Реферат: Вітаміноподібні сполуки

--PAGE_BREAK--Ліпоєва кислота виділена з дріжджів і тканин печінки. Бере участь в окислювальному декарбоксилировании піровиноградної кислоти і кетокислот, регуляції вуглеводного і жирового обміну, впливає на обмін холестерину, володіє ліпотропною дією, сприяє знешкодженню в організмі солей важких металів і інших отрут.
Для людини симптомів дефіциту ліпоєвої кислоти не встановлено. Вона широко розповсюджена в природі та синтезується мікрофлорою кишечника. В продуктах харчування ліпоєва кислота міститься переважно у зв'я­заному з білками стані. Найбільш багатими на ліпоєву кислоту є дріжджі, м'ясні продукти та молоко. Орієнтов­на добова потреба складає 1,0—2,5 мг.
Для застосування в медичній практиці її отримують синтетичним шляхом, найбільш розповсюдженою лікар­ською формою є ліпоамід. Ліпоєва кислота малотоксич­на. Через виявлену антиоксидантну активність вона широко використовується в медицині з метою профілак­тики і лікування в комплексній терапії коронарного атеросклерозу, захворювань печінки (хвороба Боткіна, хронічний гепатит, цироз печінки), діабетичних полі­невритах, при променевій хворобі, інтоксикації різно­манітного походження.

4. Параамінобензойна кислота
Історія відкриття і вивчення параамінобензойної кислоти як необхідного чинника розмноження мікроорганізмів тісно пов'язана з розвитком хіміотерапії, зокрема з початком практичного застосування сульфаніламідних препаратів. Рістстимулюючий чинник був виділений з екстрактів дріжджів в чистому вигляді і ідентифікований з парааміно-бензойної кислоти, яка має молекулярну масу 137,06 та наступну будову:
<group id="_x0000_s1036" coordorigin=«3732,13145» coordsize=«2397,762» o:allowincell=«f»><shapetype id="_x0000_t9" coordsize=«21600,21600» o:spt=«9» adj=«5400» path=«m@0,l,10800@0,21600@1,21600,21600,10800@1,xe»><path gradientshapeok=«t» o:connecttype=«rect» textboxrect=«1800,1800,19800,19800;3600,3600,18000,18000;6300,6300,15300,15300»><img width=«162» height=«55» src=«dopb218005.zip» v:shapes="_x0000_s1036 _x0000_s1037 _x0000_s1038 _x0000_s1039 _x0000_s1040 _x0000_s1041">  

          NH2                               COOH
                             
Два структурних аналоги папаамінобензойної кислоти з розміщенням радикалів в орто- та мета положеннях біологічно неактивні.
Параамінбензойна кислота являється складовою фолієвої кислоти (Вс), разом з якою утворює коферменти необхідні для синтезу нуклеїнових кислот, метіоніна, інших біологічно активних речовин. Тому в організмі людини параамінобензойна кислота (як компонент фолієвої кислоти) бере участь у всіх тих реакціях метаболізму, в яких необхідна фолієва кислота. Антимікробна дія сульфаніламідних препаратів заснована на їхній влас­тивості включатися замість ПАБК (через подібність) у структуру фолієвої кислоти. Це приводить до блокади синтезу ДНК і, відповідно, до блокування можливості клітин мікроорганізмів ділитися. Крім цього, оскільки ПАБК має здатність активувати тирозиназу — ключо­вий фермент біосинтезу меланинів шкіри, то вона необ­хідна для нормальної пігментації волосся і шкіри.Параамінобензойная кислота альмує активність адреналіну, тироксина, володіє антигістамінним ефектом, грає роль в синтезі фолацину, пуринів, амінокислот.
Іноді її називають вітамін Bx, або «вітамін В10», або «вітамін Н1»
В рослинах і тваринних тканинах пара-амінбензойна кислота головним чином зв’язана з білками, поліпептидами та амінокислотами, а також міститься в вигляді ацетильного похідного.
Параамінобензойна кислота є кристалічною речовиною, погано розчиняється у воді, добре – в спирті та ефірі. Хімічно стійка, вона не руйнується при автоклавуванні, витримує кип'ятіння в кислому і лужному середовищах. Має точку плавлення 186-187°. У параамінобензойній кислоті мають потребу, окрім мікроорганізмів (хоча деякі з них, наприклад мікобактерії туберкульозу, здатні самі синтезувати її) також тварини. Доведено, що парааінобензойна кислота необхідна для нормального процесу пігментації волосся, шерсті, пір'я і шкіри. У організмі людини цю речовину підтримує баланс кишкової мікрофлори і бере участь у виробництві червоних кров'яних тілець. Виявлений антигістамінний ефект ПАБК, стимулююча дія на ЦНС. Показаний також активуючий вплив цього вітамину на дію тирозинази – ключового фермента при біосинтезі меланіну шкіри, що визначають її нормальне забарвлення.
Ознаки дефіциту і надлишку параамінобензойної кислоти в організмі людини схожі з ознаками дефіциту і надлишку фолієвої кислоти.
Після надходження в організм з їжею парамінобензойна кислота пасивно всмоктується головним чином в тонкій кишці і потрапляє в кров і далі відповідно в печінку. Тут вона бере участь в метаболізмі. Надлишок параамінобензойної кислоти і кінцеві продукти її метаболізму виводяться головним чином з сечею. Невеликі її кількості виводяться з іншими екскретами: жовчю, калом, потом, молоком.
Точні відомості про потреби організму в параамінобензойній кислоті відсутні. Концентрація ПАБК у крові людини складає від 2 до 70 мкг.
Параамінобензойная кислота міститься практично у всіх продуктах харчування. Найбільш багаті нею: печінка, нирки, м'ясо, молоко, яйця, дріжджі, гриби, шпинат.
Вміст параамінобензойної кислоти в деяких продуктах харчування (в мкг на <metricconverter productid=«100 г» w:st=«on»>100 г продукту):
дріжджі пивні – 0,9-5,9 мкг;
яйця – 0,04 мкг;
картопля – 0,04 мкг;
овочі – 0,02 мкг;
молоко – 0,01 мкг.
Фармакологічним препаратом, що містить параамінобензойну кислоту, є її калієва сіль. У медицині ПАБК застосовують у вигляді 15% мазі при сонячних опіках, використовується в фармацевтичній промисловості при синтезі місцево анестезуючих засобів.
ПАБК також бере участь в процесах пігментації волосся і шкіри. Недостатність ПАБК викликає раннє посивіння волосся. Під впливом ультрафіолетових променів ПАБК піддається фотохімічним перетворенням, які приводять до синтезу речовин, стимулюючих утворення пігменту (меланіну), що забарвлює шкіру в темний колір «загару». Володіючи здатністю поглинати ультрафіолетові промені, як активний початок входить до складу багатьох засобів, що оберігають шкіру від сонячних опіків, причому цей захисний ефект посилюється в композиції з такими сонцезахисними засобами, як алое Вера, масло жожоба, екстракт кори білої верби. З урахуванням виражених УФ-протекторних властивостей ПАБК активно використовується в шампунях і кондиціонерах для волосся. Існує думка, що похідні ПАБК відновлюють пігментацію волосся, втрачену в процесі стресу. Успішно використовується при лікуванні вітиліго.

5. Біофлавоноїди
ВІТАМІН Р (біофлавоноїди, фактор проникності ка­пілярів) займає особливе місце серед групи вітамінопо­дібних сполук. Група сполук, що об'єднуються під цією назвою, не синтезуються ні в тканинах тварин, ні киш­ковою мікрофлорою, вони синтезуються виключно в клітинах рослин. До недавнього часу вітамін Р зарахо­вували до класичних вітамінів, але, згідно сучасної кла­сифікації, його віднесено до вітаміноподібних сполук. Історія відкриття цього «вітаміну», так само як і вітамі­ну С, пов'язана з ім'ям угорсько-американського біохі­міка Сент-Дьордьї. Коли вчений виділив кристалічний вітамін С із плодів перцю і здійснив ретельне фізіоло­гічне дослідження, він зустрівся з цікавим фактом. Ви­явилося, що чистий вітамін С, звільнений від супутніх речовин, мав чудову антицинготну профілактичну дію, але при його використанні в лікуванні цинги спостері­галася деяка однобічність. Аскорбінова кислота усува­ла багато неприємних симптомів захворювання, повер­таючи втрачену бадьорість хворому організму, але червоні висипки на тілі, що виникали внаслідок числен­них крововиливів, не зникали. Ніякі дози вітаміну С не могли вплинути на проникність дрібних кровоносних капілярів, порушених цингою. У той же час настої та відвари з рослинної сировини, що містить вітамін С, усували згаданий симптом. Сент-Дьордьї переконався в цьому, застосувавши для лікування піддослідних тва­рин водяні витяги з плодів перцю і лимона. Це незви­чайне явище учений зумів правильно розтлумачити. Він вирішив, що в плодах перцю і лимона, а можливо, і в інших рослинних продуктах, міститься ще якийсь вітамін, відмінний від вітаміну С, але необхідний разом з ним для повного лікування цинги. Щоб знайти гіпоте­тичний вітамін, Сент-Дьордьї піддав концентрати з пло­дів лимона фракційній екстракції: підібравши відповід­ні розчинники та умови екстракції, розділив речовини, що містяться в лимоні, на декілька фракцій. Кожна з отриманих фракцій випробовувалася на здатність ра­зом з вітаміном С повністю виліковувати цингу у під­дослідних тварин. Коли черга дійшла до фракції, що містила пігментні речовини плоду лимона, загадка нового вітаміну була вирішена. Фракція флавоноїдів (так називали хіміки пігменти лимона) сприяла повному ви­ліковуванню цинги. За спільною згодою всіх співробіт­ників, що брали участь у цих дослідженнях, Сент-Дьордьї назвав вітамін, який доповнював дію аскорбінової кис­лоти, вітаміном Р (лат. реrтеаbiliti, що означає «проника­ти»). Минуло багато часу, поки із плодів лимона було отримано блідо-жовтий кристалічний порошок, який містив речовину, що отримала назву «цитрулін». Дове­дено, що вітамін Р має свою капілярозміцнюючу дію тільки при наявності вітаміну С.
Кінець-кінцем було визначено, що основою екстрак­тів із лимонів та інших рослин є сполуки флавоноїд­ної природи. Надалі було з'ясовано, що аналогічні капілярозміцнюючі властивості мають кумарини, катехіни і деякі фенолкарбонові кислоти. Це стало підставою для введення терміну «біофлавоноїди». В основі молекул флавоноїдів лежить дифенілпропіоновий скелет, що складається із 15 атомів вуглецю за зразком С6—С3—С6, де ароматич­ні групи з'єднані трьохвуглецевим аліфатичним фраг­ментом.
<imagedata src=«45027.files/image012.jpg» o:><img border=«0» width=«471» height=«97» src=«dopb218006.zip» v:shapes="_x0000_i1029">
Розмаїтість природних фенольних сполук пов'язана з тим, що атоми водню в молекулі флавоноїдів заміщують­ся оксигрупами, а ті в свою чергу поєднуються з метилом або залишком сахарів, частіше всього це глюкоза, рам­ноза, рамноглюкоза та інші. В наш час число відомих біофлавінів сягає 2000.
Більшість флавоноїдів — малотоксичні речовини, які легко засвоюються зі шлунка кишкового тракту і швидко окислюються. Разом з вітаміном С вони беруть участь в окислювально-відноплювальних процесах, гальмують дію гіалуронідази, виявляють антиоксидант­ні властивості та захищають від окислення аскорбінову кислоту (вітамін С) і адреналін. Недостатнє надходжен­ня вітаміну Р в організм людей і тварин приводить до підвищення ламкості стінок кровоносних судин, про­никності капілярів і крововиливів.
Сполуки з Р-вітамінними властивостями, розпов­сюджені в природі, містяться в тих самих продуктах, що і вітамін С. У фармації виробляють індивідуальні препарати кверцетину, рутину, катехіну та комбіно­вані препарати вітаміну Р і С замість індивідуальних. Виробляють цитрин із відходів переробки ли­монів; кверцетин та його глюкозид (рутин) одержують із зеленої маси гречки; катехіни — з чайних листків. У колишньому Радянському Союзі дослідження катехі­нів із чаю проводились під керівництвом академіка А.А. Курсанова. Вчені розробили і втілили у виробницт­во технологію одержання катехінів із відходів чайного виробництва.
Біофлавоноїди ши­роко розповсюджені у рослинному світі, часто у виг­ляді жовтих пігментів у листках, плодах і ягодах. Вони входять також до складу барвників багатьох квітів, ко­ренів і стебел рослин. Частіше вони розчинені в клітинному соці, рідше знаходяться в клітинних оболонках. Вміст вітаміна Р у ряді продуктів:
вишня – 1300-2500 мг;
чорна смородина – 1000-1500 мг;
шипшина (сухий) – 680 мг;
апельсин – 500 мг;
лимон – 500 мг;
перець червоний солодкий – 500 мг;
щавель – 500 мг;
виноград (чорний) – 250-430 мг;
клюква – 240-330 мг;
гранати – 200-700 мг;
кріп – 170 мг;
петрушка – 157 мг;
персики – 80-350 мг;
картопля – 15-35 мг;
яблука — 10-70 мг.
Препарати на основі біофлавоноїдів, успішно застосовуються при лікуванні хворих, що страждають підшкірними крововиливами, кровотечами зі слизової оболонки, тобто в тих випад­ках, коли спостерігається порушення проникності або крихкість капілярів. У цих випадках ефективно вживати разом препарати вітаміну Р та вітамін С. Як лікуваль­ні засоби практичне застосування мають комбіновані препарати вітамінів С і Р. Вітамін P сприяє підтримці нормального тиску крові, проявляє протизапальну і антиалергічну дію, сприяє розширенню судин, надає протинабряклу і м'яку спазмолітичну дію. Висловлюється думка, що вітамін P може м'яко стимулювати функцію кори надниркових і тим самим збільшувати синтез глюкокортикоїдів, що надають лікувально-профілактичну дію при багатьох станах. Вважають, що вітамін Р при дозах до 60 міліграма в добу (при прийомі принаймні протягом чотирьох тижнів) здатний знижувати рівень внутрішньоочного тиску, що застосовується з профілактичною метою і для допоміжної терапії глаукоми. У клінічній практиці вітамін P застосовують при геморагічному діатезі, виразковій хворобі шлунку і дванадцятипалої кишки, гіпертонічній хворобі, атеросклерозі, ревматизмі і інших патологічних станах.
Лікувальна дія багатьох лі­карських рослин та різноманітних препаратів із них, а також користь вживання чаю, саме і обумовлені вели­ким вмістом в них біофлавоноїдів.
Добова потреба у вітаміні Р не визначена. Для ліку­вання та профілактики людині рекомендовано, наприк­лад у Швейцарії, вживати щоденно вітаміну Р від 10 до 20 мг, в Росії — від 50 до 100 мг.

6. ХОЛІН
Попередні назви — нейрін, нейдрін, фагін, аматін) — широко розповсюджена сполука в тканинах живих істот. Як один із компонентів він входить до скла­ду молекули фосфоліпідів (лецитинів та сфінгомієлінів), які, в свою чергу, є структурними складовими клітин­них мембран. Крім участі у синтезі фосфоліпідів, холін є, як вже згадувалось, багатим донором метальних груп, а також попередником у синтезі нейромедіатору аце­тилхоліну.
Холін є гідроокисом ((β-оксиетил)-триметиламонію, який містить три метильні групи при атомі азоту:
<shape id=«Рисунок_x0020_1» o:spid="_x0000_i1030" type="#_x0000_t75"><imagedata src=«45027.files/image014.jpg» o:><img border=«0» width=«332» height=«74» src=«dopb218007.zip» v:shapes=«Рисунок_x0020_1»>
Гідроксильна група при азоті знаходиться в іонізова­ному стані, внаслідок чого холін є сильною основою. Емпірична формула холіну — С5Н15О2N. Це безбарвна сполука, яка погано кристалізується через високу гігрос­копічність, тому зазвичай зустрічається у вигляді сиро­поподібної рідини. Холін має здатність утворювати солі з багатьма органічними і неорганічними кислотами. Частіше використовується його хлористоводнева сіль. Як і холін, холінхлорид гігроскопічний, легко розчиняється у воді та спирті, його розчини нейтральні. Водні розчи­ни холіну стійкі при нагріванні до температури 70 °С.
Холін — важливий фактор у харчуванні людей і тва­рин. Він синтезується в організмі та міститься в ткани­нах у досить великих концентраціях (35—100 мг на <metricconverter productid=«1 кг» w:st=«on»>1 кг ваги). Теоретично у здоровому організмі при збалан­сованому (за основними компонентами) харчуванні і наявності достатньої кількості фолієвої кислоти і віта­міну В12, які є кофакторами реакцій трансметилювання, організм не потребує обов'язкового надходження холіну з їжею. Але, у зв'язку з обмеженою здатністю на­шого організму до синтезу метильних груп, в багатьох випадках така потреба виникає. Активації синтезу хо­ліну в організмі сприяє введення з їжею інших донорів метильних груп, наприклад, метіоніну, якого багато в білках м'ясних та молочних продуктів.
При звичайному харчуванні немає підстав припус­кати, що у людини може виникнути первинна холінова недостатність. Але вона може виникнути при нестачі в їжі білків. Це попереження для вегетаріанців! Білко­ва недостатність може бути не тільки екзогенної приро­ди, пов'язаною з обмеженим надходженням білка з їжею, але і ендогенного походження, коли через будь-які пато­логічні процеси в організмі порушується всмоктування та засвоєння білка. Експериментально доведено, що при недостачі холіну в організмі виникає порушення струк­тури і функції нирок та жирова інфільтрація печінки (жирове переродження печінки), патоморфологічна кар­тина якої подібна до жирового гепатозу в людини.
Потреба дорослої людини у холіні складає 0,5 — <metricconverter productid=«1,5 г» w:st=«on»>1,5 г на добу. Звичайний харчовий раціон забезпечує надход­ження щоденно від 1,5 до <metricconverter productid=«4 г» w:st=«on»>4 г холіну. Основна частина холіну надходить в організм людини з їжею, але частина його ще синтезується в організмі із етаноламіну і метіоніну. Холін широко роз­повсюджений в тваринних і рослинних продуктах, особ­ливо його багато в яєчному жовтку, мозку, печінці, м'ясі великої рогатої худоби, нирках та серцевому м'язі, сирі та помідорах, зародках злаків, капусті, шпинаті.
В харчових продуктах рослинного і тваринного походження холін знаходиться (в мг/%):
Ø    яєчний жовток – 800 -1700 мг/%,
Ø    печінка – 350 – 650 мг/%,
Ø    зародки пшениці — 400 мг/%,
Ø    нирки – 300 мг/%,
Ø    соєва мука – 250 – 300 мг/%,
    продолжение
--PAGE_BREAK--