Реферат: Методические рекомендации и контрольные задания для учащихся заочной формы обучения по специальности 2 4801-35 «Переработка нефти и газа» Разработала: Иванова Г. П

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования
Новополоцкий государственный политехнический колледж


Утверждаю

Директор колледжа

___________Ляхович А.П.

«_____»__________20 г.


Органическая химия
методические рекомендации и контрольные задания

для учащихся заочной формы обучения

по специальности 2 4801-35 «Переработка нефти и газа»


Разработала: Иванова Г.П.

преподаватель колледжа


Рассмотрены на заседании цикловой комиссии спецтехнологии и оборудования

Протокол №______ от «_____»______________20 г.


Председатель комиссии: Черняк В.Л.


2010г.


^ Пояснительная записка


Программой дисциплины «Органическая химия» предусматривается изучение теоретических основ органической химии, свойств отдельных классов органических соединений и их важнейших представителей, имеющих практическое значение в народном хозяйстве, а также ознакомление с промышленными способами их получения.

Изучение предмета должно строится на основе классической теории химического строения А.М.Бутлерова, дополненной теоретическими основами современных представлений о строении атомов и молекул и их взаимодействие.

В основу построения программы положена классификация органических соединений по функциональным группам, определяющим главнейшее направление химического превращения данного класса органических веществ.

В результате изучения дисциплины учащиеся должны знать:

На уровне представления:

причины многообразия органических соединений;

общие признаки органических соединений;

направления использования органических веществ в отраслях промышленности;

материальное единство и взаимосвязь органических и неорганических соединений.

На уровне понимания:

основные положения теории химического строения органических соединений и типы химической связи;

электронное строение и свойства основных классов органических соединений;

пути синтеза важнейших представителей органических веществ;

способы анализа органических веществ.

В результате изучения дисциплины учащиеся должны уметь:

составлять структурные формулы углеводородов и их производных, называть их по современной номенклатуре;

составлять уравнения химических реакций, характеризующие свойства основных классов органических соединений;

находить пути синтеза органических соединений, исходя из доступного или производимого в промышленности сырья;

осуществлять синтез отдельных органических соединений в лабораторных условиях;

применять безопасные приемы работы с органическими веществами и лабораторным оборудованием.

Органическая химия служит основой для изучения спецпредметов технологических специальностей. Следовательно, изучение дисциплины является важным этапом в формировании техника-технолога нефтехимических производств.

При изучении дисциплины учащиеся – заочники должны самостоятельно составить конспект изучаемого материала и выполнить две домашние контрольные работы. Выбор варианта производится по таблицам. Номер варианта выбирается согласно шифра учащегося. Контрольная работа, выполненная не по своему варианту, преподавателем не рецензируется и не засчитывается.

Контрольная работа должна быть выполнена в отдельной тетради четко и аккуратно, для замечаний рецензента надо оставлять поля, номера и условия задач переписывать в том порядке, в котором они указаны в задании. В конце работы следует привести список используемой литературы с указанием года издания. Завершенная работа должна быть датирована, подписана учащимся и сдана в срок, предусмотренный индивидуальным учебным графиком. На обложку контрольной работы наклеивается бланк установленного образца.

Если контрольная работа не зачтена, необходимо выполнить в той же тетради работу над ошибками, указать использованную литературу, поставить подпись и дату и отправить работу по повторное рецензирование.
^ Примерный тематический план





Раздел, тема


Количество учебных часов


Время на самостоятельную работу учащихся (часов)

Всего

В том числе

Для дневной формы

Для заочной формы

На установочные занятия

На обзорные лекции

На лабораторные и практические занятия

1

2

3

4

5

6

7

Введение

1

1













Раздел 1. Общие вопросы и понятия органической химии



















1.1. Элементный анализ органических соединений

5

2













1.2. Теория химического строения органических веществ

4

1













Итого:

10

4










6

Раздел 2. Углеводороды



















2.1. Алканы.

12

4







1




2.2. Циклоалканы

2

1













2.3. Алкены

12

4







1




2.4. Алкины

8

3







1




2.5. Диеновые углеводороды

2

1













2.6. Ароматические углеводороды

12

5







2




2.7. Нефть и нефтепродукты ее переработки

2

1













Обязательная контрольная работа №1

1
















Итого:

51

19







5

32

Раздел3. Соединения с однородными функциями.



















3.1. Галогенпроизводные

3

1













3.2. Гидроксильные соединения и их производные

14

5







2




3.3. Альдегиды и кетоны

12

4







1




3.4. Карбоновые кислоты и их производные. Липиды.

20

7







2




Обязательная контрольная работа №2

1
















3.5. Органические соединения серы.

3

1













3.6. Нитросоединения.

2

1













3.7. Амины.

4

2







1




3.8. Диазосоединения.

2

1













3.9. Элементоорганические соединения.

2

1













Итого:

63

23







6

40

Раздел 4. Гетерофункциональные соединения.



















1

2

3

4

5

6

7

4.1. Гидроксикислоты.

2

1













4.2. Углеводы.

8

3













4.3. Аминокислоты. Пептиды. Белковые вещества.

8

3







1




Итого:

18

7







1

11

Раздел 5. Гетероциклические соединения.

Обязательная контрольная работа №3

7


1

2













Итого:

7

2










5

Раздел 6. Высокомолекулярные синтетические соединения.

6.1. Полимеризационные высокомолекулярные соединения. 6.2. Поликонденсационные высокомолекулярные соединения.



2


1



1













Итого:

3

1










2

Всего:

152

56







12

96



Вопросы для самопроверки
Введение
Выскажите суждение о предмете «Органической химии».

Назовите основные природные источники сырья промышленности органического синтеза.

Объясните особенности органических соединений.

Объясните явление изомерии.


Раздел 1 Общие вопросы и понятия органической химии.

Тема 1.1. Элементный анализ органических соединений.

Опишите состав органических соединений.

Поясните принципы качественного и количественного анализа.

Объясните явление гомологии.

Установите формулу предельного углеводорода, имеющего элементный состав: С – 82,76%, Н – 17,24%.


Тема 1.2. Теория химического строения органических веществ.

Раскройте сущность основных положений теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова.

Объясните какое состояние углеродного атома называется: sp3-, sp2-, sp – гибризацией.

Объясните в чем различие между понятиями «полярность и поляризуемость»? В каких единицах измеряется полярность?

Охарактеризуйте тип разрыва ковалентных связей для обзначенных парой электронов связей в соединениях: а) Н3С: СН3; б) Н3С: Cl ; в) Н3С:К.


Раздел 2 . Углеводороды.

Тема 2.1. Алканы.

Опишите алканы: их гоологический ряд, строение, sp3-гибризацию, сигма-связь и ее характеристики.

Напишите структурные формулы изомеров состава С5Н12 и назовите их по рациональной и заместительной номенклатуре.

Напишите структурные формулы радикалов состава С4Н9 и назовите их.

Приведите известные Вам способы получения алканов на примере синтеза пропана.


Тема 2.2. Циклоалканы.

Объясните строениециклоалканов.

Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С4Н9 и назовите их.

Составьте уравнения реакций действия на циклопропан и циклогексан брома, бромистого водорода, концентрированной серной кислоты.

Напишите уравнение реакций окисления циклобутана и циклогексана.


Тема 2.3. Алкены.

Объясните строение алкенов.

Напишите структурные формулы всех изомеров состава С5Н10 и назовите их по рациональной и современной международной номенклатуре.

Напишите структурные формулы: а) изопропилэтилена; б) ,-диметилэтилена. Назовите их по современной международной номенклатуре.

Напишите уравнения реакций окисления пропилена в различных условиях: а) горение на воздухе; б) действие щелочного раствора KMnO4 на холоду; в) действие раствора KMnO4 в присутствии кислоты при нагревании.

Осуществите следующие превращения: пропан пропилен полипропилен.



Тема 2.4. Алкины.

Тема 2.5. Диеновые углеводороды.

Опишите алкины и диены: общая формул, гомологический ряд, строение, изомерия.

Охарактеризуйте тройную связь (энергия, длина, пространственная направленность).

Объясните природу сопряженных двойных углерод-углеродных связей.

Напишите структурные формулы изомеров алкинов состава С5Н8 и назовите их по рациональной и современной международной номенклатуре.

Напишите структурные формулы сопряженных диенов состава С5Н8 и назовите их.


Тема 2.6. Ароматические углеводороды.

Тема 2.7. Нефть и продукты ее переработки.

Объясните строение бензола, природу ароматического состояния.

Аргументируйте ориентацию при электрофильном замещении в бензольном ядре.

Напишите формулы изомеров состава С8Н10 и назовите их.

Классифицируйте многоядерные ароматические углеводороды.

Расскройте суть физических и хиических способов переработки нефти.

Опишите наиболее важные фракции, образующиеся при перегонке нефти.


Раздел 3. Соединения с однородными функциями.

Тема 3.1. Галогенпроизводные

1. Напишите структурные формулы изомеров состава C4H8Cl и назовите их по рациональной номенклатуре.

2.Осуществите следующие превращения:

а) ацетилен 1,1 – дихлорэтан;

б) метилацетилен 2,2 – дихлорпропан.

3. Осуществите хлорирование толуола в ядро и боковую цепь. Укажите условия проведения реакции, назовите образующиеся соединения.

4. Напишите схему механизма щелочного гидролиза хлористого этила и укажите факторы, влияющие на его скорость.

Укажите способы получения фторэтана, тетрафторэтилена.



Тема 3.2. Гидроксидные соединения и их производные.

Охарактеризуйте спирты.

Напишите структурные формулы изомеров одноатомных спиртов состава С4Н9ОН и назовите их по карбинольной, рациональной и современной номенклатуре.

Составьте уравнения гидратации в кислой среде: а) 2 – метилпропена; б) триметилэтилена. Назовите полученные вещества.

Напишите уравнение реакций этилового спирта и следующих веществ: а) металлического натрия; б) бромводорода; в) уксусной кислоты; г) пятихлористого фосфора.

Сравните свойства этанола и фенола.


Тема 3.3. Альдегиды и кетоны.

Охарактеризуйте альдегиды и кетоны.

Напишите структурные формулы всех альдегидов состава С4Н8О и назовите их по травиальной, рациональной и современной номенклатуре.

Напишите структурные формулы карбонильных соединений: 2-метилбутаналь, 2,3 – диметилпентаналь, 2 – метилбутанон-2 и назовите их по рациональной номенклатуре.

Напишите уравнения реакции получения пропионового альдегида путем:

окисления пропиолового спирта;

оксосинтеза соответствующего алкена;

из ацетиленового углеводорода по реакции Кучерова.

Напишите схемы получения ацетона из следующих исходных веществ: этилового спирта, пропилена, ацетилена.


Тема 3.4. Карбоновые кислоты и их производные. Липиды.

Классифицируйте карбоновые кислоты.

Напишите структурные формулы изомеров карбоновых кислот состава С5Н10О2 и назовите их по рациональной и современной номенклатуре.

Объясните почему карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения и плавления.

Напишите уравнения реакций уксусной кислоты с едким натром, бромом, пятихлористым фосфором, кетеном, этиловым спиртом. Назовите полученные соединения.

Объясните особенность химических свойств непредельных карбоновых кислот на примере акриловой кислоты.

Напишите уравнение реакции получения винилацетат из ацетилена и уксусной кислоты.


Тема 3.5. Органические соединения серы.

Приведите примеры различных органических соединений серы: тиолов, тиоэфиров, сульфонов, сульфокислот.

Расшифруйте следующую схему превращений:

HBr NaSH

Бутен-2 А Б

Объясните к какому типу реакций относится реакция сульфохлорирования алканов. Напишите ее еханизм на примере сульфохлорирования углеводорода С16Н34.


Тема 3.6.Нитросоединения.


Объясните строение нитрогруппы. Раскройте суть донорно-акцепторной связи.

Составьте уравнения реакций между нитрометаном и этаналем.

Объясните влияние нитрогруппы на ароматическое ядро.


Тема 3.7. Амины.

Классифицируте амины.

Напишите структурные формулы всех изомерных аминов состава C4H11N.

Напишите структурные формулы следующих аминов: а) изобутиламин; б) диметиламин; в) вторбутиламин.

Осуществите следующие превращения:

C2H4 C2H5OH C2H5Br C2H5NO2 C2H5NH2

Напишите уравнения реакций анилина со следующими реагентами: а) соляной кислотой; б) уксусной кислотой; в) хлористым ацетилом.


Тема 3.8. Диазосоединения.

Объясните строение ароматических диазосоединений.

Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п - нитрофенилдиазоний хлорид; б) п- бромфенилдиазоний хлорид.

Напишите уравнения реакций диазотирования: а) п- толуиндина; б) м- нитроанилина.

Напишите уравнения реакций, происходящие при нагревании водных растворов следующих диазосоединений: а) п- толилдиазоний хлорид; б) м- бромфенилдиазоний хлорид.

Раскройте суть реакции азосочетания, изложите условия ее проведения.


Тема 3.9. Элементоорганические соединения.

Классифицируйте элементоорганические соединения.

Приведите примеры полных и смешанных элементоорганических соединений.

Напишите структурные формулы следующих соединений: а) диизопропилцинк; б) этилмагнийбромид.

Напишите уравнения реакций этилмагнийиодида со следующими веществами: а) вода; б) пропиловый спирт; в) ацетилен.


Раздел 4. Гетерофункциональные соединения.

Тема 4.1. Гидроксикислоты.

Классифицируйте гидроксикислоты.

Напишите структурные формулы всех изомерных гидроксикислот состава С5Н10О3 и назовите их.

Составьте уравнения реакций, отражающие специфические свойства гидроксикислот.

Объясните сущность оптической изомерии гидроксикислот.


Тема 4.2. Углеводы.

Классифицируйте углеводы. Ответ подтвердите примерами конкретных представителей каждого класса.

Объясните различие строения глюкозы и фруктозы.

Напишите уравнения реакций: а) молочнокислого брожения глюкозы; б) гидролиза сахарозы; в) ступенчатого гидролиза крахмала.


Тема 4.3. Аминокислоты. Пептиды. Белковые вещества.

Объясните изомерию и номенклатуру аминокислот.

Приведите примеры реакций, отражающие химические свойства аминокислот, связанные с относительным расположением функциональных групп.

Составьте схему синтеза дипептида глицил-глицина.

Объясните структуру белков.


Раздел 5. Гетероциклические соединения.

Классифицируйте гетероциклы.

Напишите электронные формулы пиридина, тиофена, фурана, пиррола и объясните как возникает у них единое шестиэлектронное облачко.

Объясните сходство и различие химических свойств пиридина и бензола.

Расположите фуран, тиофен и пиррол в ряд по уменьшению устойчивости. Обоснуйте это ряд.


Раздел 6. Высокомолекулярные синтетические соединения.

Тема 6.1. Полимеризационные высокомолекулярные соединения.

Объясните какие вещества называются полимерами, мономерами.

Объясните какие реакции называются полимеризацией, сополимеризацией, поликонденсацией.

Напишите уравнения реакций получения синтетического каучука по методу С.В.Лебедева.

Предложите схему синтеза мономера необходимого для получения хлорпренового каучука.



Тема 6.2. Поликонденсационные высокомолекулярные соединения.

Объясните какие вещества способны вступать в реакцию поликонденсации

Напишите схему реакции поликонденсации: фенола с формальдегидом.

Объясните строение полисилоксана.



Методические указания по выполнению контрольных работ


Установление формул веществ.


Установить простейшую формулу – значит найти отношение атомов в молекуле данного вещества.

Для установления простейшей формулы какого-либо вещества необходимо знать либо процентное содержание элементов в данном веществе, либо отношение их масс.

ПРИМЕР: В состав вещества входят 80% углерода и 20% водорода. Установить простейшую формулу вещества.

Решение:

Отношение процентного содержания углерода к процентному содержанию водорода находится в зависимости от их атомных масс.

Поэтому отношение атомов в молекуле вычитается так:

С : Н = 80/20 : 12/1 = 4 : 12 = 1 : 3

СН3 – это метил (радикал)


Установление формул веществ по их плотности и количественному составу


ПРИМЕР: В состав вещества входит 80% углерода и 20% водорода. Установить формулу вещества, если масса 1л при нормальных условиях равна 1,34г.

Решение:

С – 80% 1. Вычисляем молярную массу газа.

Н – 20% 1,34г – 1л

1л – 1,34 г х – 22,4 л/моль




м.ф. - ?

2. Вычисляем массу углерода и массу водорода в молекуле вещества

= 30 * 0,80 = 24 = 30 * 0,20 = 6

3. Вычисляем количество атомов углерода и атомов водорода в молекуле вещества.



Формула: С2Н6


Установление молекулярных формул вещества по их продуктам сгорания


Исходные вещества и продукты реакции горения могут быть выражены в различных видах измерения:

а) в массе (в миллиграммах, граммах, килограммах);

б) в объеме (в миллилитрах, литрах, кубометрах);

в) в грамм – молях, килограмм – молях.

ПРИМЕР: В результате сгорания 1,3г вещества, было получено 4,4г диоксида углерода и 0,9г воды. Плотность паров вещества по водороду равна 39, установить молекулярную формулу вещества.

Решение: (первый способ)

1. Вычисляем молекулярную массу вещества:

М = 2 * 39 = 78 г/моль М = 2 * Дн

2. Вычисляем число молей углерода и водорода в веществе:

а) 44г СО2 – 1 моль С

4,4г СО2 -


б) 18г Н2О – 2 моль

0,9 г Н2О -

3. Вычисляем число молей углерода и водорода в моле вещества:

1,3г – 0,1 моль С

78г -

1,3г – 0,1 моль Н

78г - х


1,3г – 0,1 моль Н

78г - х


Следовательно формула вещества С6Н6.

(второй способ)

1. 1. Вычисляем молекулярную массу вещества:

М = 39 * 2 = 78 г/моль М = 2 * Дн

2. Вычисляем число молей углерода и водорода в веществе:

а) 44г СО2 – 12 г С

4,4г СО2 - mс

б) 18г Н2О – 2 моль

0,9 г Н2О – m н

3. Вычисляем массу углеводородной части с 1,3г вещества:

= 1,2г + 0,1г = 1,3г

Следовательно, третьего элемента в веществе нет.

4. Устанавливаем простейшую формулу вещества:



Простейшая формула - СН.

5. Вычисляем массу простейшей формулы.

МСН = 13

6. Во сколько раз следует увеличить простейшую формулу?

78 : 13 = 6 (раз)

Формула вещества: С6Н6.

ПРИМЕР: В результате сгорания 5 л паров вещества было получено 15л диоксида углерода и 20г паров воды. Плотность пара вещества по водороду равна 30. Установить молекулярную формулу вещества.

Решение:

Вычисляем молярную массу вещества:

М = 30 * 2 = 60г/моль

З
5л
аписываем схему уравнения горения, расставляя коэффициенты подписываем соответствующие величины:


15л

20л



Составляем пропорции и вычисляем значения х и у.



Вычисляем массу углеводородной части молекулы вещества.

М= 44

Устанавливаем массу и число атомов кислорода в молекуле вещества.

т0 = 60 – 44 = 16; п0 = 16 : 16 = 1

Молекулярная формула вещества С3Н8О.


^ Установление молекулярных формул веществ по их общим формулам и молекулярным массам.


Каждому классу органических соединений присуща общая числовая формула, выражающая химический состав и отношение атомов элементов в молекуле вещества.

Общая формула алканов – СпН2п +2

Общая формула алкенов - СпН2п

Общая формула алкинов – СпН2п –2 и т.д.

^ ПРИМЕР: Один литр газообразного алкана при нормальных условиях имеет массу равную 1,964г. Установить молекулярную формулу алкана.

Решение: 1. Определяем моль алкана:



2. Определяем число атомов углерода в молекуле по общей формуле:

СпН2п +2 = 44 ; 12п + 2п+2 = 44

14п = 44-2 = 42 ; п = 42 : 14 = 3

Следовательно, в искомой формуле атомов углерода 3, а атомов водорода 2п+2 т.е. 2 * 3 + 2 = 8. Формула С3Н8.

^ Определение количества орбиталей

ПРИМЕР: указать типы гибридизации электронных орбиталей и объяснить, сколько орбиталей типа S1p, Sp, Sp2, Sp3 образуют молекулу органического вещества.

Для определния типа гибризации и подсчета количества орбиталей типа S1p, Sp, Sp2, Sp3 необходимо знать: что гибридизация – это смешение орбиталей и их выравнивание по форме и энергии.

Для атома углерода возможны три валентных состояния с разными типами гибридизации, именно Sp3, Sp2, Sp – гибридизация.

Sp3 – гибридизация состоит в том, что в момент образования связей возбужденный атом углерода пересматривает одну S – и три p – орбитали таким образом, что получаются четыре эквивалентные гибридные орбитали. Каждая из которых представляет собой продукт смешения (25% S – и 75% p - орбиталей). Число гибридных орбиталей всегда равно числу исходных.



На схеме указаны только валентные электроны атома углерода, подвергшиеся гибридизации.














2S


2рх


2ру


2рz




(Sp3)4


Такой тип гибридизации характерен для алканов.

В результате перекрывания гибридных Sp3 – орбиталей атома углерода и S – орбиталей четырех атомов водорода образуется иолекула метана с прочными - связями, т.е. молекула метана имеет Sp3 – орбитали – 4.

S – орбитали – 4, так как S – орбитали имеются только у атомов водорода. В молекуле этана СН3 – СН3 образованной из двух углеродных тетраэдров количество орбиталей равно:

Sp3 – орбитали – 4 * 2 = 8

S – орбитали – 3 * 2 = 6

Sp2 – гибридизация – смешение одной S – орбитали и двух р – орбиталей: образуется три гибридизованные орбитали.



После гибридизации остается негибридизованная 2р2 - орбиталь. Такой тип гибридизации характерен для алкенов.


















2S


2рх


2ру


2рz




(Sp2)3
^ Рассмотрим задачу
Написать структурную формулу пропилена, над атомами углерода, указать типы гибридизации электронных орбиталей и объяснить, сколько орбиталей типа S 1p, Sp2, Sp3 образуют молекулу пропилена.

Решение: Обозначим у каждого атома углерода его валентное состояние – тип гибридизации электронных орбиталей.


Sp2 Sp2 Sp3

СН2 = СН – СН3

1 2 3

Орбитали типа Sp2 образуют первый и второй углеродный атом, т.е. их 3 * 2 = 6. Первый и второй атом углерода содержит еще по одной р – орбитали, которые образуют - связь, их всего 2. Третий углеродный атом находиться в состоянии Sp3 – гибридизации.

Следовательно, орбиталей Sp3 всего 4. Так, количество орбиталей в молекуле пропилена:

Sp3 – орбитали - 4

Sp2 – орбитали - 6

S – орбитали - 6

р – орбитали – 2

Sp – гибридизация – смещение одной S – орбитали и одной р – орбитали, образуется две гибридные орбитали.


Остаются негибридизованы две р - орбитали. Такой тип гибридизации характерен для алкинов.


















2S


2рх


2ру


2рz




(Sp)2

В молекуле ацетилена оба атома углерода находятся в состоянии Sp – гибридизации.

Sp Sp

СН = СН

Каждый атом углерода имеет по две гибридные орбитали и по две негибридизованные р – орбитали, т.е. в образовании молекулы ацетилена участвуют:

Sp – орбитали – 2 * 2 = 4

S – орбитали – 1 * 2 = 2

р – орбитали – 2 * 2 = 4

^ Составление структурных формул изомеров

Имеется несколько видов структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета;

изомерия положения кратных связей;

изомерия положения функциональных групп.

Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета):

а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;

б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производим все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом выводим формулы всех возможных изомеров.

ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.

Составим формулы углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.

С – С - С – С – С

2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.

С – С - С – С




С

3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.

С


С – С - С




С

4. Расставим необходимое количество атомов водорода.

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3




СН3 – СН – СН2 – СН3



СН3


СН3



СН3 – С – СН3



СН3

Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, заместителей (галогены) или функциональных групп (ОН, - СООН, NO2, NH2) поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырехвалентности углерода:

ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов (С5Н10).

1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

С

а) С – С - С – С – С б) С – С - С – С в) С – С - С



С С


2. Переместим кратную связь для случаев а) и б)


С = С - С – С – С СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3

а) С – С - С – С – С С – С = С – С – С СН3 – СН= СН – СН2 – СН3


б) С – С - С – С С = С - С – С СН2 = С – СН2 – СН3




С С СН3


С - С = С – С СН3 - С = СН – СН3




С – С - С – С С СН3


С С - С - С = С СН2 - СН – СН= СН2




С СН3


Таким образом для С5Н10 возможно пять изомеров.


ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С8Н10.

В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:




Укоротим боковую цепь на один атом углерода и произведем возможные перестановки СН3 в бензольном кольце.



Имеется 4 изомера состава С8Н10.


Рекомендации к написанию формул, уравнений и схем реакций.


При выполнении упражнений необходимо обращать особое внимание на правильность написания структурных формул органических соединений. Удобнее всего использовать полуразвернутые (упрощенные) структурные формулы, в которых черточками указываются связи между атомами, за исключением связей с атомами водорода. Формулы с горизонтально написанной углеродной цепью выгодно по возможности писать так, чтобы функциональные группы, находящиеся на конце цепей, располагались справа, а заместители у неконцевых атомов углерода - под или над углеродной цепью:

СН3




СН3 - СН – СН2 - ОН СН3 – СН2 – СН - СН3




Br

О NH2




СН2 – СН2 – С СН3 - СН – СООН

ОН



В начальных упражнениях с формулами ароматических соединений в бензольных ядрах лучше писать все С – и Н – атомы. При упрощенном изображении бензольных колец замещающие атомы и группы необходимо отчетливо соединять с атомами бензольного ядра валентными черточками.




Неорганические соединения в уравнениях реакций в большинстве случаев целесообразно писать, применяя структурные или полуразвернутые структурные формулы:

Например: НОН вместо Н2О,

НОSO3H вместо H2SO4,

НОNO3 вместо HNO3

Это не является необходимым, если такие соединения участвуют в ионных реакциях, например, когда взаимодействуют кислоты с аминами, образуя соли.

Органические реакции могут быть выражены уравнениями, в которых набирают коэффициенты и уравнивают количество атомов в правой и левой частях. Однако часто пишут не уравнения, а схемы реакций. Так поступают в тех случаях, когда процесс протекает одновременно в нескольких направлениях или через ряд последовательных стадий, например:


Cl2 CH3 – CH2 – CH2 – Cl + HCl

CH3 – CH2 – CH3

свет CH3 – CH – CH3 + HCl




Cl


или NaOH, t0C Cu, t0C

CH3 – CH2 - Cl CH3 – CH2 – ОH CH3 – CH = О

-2H

Как показано в приведенных примерах, схемах действующий реагент изображают над стрелкой. Для простоты коэффициенты в правой или левой частях схемы не уравнивают, а некоторые вещества, такие, как, например, Н2, HCl, Н2О, Na Cl и т.д. образующиеся при реакциях, в схемах или совсем не показывают, или, указывают под стрелкой со знаком минус. Направление превращений веществ в реакциях указывается стрелкой. Над стрелкой указывают реагенты и условия реакций, катализатор и.п.

Например:

Н2О, H2SO4,1300С

CH3 – CH2 – CH2 – NO2 CH3 – CH2 – CООН + NH2 OН* H2SO4


Иногда под стрелкой (лучше в скобках) указывают исходные вещества, которые в результате взаимодействия между собой образуют реагент (обозначенный над стрелкой). Например:


НОNO

R – NH2 R – OH + N2 + Н2О

(NaNO2 + HCl)


Следовательно, в данном случае реагент – азотистая кислота – образуется из взятых в реакцию нитрита натрия и соляной кислоты. Естественно, что здесь получается также и хлорид натрия NaCl, но это соединение на схеме можно и не обозначать, как не имеющее непосредственногоотношения к процессу. Как правило, окислительно-восстановительные превращения органических веществ изображают упрощенными схемами реакций, чтобы обратить внимание на окисление или восстановление именно органического соединения; детали превращений, соответственно окислителя или восстановителя в схеме можно и не отражать.

С этой целью окислитель изображают символом [O], а восстановитель символом [H] над стрелкой. При необходимости под стрелкой (лучше в скобках ) можно указывать действующие реагенты.


Например:

[O] [O]

СН3ОН СН2 = О + Н2О СН3ОН СН2 = О + Н2О

(K2Cr2O7 + H2SO4)


6[H]

C6H5NO2 C6H5 – NH2 + 2 H2O


6[H]

C6H5NO2 C6H5 – NH2 + 2 H2O

(Fe + HCl)


Рекомендации к составлению названий органических соединений.


В последние годы, в научной, а также в учебной химической литературе в качестве систематической используется преимущественно номенклатура органических соединений, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, номенклатура ИРАС (ИЮПАК), обычно именно ее называют «международной систематической номенклатурой». В учебной литературе еще используется и рациональная номенклатура.

Приступая к выполнению упражнений по номенклатуре, необходимо прежде всего изучить этот вопрос по учебнику, где детально рассмотрены рекомендации для данного класса номенклатурные системы. Здесь же даны лишь краткие характеристики рекомендуемых номенклатур и приведены примеры.

Необходимо обращать внимания на правильное написание названий. в названиях по международной номенклатуре цифры должны отделяться от слов черточками, а цифра от цифры – запятой: 1,4 дибром – 2,3 – диметил- бутен – 2.

Хотя составные части названий принято писать слитно, по дидактическим соображениям сложные названия можно разделять черточками.

Например: название

Метилэтилпропилизобутилметан может быть написано и рекомендуется писать так: метил – этил – пропил – изобутил – метан.

В расчлененном на составные части названия нагляднее представляется строение соединения и его формула.


^ ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ



Тема 1.1. Элементный анализ органических соединений.

Установите химическую формулу алкана, относительная молекулярная масса которого равна 100.

Установите химическую формулу алкана, относительная молекулярная масса которого равна 114.

Установите химическую формулу алкена, относительная молекулярная масса которого равна 70.

Установите химическую формулу алкина, относительная молекулярная масса которого равна 96.

Установите химическую формулу диена, относительная молекулярная масса которого равна 110.

Установите химическую формулу диена, относительная молекулярная масса которого равна 96.

Установите химическую формулу арена, относительная молекулярная масса которого равна 120.

Установите химическую формулу алкана, имеющего относительную плотность паров по воздуху 4,414.

Определите химическую формулу алкана, имеющего относительную плотность по воздуху 3,931.

Определите химическую формулу алкена, имеющего относительную плотность паров вещества по водороду 49.

Определите химическую формулу алкена, имеющего относительную плотность паров вещества по водороду 42.

Определите химическую формулу алкина, имеющего относительную плотность паров вещества по воздуху 2,828.

Определите химическую формулу диена, имеющего относительную плотность паров вещества по воздуху 3,31.

Определите химическую форм