Реферат: Программа дисциплины ен. Ф. 04. 2 Органическая химия цели и задачи дисциплины

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

(ТГПУ)


Утверждаю

Проректор по учебной работе (Декан)

________________________________

«___» _________________ 2008 года


ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ


ЕН.Ф.04.2

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


Цели и задачи дисциплины:

Основной целью курса является приобретение студентами знаний по органической химии, способностей находить взаимосвязь между органической химией и другими науками, умений работы в химической лаборатории, а также навыков развивающих их способности необходимые для работы ив школе.

Дисциплина «Органическая химия» знакомит студентов с главными классами органических веществ, их взаимопревращениями, типами реакций, основными механизмами, методологией исследования, а также с историей этой науки и ее современным состоянием, показывает ее связь с другими химическими дисциплинами, биологическими науками, физикой, геологией, химической технологией и др.

Задачами дисциплины являются:

Ознакомление студентов с ведущей областью химических наук.

Формирование подхода к изучению свойств соединений на основе электронных и стереохимических представлений с использованием установленных механизмов реакций и физико-химических методов исследования.

Получение знаний о различных органических соединениях, которые широко используются в настоящее время в быту, технике, медицине.

Формирование естественнонаучного мировоззрения на основе взаимосвязи естественных наук.

Формирование практических навыков и умений обращаться с органическими веществами, проводить эксперимент, соблюдать правила безопасности, решать химические задачи, правильно понимать вопросы экологии.


2. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины.

После изучения дисциплины «Органическая химия» студент должен:

2.1. Владеть основными теоретическими представлениями органической химии.

2.2. Знать теорию химического строения А.М. Бутлерова, теорию электронного строения органических веществ, стереохимию, строение атома углерода и соединений атома углерода, закономерности протекания химических реакций.

2.3. Уметь устанавливать взаимосвязь между свойствами молекул органических соединений и их строением.

2.4. Знать важнейшие химические понятия об основных классах органических соединениях: номенклатуре, изомерии, способах получения, строении, физических и химических свойствах, применение.

2.5. Знать механизмы реакций AR,AN, AE, SR, SE, SN1, SN2, E1, E2, полимеризации, конденсации, диазотирования, окисления.

2.6. Знать основные физико-химические методы исследования органических веществ, качественные реакции на них. Уметь разделять, распознавать и идентифицировать основные классы органических соединений.

2.7. Уметь решать расчетные и экспериментальные задачи.

2.8. Уметь общаться с лабораторным оборудованием и реактивами, выполнять простейшие химические операции, знать и применять правила ТБ.


3. Объём дисциплины и виды учебной работы.
^ Вид учебной деятельности
Всего

часов

Семестры

4

Общая трудоёмкость дисциплины

200

200

Аудиторные занятия

102

102

Лекции

51

51

Практические занятия (ПЗ)







Семинары (С)







Лабораторные работы

51

51

И (или) другие виды аудиторных занятий







Самостоятельная работа

98

98

Курсовая работа (проект)







Расчетно-графические работы







Реферат




*

И (или) другие виды самостоятельной работы




индивид. задания

Вид итогового контроля




экзамен


^ 4. Содержание дисциплины:

4.1. Содержание дисциплины и виды занятий:

№ п/п

Раздел дисциплины

Л

ПЗ (С)

ЛР

1

Галогенпроизводные углеводороды.

4

---

4

2

Спирты.

6

---

6

3

Ароматические спирты. Фенолы.

4

---

4

4

Простые эфиры.

2

---

4

5

Карбонильные соединения.

6

---

6

6

Карбоновые кислоты и их производные.

6

---

6

7

Оксикислоты. Оксокислоты. Ацетоуксусный и малоновый эфиры.

4

---

4

8

Оптическая изомерия.

2

---

---

9

Углеводы.

3

---

6

10

Алифатические и ароматические нитросоединения и амины.

4

---

2

11

Аминокислоты. Белки.

3

---

3

12

Азо- и диазосоединения.

2

---

4

13

Гетероциклические соединения. Фуллерены.

3

---

2

14

Понятие о супрамолекулярной химии.

2

---

---

Итого

51




51



4.2. Содержание разделов:

4.2.1. Галогенпроизводные углеводороды. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия галогенпроизводных предельных, непредельных, циклических и ароматических углеводородов. Способы получения, строение, реакционная способность атомов галогенов и углеводородного остатка. Химические свойства. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования моно- и бимолекулярные. Применение. Элементорганические соединения магния, цинка, лития, алюминия и других металлов.

4.2.2. Спирты. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия предельных, непредельных, спиртов. Способы получения, строение, реакционная способность оксигруппы и углеродного остатка. Химические свойства. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования моно- и бимолекулярные. Многоатомные спирты. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Применение. Соли спиртов. Фенол. Гомологический ряд и номенклатура фенолов. Изомерия, способы получения. Строение. Химические свойства. Применение. Соли фенолов.

4.2.3. Ароматические спирты. Фенолы. Фенол и ароматические спирты. Гомологический ряд и номенклатура. Изомерия, способы получения. Строение. Химические свойства. Применение. Соли фенолов.

4.2.4. Простые эфиры. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия предельных, непредельных, простых циклических эфиров. Способы получения, строение. Простые эфиры, как органические основания. Химические свойства. Применение.

4.2.5. Карбонильные соединения. Номенклатура, гомологический ряд и изомерия предельных, непредельных, простых циклических и ароматических моно- и дикарбонильных соединений. Способы получения, строение, реакционная способность карбонильного атома кислорода и углеводородного остатка. Химические свойства. Механизмы реакций нуклеофильного присоединения и замещения. Механизмы сложноэфирной, альдольной и кротоновой конденсации, аутоокисления, поликонденсация формалина с фенолом и производными аммиака. Применение.

4.2.6. Карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура, гомологический ряды и изомерия предельных, непредельных, циклических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот. Способы получения, строение, реакционная способность карбоксильной группы. Химические свойства. Механизм реакции этерификации. Применение. Способы получения, номенклатура, строение и химические свойства производных карбоновых кислот: солей, ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров, нитрилов. Жиры. Мыла.

4.2.7. Оксикислоты. Оксокислоты. Ацетоуксусный и малоновый эфиры. Номенклатура, гомологический ряды и изомерия оксикислот и оксокислот. Способы получения, строение, особенности химических свойств. Применение. Ацетоуксусный и малоновый эфиры как типичные представители β-дикарбонильных соединений.

4.2.8. Оптическая изомерия. Явление оптической изомерии органических веществ. Понятие о хиральности. Асимметрический атом углерода. Поляризация. Левовращающие и правовращающие изомеры. D- и L-формы оптических изомеров. Антиподы (энантиомеры). Диастереоизомеры. Рацематическая смесь.

4.2.9. Углеводы. Монозы. Трех, четырех, пяти и шестиатомные альдегидо- и кетоспирты. Глюкоза. Фруктоза. Изомерия. Аномеры. Эпимеры. Формула Фишера и Хеуорза. Пяти и шестичленные циклы: фуранозная и пиранозная циклические формы моноз. Способы получения. Химические свойства. Применение. Биозы, восстанавливающие и не восстанавливающие дисахара. Сахароза, трегалоза, мальтоза, целлобиоза, лактоза. Применение. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза. Гликоген. Особенности строения, способов получения и химических свойств.

4.2.10. Алифатические и ароматические нитросоединения и амины. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства алифатических и ароматических нитросоединений. Применение. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства алифатических и ароматических аминов. Применение. Механизм реакции диазотирования. Применение.

4.2.11. Аминокислоты. Белки. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, химические свойства аминокислот. Применение. Аминокислоты, как структурные единицы белка. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка.

4.2.12. Азо- и диазосоединения. Изомерия диазосоединений. Способы получения и химические свойства азо- и диазосоединений. Применение.

4.2.13. Гетероциклические соединения. Фуллерены. Пятичленные циклы с одним гетероатомом: фуран, пиран, пиррол. Особенности строения, способов получения и химических свойств. Шестичленные циклы с одним и двумя гетероатомами. Особенности строения и химических свойств. Пуриновые и пиримидиновые соединения. Применение. Фуллерены.

4.2.14. Понятие о супрамолекулярной химии. Типы взаимодействий, обуславливающие супрамолекулярные взаимодействия. Молекулярное распознание. Самосборка, самоорганизация.


5. Лабораторный практикум.

№ п/п

№ раздела дисциплины
^ Наименование лабораторной работы
1

4.2.1. Галогенпроизводные углеводородов.

Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории. Способы получения и особенности химических свойств галогенпроизводных углеводородов.

2

4.2.2. Спирты.

Способы получения и особенности химических свойств одно- и многоатомных спиртов.

3

4.2.3. Ароматические спирты. Фенолы.

Способы получения и особенности химических свойств одно- и многоатомных фенолов.

4

4.2.4. Простые эфиры.

Способы получения и особенности химических свойств простых эфиров.

5

4.2.5. Карбонильные соединения.

Способы получения и особенности химических свойств предельных, непредельных и ароматических альдегидов и кетонов.

6

4.2.6. Карбоновые кислоты и их производные.

Способы получения и особенности химических свойств предельных, непредельных и ароматических моно- и дикарбоновых кислот, сложных эфиров, ангидридов. Химические свойства твердых и жидких жиров.

7

4.2.7. Оксикислоты. Оксокислоты. Ацетоуксусный и малоновый эфиры.

Способы получения и особенности химических свойств окси- и оксокислот на примере молочной и пировиноградной кислот. Синтезы через натриймалоновый и ацетоуксусный эфиры.

8

4.2.9. Углеводы.

Химические свойства моноз на примере глюкозы и фруктозы. Химические свойства восстанавливающих и не восстанавливающих дисахаров. Химические свойства крахмала и целлюлозы.

9

4.2.10. Нитросоединения. Амины.

Способы получения и особенности химических свойств нитросоединений и аминов.

10

4.2.11. Аминокислоты. Белки.

Цветные реакции на аминокислоты и белки. Денатурация белка. Определение изоэлектрической точки белка. Химические свойства глицина.

11

4.2.12. Азо- и диазосоединения.

Реакции азосочетания и диазотирования.

12

4.2.13. Гетероцикличекие соединения. Фуллерены.

Способы получения и особенности химических свойств фурана, пиррола, тиофена, пиридина.


^ 6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины.

6.1. Рекомендуемая литература:

а) основная литература:

1. Ким, А. М. Органическая химия: учебное пособие / А. М. Ким. – Изд. 2-е, перераб. и доп., изд. 3-е, испр. и доп., изд. 4-е, испр. и доп. – Новосибирск : Сибирское университетское издательство, 2001 (2003, 2004). – 813 (971, 841) с.

2. Минич, А. С. Номенклатура алифатических углеводородов и их производных: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2002. – 97 с.

3. Органическая химия. Первоначальные понятия: учебное пособие / А. С. Минич [и др.]. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2008, 80 с.

4. Минич, А. С. Органическая химия. Углеводы: учебное пособие / А. С. Минич, О. Л. Васильева, М. П. Степанец; под ред. А. С. Минича. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2006. – 74 с.


б) дополнительная литература:

Артеменко, А. И. Органическая химия : Учебник для вузов / А. И. Артеменко. – Изд. 5-е изд., испр. – М. : Высшая школа, 2002 (2003). – 559 (604) с.

Березин, Б. Д. Курс современной органической химии : учебное пособие для вузов / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. – Изд. 2-е, испр. – М. : Высшая школа, 2003 (2001, 1999). – 767 (768, 768) с.

Васильева, В. П. Органическая химия : сборник задач и упражнений : учебное пособие / В. П. Васильева, Л. Г. Карпицкая, Т. С. Кец ; – Томск: Изд-во ТГПУ. Ч. 1. – 2007. – 73 с.

Задачи и упражнения по органической химии: учебеное пособие / Н. В. Васильева [и др.]. – М. : Просвещение, 1982. – 239 с.

Васильева, Н. В. Практические работы по органической химии : малый практикум / Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская, Т. А. Смолина. – М. : Просвещение, 1978. – 304 с.

Грандберг, И. И. Органическая химия : учебник для вузов / И. И. Грандберг. – Изд. 5-е, перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2002 (1974). – 671 (415) с.

Грандберг, И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: учебное пособие для вузов / И. И. Грандберг. – Изд. 4-е, перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2001. – 348 с.

Иванов, В. Г. Практикум по органической химии : учебное пособие для педагогических вузов / В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. – М. : Академия, 2002 (2000). – 288 (287) с.

Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М. : Высш. шк., 1990. – 842 с.

Перекалин, В. В. Органическая химия : учебник для пединститутов / В. В. Перекалин, С. А. Зонис ; под ред. Б. А. Порай-Кошица. – М. : Просвещение, 1966. – 685 с.

Петров, А. А. Органическая химия : учебник для вузов / А. А. Петров, В. Х. Бальян, А. Т. Трощенко; под ред. А. А. Петрова. – Изд. 3-е, перераб. и доп. – М. : Высшая школа, 1973. – 622 с.

Пожарский, А.Ф. Супрамолекулярная химия /А. Ф. Пожарский. – Ростов на Дону : РГУ, 1997. – 56 с.

Органическая химия : классический университетский учебник : в 2. ч. / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004-05. Ч. 1-4.

Степаненко, Б. Н. Курс органической химии : учебное пособие для вузов / Б. Н. Степаненко. Изд. 3-е, перераб. и доп. – М. : Высшая школа, 1979. – 431 с.

Современная органическая химия. в 2-х ч. / А. Терней. – М. : Мир, 1981. – 1239 с.

Тестовые задания для подготовки к единому государственному экзамену по химии: учебно-методическое пособие / О.Л. Васильева [и др]. – Томск : Изд-во ТГПУ, 2006. – 47 с.


6.2. Средства обеспечения освоения дисциплины:

Демонстрационные мультимедийные программы, лицензионные химические программы «Gussian», «Chemoffice», «Hyperchem»; электронные тестовые задания по проведения текущего и промежуточного контроля знаний.


^ 7. Материально-техническое обеспечение дисциплины.
Специализированная химическая лаборатория органического синтеза. Приборы: спектрофотометр СФ-26, рефрактометр ИФР-22, спектрометр AvaSpec (Avantes, Нидерланды), аналитические весы, посуда и химические реактивы, модели молекул органических веществ, мультимедийный проектор. Компьютерный класс.

^ 8. Методические рекомендации и указания по организации изучения дисциплины.

8.1. Методические рекомендации преподавателю:

В четвертом семестре изучаются производные углеводородов, содержащие атомы галогена, кислорода, азота и серы, гетероциклы. Теоретические знания, полученные из лекционного курса, закрепляются на лабораторных занятиях, которые вырабатывают практические умения по осуществлению реакций, определению веществ и изучению их свойств. Промежуточные срезы знаний состоят из контрольных работ по темам: галогенпроизводные углеводородов, спирты, простые эфиры и фенолы, карбонильные соединения, карбоновые кислоты и их производные, оптическая изомерия и углеводы, нитросоединения и амины, соединения со смешанными группами, гетероциклы. Промежуточный срез знаний может проводиться и тестированием, для чего разработаны тестовые задания. Тестирование проводится в компьютерном классе с использованием специальной программы. Задания находятся на сайте ТГПУ. Тестирование может проводиться студентами в качестве самостоятельной подготовки, как по отдельным темам, так и по семестрам. Семестр заканчивается экзаменом. В течение всего обучения студенты выполняют индивидуальные задания, разработанными преподавателями по всем изучаемым темам курса.


8.2. Методические указания для студентов:

8.2.1. Перечень примерных контрольных вопросов и заданий для самостоятельной работы:

Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии N-метилметанамина с раствором нитрита калия в избытке соляной кислоты.

Из перечисленных ниже соединений назовите по систематической номенклатуре вещество, которое является оптически активным: глицин, 2-метил-2-аминопропановая кислота, 4-аминобутановая кислота, N-метилглицин.

Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при действии аммиака на продукт взаимодействия аланина с метилйодидом (соотношение 1:1).

Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при взаимодействии 2-бутанола с фосфорным ангидридом.

Назовите по систематической номенклатуре органическое соединение, образующееся при взаимодействии дипропилового эфира с избытком йодоводородной кислоты.

Назовите по систематической номенклатуре соединение, образующееся при кротоновой конденсации ацетальдегида.

Постройте формулу адипиновой кислоты. Назовите данное соединение по радикально-функциональной и систематической номенклатуре.

Органическое соединение массой 7,2 г сожгли в избытке кислорода, при этом выделилось 22 г углекислого газа и 10,8 г воды. Назовите исходное соединение по систематической номенклатуре, если известно, что масса его паров по водороду равна 36, а при монобромировании образуется преимущественно третичное бромпроизводное.


8.2.2. Примерная тематика рефератов, курсовых работ:

Металлоорганические соединения;

Биологическая активность органических соединений;

Построение и деструкция органических соединений в организме;

Методы исследования и идентификации органических веществ;

Методы выделения и очистки органических веществ;

Процессы, происходящие при приготовлении пищи;

Органические вещества, определяющие вкус и запах;

Отличие механизмов реакций альдольной конденсации в кислой и щелочной средах;

Особенности реакций присоединения у сопряженных карбонильных соединений;

Особенности реакций присоединения у сопряженных карбонильных кислот;

Особенности протекания реакций SE у ароматических аминов;

Сходства и отличия в нуклеофильных реакциях алифатических галогенпроизводных углеводородов и алифатических карбонильных соединений;

Изомерия как явление, обуславливающее многообразие органических соединений;

Физико-химические методы анализа в органической химии;

Производные пирана как основные соединения, придающие растительным продуктам вкус и цвет;

Значение и свойства природных производных индола;

Условия изменения цвета у красителей, полученных реакциями азосочетания;

Нефть и газ, основные источники для синтеза органических соединений;

Особенности протекания реакций SN1 и SN2 у алифатических спиртов;

Особенности протекания реакций карбонильных соединений с аммиаком и его производными;

Особенности реакций AEи AR и у сопряженных диеновых углеводородов;

Правила ориентации в реакциях SE в нафталиновом ядре;

Разнообразие синтетических каучуков и их применение;

Применение полуэмпирических квантово-химических методов для изучения электронной структуры органических соединений.

Анализ применимости полуэмпирических квантово-химических методов для изучения реакции изомеризации.


8.2.3. Примерный перечень вопросов к экзамену:

Классификация галогенпроизводных углеводородов. Номенклатура, изомерия, способы получения и строение предельных моногалогенпроизводных.

Химические свойства моногалогенпроизводных предельных углеводородов. Применение.

Реакции нуклеофильного замещения галогенпроизводных углеводородов.

Строение и химические свойства ароматических галогенпроизводных углеводородов на примере хлорбензола.

Классификация спиртов. Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение одноатомных предельных спиртов.

Химические свойства одноатомных предельных спиртов. Применение.

Номенклатура и изомерия двух- и трехатомных предельных спиртов, способы получения и строение этиленгликоля и глицерина.

Химические свойства двух- и трехатомных предельных спиртов на примере этиленгликоля и глицерина. Применение.

Способы получения, строение и химические свойства фенола.

Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения, строение, химические свойства и применение простых эфиров.

Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алифатических альдегидов.

Номенклатура, гомологический ряд, изомерия, способы получения и строение алифатических кетонов.

Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

Реакции замещения карбонильного атома кислорода у карбонильных соединений.

Реакции окисления альдегидов и кетонов.

Реакции конденсации альдегидов.

Номенклатура, изомерия, способы получения, особенности строения и реакций присоединения сопряженных непредельных альдегидов.

Химические свойства одноосновных карбоновых кислот. Применение.

Номенклатура, способы получения и химические солей карбоновых кислот.

Номенклатура, способы получения и химические свойства нитрилов.

Способы получения и химические свойства ангидридов карбоновых кислот.

Номенклатура, способы получения и химические свойства галогенангидридов карбоновых кислот.

Способы получения, номенклатура и химические свойства амидов карбоновых кислот. Применение.

Строение и химические свойства ароматических кислот на примере бензойной кислоты.

Способы получение, номенклатура и химические свойства сложных эфиров.

Оксикислоты: номенклатура, гомологический ряд, способы получения, химические свойства, применение.

Жиры, масла. Строение, способы получения, применение.

Оптическая изомерия. Природа изомерии, строение оптически активных соединений, проекционные формулы, примеры оптической изомерии.

Простые углеводы - монозы. Линейные и циклические формы глюкозы и фруктозы.

Химические свойства простых углеводов на примере глюкозы.

Классификация дисахаридов, строение, гидролиз и отношение аммиачному раствору нитрата серебра. Применение.

Природные полисахариды. Представители, строение, химические свойства, применение.

Гомологический ряд, номенклатура, способы получения, изомерия и строение алифатических аминов.

Химические свойства алифатических аминов. Применение.

Способы получения, строение и химические свойства ароматических аминов на примере анилина. Применение.

Аминокислоты. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение, химические свойства, применение.

Азо- и диазосоединения: номенклатура, изомерия, способы получения, строение.

Химические свойства диазосоединений. Применение азо- и диазосоединений.

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: представители, номенклатура, способы получения, особенности строения и химических свойств.

Особенности строения и химических свойств пиридина.


Программа составлена в соответствии с государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по специальности 050102.65 «Биология».


Программу составил: к.х.н., доцент кафедры органической химии _____________ Фатеев А.В.


Программа учебной дисциплины утверждена на заседании кафедры органической химии протокол № ___ от _____________года.


Зав. кафедрой органической химии _____________________ Полещук О.Х.


Программа учебной дисциплины одобрена методической комиссией биолого-химического факультета ТГПУ протокол № _ от _____________ года.


Председатель методической комиссии биолого-химического факультета

________________________ И.А. Шабанова


Согласовано:
Декан БХФ _____________________ Минич А.С.