Реферат: Программа дисциплины дпп. Ф. 03 Органическая химия и основы супрамолекулярной химии цели и задачи дисциплины

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

(ТГПУ)


Утверждаю

Проректор по учебной работе (Декан)

________________________________

«___» _________________ 2008 года


ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ


ДПП.Ф.03

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ОСНОВЫ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНОЙ ХИМИИ


Цели и задачи дисциплины:

Целью курса является приобретение студентами знаний, отражающих с химической точки зрения картину мира, развивающих их способности необходимые для работы в школе.

Дисциплина «Органическая химия и основы супрамолекулярной химии» знакомит студентов с главными классами органических веществ, их взаимопревращениями, типами реакций, основными механизмами, методологией исследования, а также с историей этой науки и ее современным состоянием, показывает ее связь с другими науками.

Задачами дисциплины являются:

- ознакомление студентов с ведущей областью химических наук;

- формирование подхода к изучению свойств соединений на основе электронных и стереохимических представлений с использованием установленных механизмов реакций и физико-химических методов исследования;

- получение знаний о различных органических соединениях, которые широко используются в настоящее время в быту, технике, медицине;

- формирование естественнонаучного мировоззрения на основе взаимосвязи естественных наук;

- формирование практических навыков и умения обращаться с органическими веществами, проводить эксперимент, соблюдать правила безопасности, решать химические задачи, правильно понимать вопросы экологии.


2. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины.

2.1.Владеть основными теоретическими представлениями в органической химии: теория химического строения А.М. Бутлерова, теория электронного строения, стереохимия, строение атома углерода и соединений атома углерода, явление изомерии, закономерность протекания химических реакций, взаимосвязь свойств молекул органических соединений и строения, основы супрамолекулярной химии.

2.2.Знать важнейшие химические понятия об основных классах органических соединениях: номенклатуре, изомерии, способах получения, строении, физических и химических свойствах, применении.

2.3.Знать механизмы реакций AR, AN, AE, SR, SE, SN1, SN2, E1, E2, полимеризации, конденсации, полимеризации, диазатирования, окисления.

2.4. Уметь решать расчетные и экспериментальные задачи.

2.5.Уметь обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, выполнять простейшие химические операции, знать и применять правила ТБ.


3. Объём дисциплины и виды учебной работы.
^ Вид учебной деятельности
Всего

часов

Семестры

3

4

Общая трудоёмкость дисциплины

610

204

196

Аудиторные занятия

280

144

136

Лекции

140

72

68

Практические занятия (ПЗ)

---

---

---

Семинары (С)

---

---

---

Лабораторные работы

140

72

68

И (или) другие виды аудиторных занятий

---

---

---

Самостоятельная работа

330

160

150

Курсовая работа (проект)

---

---

*

Расчетно-графические работы

---

---

---

Реферат

---

*

*

И (или) другие виды самостоятельной работы

индивид. задания

индивид. задания

индивид. задания

Вид итогового контроля




экзамен

экзамен


^ 4. Содержание дисциплины:

4.1. Содержание дисциплины и виды занятий:

№ п/п

Раздел дисциплины

Л

ПЗ (С)

ЛР

1

Введение. История развития химии. Теория строения органических соединений. Основные понятия в органической химии. Номенклатура органических соединений.

8

---

---

2

Алканы.

6

---

8

3

Алкены.

8

---

8

4

Алкины.

6

---

8

5

Алкадиены. Каучуки.

6

---

8

6

Циклоалканы.

6

---

6

7

Бензол и его гомологи.

8

---

8

8

Правила ориентации в бензольном ядре.

6

---

6

9

Многоядерные углеводороды с конденсированными ядрами.

6

---

6

10

Многоядерные углеводороды с неконденсированными ядрами.

6

---

6

11

Теория цветности.

6

---

8

12

Галогенпроизводные углеводородов. Металлорганические соединения.

6

---

6

13

Спирты.

4

---

6

14

Ароматические спирты. Фенолы.

4

---

6

15

Простые эфиры.

2

---

4

16

Карбонильные соединения.

6

---

6

17

Карбоновые кислоты и их производные.

6

---

6

18

Оксикислоты. Оксокислоты.

4

---

6

19

Оптическая изомерия.

2

---

---

20

Углеводы.

6

---

6

21

Тиосоединения.

3

---

4

22

Азотосодержащие производные углеводородов.

3

---

4

23

Аминокислоты. Белки.

4

---

4

24

Азо- и диазосоединения.

4

---

4

25

Гетероциклические соединения.

6

---

6

26

Основы супрамолеклярной химии

8

---

---


4.2. Содержание разделов:

4.2.1. Введение. Предмет, задачи и объекты органической химии. Основные вехи изучения органических соединений. Генезис представлений о строении органических соединений, воззрения А.М. Бутлерова, А. Кекуле и П. Кунера. Электронное строение органических соединений, учение об электронных эффектах. Современные представления о строении органических молекул. Классификация органических соединений, реагентов и реакций в органической химии. Стереохимическое учение. Понятие о хиральности, динамика органических соединений, конформации, оптическая изомерия органических соединений. Физические и физико-химические методы исследований в органической химии, учение о механизмах реакций органических соединений. Катализ в превращениях важнейших классов веществ. Важнейшие источники информации об органических соединениях и органических реакциях. Номенклатурные правила ИЮПАК: систематическая, рациональная и тривиальная номенклатура углеводородов.

4.2.2. Алканы. Классификация углеводородов. Гомологический ряд, пространственная и структурная изомерия алканов. Распространение в природе алканов. Способы получения алканов, протекающие с изменением числа атомов углерода и без изменения числа атомов углерода: восстановление непредельных углеводородов и галогенпроизводных углеводородов, реакции Дюма, Кольбе, Вюрца, крекинг. Строение алканов, реакционная способность первичного, вторичного и третичного атомов углерода. Химические свойства алканов: галогенирование, реакция Коновалова, сульфоокисление, крекинг, окисление, сульфохлорирование. Механизмы реакций радикального замещения и окисления. Микробиологические трансформации алканов. Применение.

4.2.3. Алкены. Гомологический ряд, пространственная и структурная изомерия алкенов. Способы получения алкенов: восстановление непредельных углеводородов, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, крекинг. Строение алкенов, реакционная способность атомов углерода. Химические свойства алкенов: гидрирование, дегидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гипохлорирование, карбонилирование (оксосинтез), окисление, полимеризация, алкилирования и переалкилирования. Механизмы реакций радикального и электрофильного присоединения, радикальной полимеризации. Правило Марковникова, правило Зайцева. Перекисный эффект Хараша. Металлические π-комплексы алкенов. Виды полимеров и полимеризации. Применение.

4.2.4. Алкины. Гомологический ряд и структурная изомерия алкинов. Способы получения алкинов: получение ацетилена пиролизом метана и карбидным способом, дегидрирование алканов и алкенов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, алкилирование ацетиленовых углеводородов через металлорганические соединения. Строение алкинов, реакционная способность атомов углерода, склонность вступать в реакции с электронодонорами. Химические свойства алкинов: реакции присоединения, реакции замещения (кислотные свойства) и окисления: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, окисление, полимеризация, поликонденсация, димеризация, тримеризация, винилирование, металлирование, замещение атома водорода на хлор. Механизмы реакций нуклеофильного и электрофильного присоединения в реакциях винилирования, механизм реакции М.Г. Кучерова. Применение.

4.2.5. Алкадиены. Классификация алкадиенов и гомологические ряды. Пространственная и структурная изомерия алкадиенов. Способы получения алкадиенов: дегидрирование алканов, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, реакция Лебедева. Строение кумулированных, сопряженных и изолированных алкадиенов, реакционная способность атомов углерода. Химические свойства кумулированных (на примере аллена) и сопряженных алкадиенов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гипохлорирование, окисление, нитрование, сульфонирование, полимеризация. Механизмы реакций радикального и электрофильного присоединения и полимеризации. Каучуки (эластомеры). Натуральный и синтетические каучуки. Работы С.В. Лебедева, К. Циглера, Дж. Натта и Коротокова, прогресс в синтезе эластомеров. Применение.

4.2.6. Алициклы и их классификация: циклоалканы (нафтены) и другие циклические соединения. Общие и специфические способы получения циклоалканов, их нахождение в природе. Пространственная и структурная изомерия циклоалканов. Теория напряжения Байера. Современные представления о строении циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана. Химические свойства циклоалканов: присоединение к напряженным циклам, замещение у ненапряженных циклоалканов, расширение и сужение циклов, окисление. Применение.

4.2.7. Арены, их классификация. Бензол и его производные. Структурная изомерия производных бензола. Способы получения бензола и его производных: дегидрирование циклогесана, реакция Зелинского, алкилирование бензола, реакция Дюма, реакция Вюрца-Фиттига. Электронное строение бензола. Представление об ароматичности, правила ароматичности. Химические свойства бензола и его гомологов: алкилирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, галогенирование, гидрирование, окисление. Механизмы реакций радикального замещения в боковой цепи и электрофильного замещения в ароматическом ядре. Применение.

4.2.8. Правила ориентации в бензольном ядре. Заместители, активирующие и дезактивирующие ароматическое ядро в реакциях электрофильного замещения. Ориентанты первого и второго рода в реакциях электрофильного замещения. Согласованная и несогласованная ориентация.

4.2.9. Нафталин, антрацен, фенантрен. Номенклатура. Общие и специфические способы получения. Строение. Химические свойства, сходство и различия химических свойств с бензолом. Правила ориентации в нафталиновом ядре. Применение.

4.2.10. Дифенил, дифенилметан, трифенилметан, стильбен, толан. Общие и специфические способы получения. Строение. Химические свойства, сходство и различия химических свойств с бензолом. Бензидин. Применение.

4.2.11. Теория цветности. Хромофорно-аускохромная, хиноидная, осциоллярная и электронная теории цветности. Красители трифенилметанового ряда: фиолетовый кристаллический, бриллиантовый зеленый, фенолфталеин.

4.2.12. Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия галогенпроизводных предельных, непредельных, циклических и ароматических углеводородов. Способы получения, строение, реакционная способность атомов галогенов и углеводородного остатка. Химические свойства. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования моно- и бимолекулярные. Применение. Элементорганические соединения магния, цинка, лития, алюминия и др.

4.2.13. Спирты. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия предельных, непредельных, циклических спиртов. Способы получения, строение, реакционная способность оксигруппы и углеводородного остатка. Химические свойства. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования моно- и бимолекулярные. Многоатомные спирты. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Применение. Соли спиртов.

4.2.14. Ароматические спирты. Фенолы. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия ароматических спиртов. Способы получения, строение, реакционная способность оксигруппы и углеводородного остатка. Химические свойства. Применение. Соли спиртов. Фенолы. Гомологический ряд и номенклатура фенолов. Изомерия, способы получения фенола. Строение и химические свойства фенола. Применение. Соли фенолов.

4.2.15. Простые эфиры.Номенклатура, гомологический ряд и изомерия предельных, непредельных, трехчленных циклических простых эфиров. Способы получения, строение. Простые эфиры, как органические основания. Химические свойства. Применение.

4.2.16. Карбонильные соединения. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия предельных, непредельных, циклических и ароматических карбонильных соединений. Способы получения, строение, реакционная способность карбонильного атома кислорода и углеводородного остатка. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения, замещения, замещения за счет α-метильных (метиленовых) водородов, окисления, конденсации (альдольной, кротоновой, реакции Каниццаро, реакции Тищенко – сложноэфирная конденсация, реакции Анри), полимеризации и поликонденсации, реакции Кляйзена и Перкина (для ароматических карбонильных соединений). Особенности реакций присоединения у сопряженных непредельных карбонильных соединений. Механизмы реакций нуклеофильного присоединения и замещения, самоокисления, конденсации (альдольной, кротоновой) и поликондесации с фенолом. Применение.

4.2.17. Карбоновые кислоты. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия предельных, непредельных, циклических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот. Способы получения, строение, реакционная способность карбоксильной группы. Химические свойства. Механизм реакции этерификации. Применение. Способы получения, номенклатура, строение и химические свойства производных карбоновых кислот: солей, ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров, нитрилов. Жиры. Мыла.

4.2.18. Полифукциональные кислородосодержащие соединения. Номенклатура, гомологические ряды и изомерия оксикислот и оксокислот. Способы получения, строение, особенности химических свойств. Применение. Ацетоуксусный и малоновый эфиры как типичные представители β-дикарбонильных соединений. Основные синтезы на их основе.

4.2.19. Явление оптической изомерии органических веществ. Понятие о хиральности. Асимметрический атом углерода и азота. Поляризация. Левовращающие и правовращающие изомеры. D и L формы оптических изомеров. Антиподы. Диастереоизомеры. Рацематическая смесь.

4.2.20. Углеводы. Монозы. Трех, четырех, пяти и шестиатомные альдегидо- и кетоспирты. Глюкоза. Фруктоза. Изомерия. Аномеры. Эпимеры. Формулы Фишера и Хеуорза. Пяти и шестичленные циклы: фуранозная и пиранозная циклические формы моноз. Способы получения. Химические свойства. Применение. Биозы, восстанавливающие и не восстанавливающие дисахара. Сахароза, трегалоза, мальтоза, целлобиоза, лактоза. Применение. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. Гликоген. Особенности строения, способов получения и химических свойств.

4.2.21. Тиосоединения. Тиоспирты, тиоэфиры, тиокислоты, сульфокислоты. Особенности номенклатуры, строения, способов получения и химических свойств. Применение.

4.2.22. Азотосодержащие органические соединения. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства алифатических и ароматических нитросоединений. Применение. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства алифатических и ароматических аминов. Применение. Механизм реакции диазатирования. Применение.

4.2.23. Аминокислоты. Белки. Гомологический ряд, номенклатура, строение, способы получения, химические свойства аминокислот. Применение. Аминокислоты, как структурные единицы белка. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка.

4.2.24. Азо- и диазосоединения. Способы получения и химические свойства азо- и диазосоединений. Механизм реакции диазатирования. Применение.

4.2.25. Гетероциклы. Фуллерены. Гетероциклические соединения. Пятичленные циклы с одним гетероатомом: фуран, пиран, пирол. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Шестичленные циклы с одним и двумя гетроатомами. Особенности строения и химических свойств пиримидина. Пуриновые и пиримидиновые основания. Применение.

4.2.26. Понятия о супрамолеклярной химии. Типы взаимодействий, обуславливающие супрамолекулярные взаимодействия. Молекулярное распознавание. Самосборка, самоорганизация – самоорганизующиеся молекулы. Понятие рецептора (хозяина) и субстрата (гостя). Супермолекулы и супрамолекулярные ансамбли. Правило аналогии Никитина. Клатраты. Краун-эфиры и их комплексы. Ионофоры. Криптанды, сферанды, каветанды. Карцеранды. Торанды. Применение.


5. Лабораторный практикум.

№ п/п

№ раздела дисциплины
^ Наименование лабораторной работы
1

4.2.2. Алканы.

Способы получения и особенности химических свойств метана и высших алканов.

2

4.2.3. Алкены.

Способы получения и особенности химических свойств этилена и высших алкенов.

3

4.2.4. Алкины.

Способы получения и особенности химических свойств ацетилена и высших алкинов.

4

4.2.5. Алкадиены. Каучуки.

Способы получения и особенности химических свойств дивинила, изопрена и аллена.

5

4.2.6. Циклоалканы.

Способы получения и особенности химических свойств циклопропана и циклогенксана.

6

4.2.7. Бензол и его гомологи.

Способы получения и особенности химических свойств бензола и его гомологов.

7

4.2.8. Правила ориентации в бензольном ядре.

Получение динитробензола. Получение производных фенола и анилина.

8

4.2.9. Нафталин. Антрацен. Фенантрен.

Способы получения и особенности химических свойств нафталина, антрацена, фенантрена.

9

4.2.10. Дифенил. Дифенилметан. Трифенилметан.

Способы получения и особенности химических свойств дифенила, дифенилметана, трифенилметана.

10

4.2.11. Теория цветности.

Получение метилового оранжевого, конго красного, β-нафтолаоранжа, индиго.

11

4.2.12. Галогенпроизводные углеводородов.

Способы получения и особенности химических свойств галогенпроизводных углеводородов.

12

4.2.13. Спирты.

Способы получения и особенности химических свойств одно- и многоатомных спиртов.

13

4.2.14. Фенолы.

Способы получения и особенности химических свойств одно- и многоатомных фенолов.

14

4.2.15. Простые эфиры.

Способы получения и особенности химических свойств диэтилового эфира.

15

4.2.16. Карбонильные соединения.

Способы получения и особенности химических свойств альдегидов и кетонов.

16

4.2.17. Карбоновые кислоты и их производные.

Способы получения и особенности химических свойств кислот, сложных эфиров, ангидридов.

17

4.2.18. Оксикислоты. Оксокислоты.

Получение молочной кислоты молочнокислым брожением. Особенности химических свойств пировиноградной кислоты, молочной, яблочной и лимонной кислот.

18

4.2.20. Углеводы.

Получение мальтозы из крахмала. Особенности химических свойств глюкозы, крахмала, мальтозы.

19

4.2.21. Тиосоединения.

Способы получения и особенности химических свойств тиоспиртов.

20

4.2.22. Нитросоединения. Амины.

Способы получения и особенности химических свойств нитросоединений и аминов.

21

4.2.23. Аминокислоты. Белки.

Денатурация белков. Химические свойства глицина.

22

4.2.24. Азо- и диазосоединения.

Получение фенола чрез диазосоединения. Реакции азосочетания – получение азокрасителей.

23

4.2.25. Гетероциклические соединения. Фуллерены.

Способы получения и особенности химических свойств фурана, пиррола, тиофена, пиридина. Строение и свойства фуллеренов.


^ 6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины.

6.1. Рекомендуемая литература:

а) основная литература:

1. Ким, А. М. Органическая химия: учебное пособие / А. М. Ким. – Изд. 2-е, перераб. и доп., изд. 3-е, испр. и доп., изд. 4-е, испр. и доп. – Новосибирск : Сибирское университетское издательство, 2001 (2003, 2004). – 813 (971, 841) с.

2. Минич, А. С. Номенклатура алифатических углеводородов и их производных: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2002. – 97 с.

3. Органическая химия. Первоначальные понятия: учебное пособие / А. С. Минич [и др.]. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2008, 80 с.

4. Минич, А. С. Органическая химия. Углеводы: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева, М. П. Степанец; под ред. А. С. Минича. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2006. – 74 с.


б) дополнительная литература:

Артеменко, А. И. Органическая химия : Учебник для вузов / А. И. Артеменко. – Изд. 5-е изд., испр. – М. : Высшая школа, 2002 (2003). – 559 (604) с.

Березин, Б. Д. Курс современной органической химии : учебное пособие для вузов / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. – Изд. 2-е, испр. – М. : Высшая школа, 2003 (2001, 1999). – 767 (768, 768) с.

Васильева, В. П. Органическая химия : сборник задач и упражнений : учебное пособие / В. П. Васильева, Л. Г. Карпицкая, Т. С. Кец ; – Томск: Изд-во ТГПУ. Ч. 1. – 2007. – 73 с.

Задачи и упражнения по органической химии: учебеное пособие / Н. В. Васильева [и др.]. – М. : Просвещение, 1982. – 239 с.

Васильева, Н. В. Практические работы по органической химии : малый практикум / Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская, Т. А. Смолина. – М. : Просвещение, 1978. – 304 с.

Грандберг, И. И. Органическая химия : учебник для вузов / И. И. Грандберг. – Изд. 5-е, перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2002 (1974). – 671 (415) с.

Грандберг, И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: учебное пособие для вузов / И. И. Грандберг. – Изд. 4-е, перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2001. – 348 с.

Дядин, Ю. А. Супрамолекулярная химия : клатратные соединения / Ю. А. Дядин. – Новосибирск : Изд-во НГУ, 1998. – 53 с.

Зоркий, П. М., Лубнина И.Е. Супрамолекулярная химия : возникновение, развитие, перспективы / П. М. Зоркий, И. Е. Лубнина. – М. : МГУ, 1999. – 42 с.

Иванов, В. Г. Практикум по органической химии : учебное пособие для педагогических вузов / В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. – М. : Академия, 2002 (2000). – 288 (287) с.

Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М. : Высш. шк., 1990. – 842 с.

Перекалин, В. В. Органическая химия : учебник для пединститутов / В. В. Перекалин, С. А. Зонис ; под ред. Б. А. Порай-Кошица. – М. : Просвещение, 1966. – 685 с.

Петров, А. А. Органическая химия : учебник для вузов / А. А. Петров, В. Х. Бальян, А. Т. Трощенко; под ред. А. А. Петрова. – Изд. 3-е, перераб. и доп. – М. : Высшая школа, 1973. – 622 с.

Пожарский, А.Ф. Супрамолекулярная химия /А. Ф. Пожарский. – Ростов на Дону : РГУ, 1997. – 56 с.

Органическая химия : классический университетский учебник : в 2. ч. / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004-05. Ч. 1-4.

Основы органической химии : в 2 ч. Дж. Робертс, М. Касерио. – М. : Мир, 1978. – Ч. 1-2.

Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. –М.: Химия, 1973. –319 с.

Степаненко, Б. Н. Курс органической химии : учебное пособие для вузов / Б. Н. Степаненко. Изд. 3-е, перераб. и доп. – М. : Высшая школа, 1979. – 431 с.

Темникова, Т. И. Курс теоретических основ органической химии : учебное пособие для вузов / Т. И. Темникова. Изд. 3-е, перераб. и доп. – Л. : Наука. Ленинградское отделение, 1968. - 1006 с.

Современная органическая химия. в 2-х ч. / А. Терней. – М. : Мир, 1981. – 1239 с.

Тестовые задания для подготовки к единому государственному экзамену по химии: учебно-методическое пособие / О.Л. Васильева [и др]. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2006. – 47 с.

Шевельков, А. В. Супрамолекулярная химия : от экзотических веществ к материалам нового поколения / А. В. Шевельков. – М. : МГУ, 2004. – 47 с.


6.2. Средства обеспечения освоения дисциплины:

Демонстрационные мультимедийные программы, лицензионные химические программы «Gussian», «Chemoffice», «Hyperchem»; электронные тестовые задания по проведения текущего и промежуточного контроля знаний.


^ 7. Материально-техническое обеспечение дисциплины.
Специализированная химическая лаборатория органического синтеза. Приборы: спектрофотометр СФ-26, рефрактометр ИФР-22, спектрометр AvaSpec (Avantes, Нидерланды), аналитические весы, посуда и химические реактивы, модели молекул органических веществ, мультимедийный проектор. Компьютерный класс.

^ 8. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины.

8.1. Методические рекомендации преподавателю:

В третьем семестре изучаются углеводороды, в четвертом – производные углеводородов, содержащие атомы галогена, кислорода, азота и серы, гетероциклы, основные понятия супрамолекулярной химии. Теоретические знания, полученные из лекционного курса, закрепляются на лабораторных занятиях, на которых также вырабатываются практические умения обращения с химическим оборудованием и реактивами. Промежуточные срезы знаний проводятся после изучения основных тем курса. В третьем семестре: номенклатура углеводородов, алканы, алкены, алкины, алкадиены, циклоалканы, бензол и его гомологи, правила ориентации, многоядерные углеводороды. В четвертом семестре: галогенпроизводные углеводородов, спирты, простые эфиры и фенолы, карбонильные соединения, карбоновые кислоты и их производные, оптическая изомерия и углеводы, нитросоединения и амины, сернистые соединения, соединения со смешанными группами, гетероциклы. Промежуточный срез знаний проводится письменно (контрольные работы) и (или) тестированием. Тестирование проводится в компьютерном классе с использованием специальной программы. Задания находятся на сайте ТГПУ. Тестирование студенты могут осуществлять в свободном доступе через сеть Internet или по локальной сети ТГПУ для самостоятельной подготовки, как по отдельным темам, так и по разделам. Каждый семестр заканчивается итоговым экзаменом. В течение всего обучения студенты выполняют индивидуальные задания, разрабатываемыми преподавателями по всем изучаемым темам курса, могут выполнять курсовую работу или рефераты.


8.2. Методические указания для студентов:

8.2.1. Перечень примерных контрольных вопросов и заданий для самостоятельной работы:

Постройте формулу втор.бутилизопропилэтилметана и назовите это соединение по систематической номенклатуре.

Выберете из перечисленных ниже соединений вещество и назовите его по рациональной номенклатуре, для которого характерно наличие оптических форм изомеров (антиподов): 2-метил-1-пентен, 2-метил-2-пентен, 3-метил-1-пентен, 3-метил-2-пентен, 4-метил-2-пентен, 4-метил-1-пентен.

Напишите уравнение реакции взаимодействия 1,1,2,2-тетрабромпропана с мелкодисперсным металлическим цинком. Назовите по систематической номенклатуре основной продукт реакции.

Назовите по систематической (заместительной: о-; м-; п-) номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии нитробензола с метанолом в присутствии серной кислоты.

Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при хлорировании дифенила (соотношение реагентов 1:1) при каталитическом действии кислоты Льюиса.

Органическое вещество массой 12,8 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 7,2 г воды. Назовите это соединение, если известно, что масса его паров по кислороду равна 4.

Решите цепь последовательных превращений. В ответе укажите название органического соединения по систематической номенклатуре, являющегося конечным продуктом цепи превращений:


ZnO+MgO; 4500C НBr/-800С; Н2О2 KOH/спирт Br2/гексан

этанол  ?  ?  ?  ?

Zn/пыль Br2/Н+ Н2/Ni 2KOH/спирт О3 Н2О

 ?  ?  ?  ?  ?  ?


Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, являющееся продуктом взаимодействия циклопропана и молекулярного водорода при каталитическом действии никеля.

Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии N-метилметанамина с раствором нитрита калия в избытке соляной кислоты.

Из перечисленных ниже соединений назовите по систематической номенклатуре вещество, которое является оптически активным: глицин, 2-метил-2-аминопропановая кислота, 4-аминобутановая кислота, N-метилглицин.

Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при действии аммиака на продукт взаимодействия аланина с метилйодидом (соотношение 1:1).

Решите цепь последовательных превращений. В ответе укажите наименование конечного продукта по тривиальной номенклатуре:


НBr KOH/вода PCl5 КОН/спирт H2O/H2SO4 SOCl2 KCN

пропен ?  ?  ?  ?  ?  ?  ?

Н2О/HCl

 ?


Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии 2-бутанола с фосфорным ангидридом.

Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии дипропилового эфира с избытком йодоводородной кислоты.

Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при кротоновой конденсации ацетальдегида.

Постройте формулу адипиновой кислоты. Назовите данное соединение по радикально-функциональной и систематической номенклатуре.

Органическое соединение массой 7,2 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 10,8 г воды. Назовите исходное соединение по систематической номенклатуре, если известно, что масса его паров по водороду равна 36, а при монобромировании образуется преимущественно третичное бромпроизводное.


8.2.2. Примерная тематика рефератов, курсовых работ:

Особенности реакций нуклеофильного присоединения азотосодержащих реагентов к карбонильным соединениям.

История установления строения бензола и современные представления.

Физико-химические методы качественного и количественного определения углеводов.

Особенности получения, свойств и применения красителей трифенилметанового ряда и азокрасителей.

Особенности окисления бензола и его гомологов.

ИК-спектроскопическ