1.a.i.1.a.cci.7. Применение спектральных методов для установления строения гетероциклических соединений.

a.i.1.a.i.1.a.ccii.

a.i.1.a.i.1.a.cciii.^ 3. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ

a.i.1.a.i.1.a.cciv.3.1. Основная литература:

1. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2004. - 728 с.

2. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. - 280 с.

3. Пожарский А.Ф., Солдатенков А.Т. Молекулы-перстни. М.: Химия, 1993. - 256 с.

4. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Т. 4. М.: Бином, 2005. - 576 с.

5. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура / перевод под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир, 1987. Т.1. 381 с. Т. 2. 504 с. Т. 3. 459 с. Т. 4. 1988. 468 с.

6. Chupakhin O.N., Charushin V.N., van der Plas H.C. Nucleophilic substitution of hydrogen / N-Y: Academic Press, 1994. - 367 p.

7. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, eds. Katritsky A.R., Rees C.W., Scriven E.V. Vol. 5, 6. Pergamon, Oxford, 1996.

8. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. - 569 с.


a.i.1.a.i.1.a.ccv.3.2. Дополнительная литература:

a.i.1.a.i.1.a.ccvi.1. Мокрушин В.С., Вавилов Г.А. Основы химии и технологии биоорганических и синтетических лекарственных средств / Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2004. – 482 с.

2. Ласло П. Логика органического синтеза / перевод под ред. М.Г. Гольдфельда. М.: Мир, т. 1, 1998, 229 с., т. 2, 1998, 200 с.

3. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия / перевод под ред. Ю.Е. Алексеева. М.: Мир, 1999, 704 с.

a.i.1.a.i.1.a.ccvii.4. Chupakhin O.N., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L. 1,2,4-Triazine N-oxides/ Advances in Heterocyclic Chem. New York: Academic Press (USA). 2002. Vol. ,82. P. 261-305.

a.i.1.a.i.1.a.ccviii.5. Rusinov V.L., Ziryanov G.V., Chupakhin O.N. Direct introduction of indoles into azines. Selected methods for synthesis and modification of heterocycles. "The chemistry of synthetic indole systems"/ Ed. By V.G. Kartsev / Moscow: IBS PRESS, 2004, с. 185-218.

a.i.1.a.i.1.a.ccix.6. Charushin V.N., Chupakhin O.N. SNH methodology and new approaches to condensed heterocyclic systems/ Pure Appl. Chem. 2004. Vol. 76, № 9, 2004, p. 1621-1631.

a.i.1.a.i.1.a.ccx.7. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Нуклеофильное ароматическое замещение водорода - прямой метод аминирования аренов и гетаренов. Панорама современной химии России. "Современный органический синтез” / М.: Химия, 2003, с. 99-139.

a.i.1.a.i.1.a.ccxi.8. Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. Прямое введение индолов в азины, Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, т. 3. Химия синтетических индольных систем / Под ред. В.Г. Карцева / Москва: IBS PRESS, с. 272-305, 2004.

a.i.1.a.i.1.a.ccxii.9. Статьи из журналов “Химия гетероциклических соединений”, “Журнал органической химии”, “Journal of Heterocyclic Chemistry”, “Heterocycles”, “Journal of Organic Chemistry”, “Mendeleev Communications”. “Journal of Chemical Society”, “Journal of American Chemical Society”.

a.i.1.a.i.1.a.ccxiii.

a.i.1.a.i.1.a.ccxiv.Рабочую программу составили:

a.i.1.a.i.1.a.ccxv.заведующий кафедрой органической химии,

a.i.1.a.i.1.a.ccxvi.академик РАН О.Н. Чупахин

a.i.1.a.i.1.a.ccxvii.доцент кафедры органической химии, к.х.н. Э.В. Носова

a.i.1.a.i.1.a.ccxviii.доцент кафедры органической химии, к.х.н. М.Г. Понизовский

a.i.1.a.i.1.a.ccxix.
^ ПРЕПОДАВАТЕЛЬСКИЙ СОСТАВ
a.i.1.a.i.1.a.ccxx.по направлению

a.i.1.a.i.1.a.ccxxi.«Химия гетероциклических соединений»

a.i.1.a.i.1.a.ccxxii.

a.i.1.a.i.1.a.ccxxiii.№

a.i.1.a.i.1.a.ccxxiv.ФИО

a.i.1.a.i.1.a.ccxxv.Место работы, должность, ученое звание

a.i.1.a.i.1.a.ccxxvi.1

a.i.1.a.i.1.a.ccxxvii.Чупахин

a.i.1.a.i.1.a.ccxxviii. Олег Николаевич

a.i.1.a.i.1.a.ccxxix.Руководитель направления, заведующий кафедрой органи-ческой химии УГТУ-УПИ, академик РАН, научный кон-сультант Института органического синтеза им. И.Я. Пос-товского. Лауреат премии Совета Министров СССР (1990), премии имени академика И.Я. Постовского, учрежденной Уральским отделением РАН (2004), премии академика Н.Д. Зелинского, учрежденной Российской академией наук (2005). Награжден орденами Дружбы (1995) и Почета (2003). Победитель конкурса фонда содействия отечественной науке в номинации “Выдающиеся ученые РАН» (2007).

a.i.1.a.i.1.a.ccxxx.2

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxi.Чарушин
Валерий Николаевич

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxii.профессор кафедры органической химии УГТУ-УПИ, академик РАН, директор Института Органического синтеза им. И.Я. Постовского, председатель президиума Уральского отделения РАН. Лауреат премии академика И.Я. Постовского, учрежденной Уральским отделением РАН (2004). Награжден медалью ордена «За заслуги перед отечеством» II степени (2001).

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxiii.3

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxiv.РУСИНОВ

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxv.Владимир Георгиевич

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxvi.профессор кафедры органической химии УГТУ-УПИ, д.х.н. Лауреат премии Совета Министров СССР (1990), премии имени академика И.Я. Постовского, учрежденной Уральским отделением РАН (2004), премии имени академика Н.Д. Зелинского, учрежденной Российской академией наук (2005). Присвоено звание «Заслуженный химик РФ» (2001).

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxvii.4

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxviii.ЛИПУНОВА
Галина Николаевна

a.i.1.a.i.1.a.ccxxxix.профессор кафедры органической химии УГТУ-УПИ, д.х.н. Лауреат премии Совета Министров СССР (1987).

a.i.1.a.i.1.a.ccxl.5

a.i.1.a.i.1.a.ccxli.УЛОМСКИЙ
Евгений Нарциссович

a.i.1.a.i.1.a.ccxlii.профессор кафедры органической химии УГТУ-УПИ, д.х.н.

a.i.1.a.i.1.a.ccxliii.6

a.i.1.a.i.1.a.ccxliv.КоЖЕВНИКОВ
Дмитрий Николаевич

a.i.1.a.i.1.a.ccxlv.профессор кафедры органической химии УГТУ-УПИ, д.х.н.

a.i.1.a.i.1.a.ccxlvi.7

a.i.1.a.i.1.a.ccxlvii.ПОНИЗОВСКИЙ
Михаил Григорьевич

a.i.1.a.i.1.a.ccxlviii.доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ, к.х.н.

a.i.1.a.i.1.a.ccxlix.8

a.i.1.a.i.1.a.ccl.РУСИНОВА
Лариса Ивановна

a.i.1.a.i.1.a.ccli.доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ, к.х.н. Лауреат премии Совета Министров СССР (1987). Награждена нагрудным знаком «Почетный работник ВПО РФ» (2004).

a.i.1.a.i.1.a.cclii.9

a.i.1.a.i.1.a.ccliii.НОСОВА
Эмилия Владимировна

a.i.1.a.i.1.a.ccliv.доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ, к.х.н.,

a.i.1.a.i.1.a.cclv.докторант УГТУ-УПИ

a.i.1.a.i.1.a.cclvi.10

a.i.1.a.i.1.a.cclvii.КОВАЛЕВ
Игорь Сергеевич

a.i.1.a.i.1.a.cclviii.доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ, к.х.н.

a.i.1.a.i.1.a.cclix.