Реферат: 1. Изомерия и номенклатура

Карбоновые кислоты


1. Изомерия и номенклатура.


CnH2n+1COOH

карбоксильная


Муравьиная кислота С1 HCOOH – метановая

Уксусная С2 CH3COOH – этановая

Пропионовая С3

Масляная С4

Валериановая С5

Капроновая С6


Строение карбоксильной группы



Водородная связь прочнее, чем в спиртах


НСООН tкип = 101С, CH3COOH tкип = 118С

^ 2. Методы получения.
Окисление органических соединений:




(спирты, альдегиды, кетоны – их окисление дает кислоту)



Гидролиз нитрилов:




Гидролиз соединений следующего типа (где X, Y, Z – любые гетероатомы при гидролизе дают кислоты)




Действие СО2 на Mg-органические соединения


^ 3. Химические свойства.



Солеобразование



2. Этерификация



3. Действие галогенирующих агентов: PX3; PX5; SOCl2 – галогенангидриды кислоты (алкакоил галогениды)



4. При нагревании аммонийных солей получаются амиды



5. Ангидриды кислот образуются при нагревании смеси галогенангидрида и соли кислоты



6. Пиролиз солей щелочных металлов




7. Сухая перегонка кальциевых и бариевых солей (кроме муравьиной кислоты) дает кетоны



8. Галогенирование в - положение ( Гель- Вольфгард- Зелинский)





9. Окисление: в основном устойчивы к действию окислителей (кроме муравьиной, и если в -положении есть третичный атом углерода)





В природе окисление происходит в основном в -положение. В организме больных диабетом:



10. Декарбоксилирование:



Отдельные представители:




Свойства производных карбоновых кислот


1. Эфиры



Эфиры легче получать из ангидридов кислот или хлорангидридов.




2. Галогенангидриды



Связь С-Hal сильнополяризована, поэтому легко реагирует с многими нуклеофилами:



3. Ангидриды



здесь С-О тоже сильнополяризована – активно реагирует с нуклеофилами:




4. Амиды





Мочевина - диамид угольной кислоты



5. Нитрилы



Нитрилы - еще более слабые основания, чем амиды:



Дикарбоновые кислоты


HOOC-COOH- щавелевая

HOOC-CH2-COOH- малоновая

-(CH2)2- янтарная

-(CH2)3- глутаровая

-(CH2)4- адипиновая



^ Отношение к нагреванию
Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании легко теряют CO2 (декарбоксилируются):



Янтарная (С4) и глутаровая (С5) кислоты при нагревании теряют воду, давая циклические ангидриды:



Общий метод синтеза дикарбоновых кислот:




окисление циклических кетонов, или оксикислот:



щавелевую:


^ Кислоты ароматического ряда




Бензол – хороший антисептик; бензоат натрия используется при консервировании.

Фталевая кислота:




^ Синтетические волокна

(полиамиды натуральные – шерсть, шёлк)

синтетические аналоги.

Найлон 6,6 (анид): адипиновая кислота и гексаметилендиамин



Капрон (перлон): поликонденсация -аминокапроновой кислоты



Лавсан (терилен – анг., дакрон – США): терефталевая кислота и этиленгликоль (эфир):


^ Непредельные карбоновые кислоты
Простейшая: акриловая (пропеновая)

Получение:



Акриловая кислота легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты, из акрилонитрила образуется полиакрилонитрил (заменитель шерсти).


^ 2-метилпропеновая кислота (метакриловая)



При полимеризации метилметакрилата образуется полимер имеющий распространённое название плексиглас или оргстекло.


малеиновая и фумаровая кислоты:






Непредельные ароматические кислоты

Цис- и транс- коричная (-фенилакриловая, 3-фенилпропеновая)




Липиды-


к ним относят жиры и жироподобные вещества растительного и животного происхождения; простые липиды  жиры; сложные липиды  фосфатиды  при гидролизе дают глицерин, карбоновую кислоту и фосфорную кислоту

Жиры: природные животные и растительные жиры (растительные обычно называют маслами) состоят главным образом из глицеридов:





R  разные или одинаковые; в природе большинство жиров содержит 2 или 3 различных остатка карбоновых кислот.
Химические свойства
Гидролиз




Реакции присоединения: