Реферат: Низкомолекулярные биорегуляторы
Низкомолекулярные биорегуляторы
Низкомолекулярные биорегуляторы - весьма многочисленная группа физиологически активных соединений, как природных, так и синтетических, выполняющих разнообразные функции в организмах человека и животных, в растениях и микроорганизмах. К ним относятся алкалоиды, витамины, терпеноиды, антибиотики, стероиды, феромоны, простагландины, природные токсины, лекарственные препараты, пестициды и др. Объединение таких веществ в единую группу во многом условно и базируется в основном на сравнительно небольшой молекулярной массе этих соединений. Другими словами, подчеркивается их отличие от биополимеров - белков, нуклеиновых кислот, полисахаридов, хотя, конечно, четкую грань между этими группами провести практически невозможно ни с химической, ни с биологической точек зрения. Такое подразделение оправдано исторически и методически, так как алкалоиды, витамины, терпеноиды и стероиды были первыми объектами химии природных веществ, строение которых было расшифровано, а синтез этих соединений достиг немалых успехов уже к началу нашего столетия.
Стероиды
К стероидам относится большая группа биологически важных соединений, в основе структуры которых лежит скелет стерана (гонана) (циклопентанопергидрофенантрена):
Среди стероидов - половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, регуляторы роста растений. Свое начало стероиды берут от стеринов - алициклических липидоподобных веществ природного происхождения. Наиболее известный среди стеринов - холестерин, содержащийся почти во всех тканях животного организма. Особенно много холестерина в центральной и периферической нервных системах, кожном сале, почках и т.п.; так называемые желчные камни иногда на 90% состоят из холестерина (от греч. - желчь и - твердый). Метаболизм холестерина играет важную роль в организме - при некоторых патологических отклонениях, например, при атеросклерозе, холестерин откладывается на стенках кровеносных сосудов.
Холестерин (холестерол)
Среди других стеринов следует упомянуть эргостерин - предшественник витамина D.
Эргостерин Кальциферол (витамин D2 )
Половые гормоны
Важнейшие среди стероидных гормонов - женские (эстрогены) и мужские (андрогены). Половые гормоны необходимы для нормального развития и функционирования половых органов, развития вторичных половых признаков и продолжения жизни.
Эстрогены объединяют группу производных эстрана, имеющих ароматическое кольцо А. Впервые эстрогены обнаружены Б.Зондеком (Германия) в 1927 году. Позднее в 1929 - 1932 годах А. Бутенандт (Германия) выделил в кристаллическом состоянии гормон, названный им эстроном (от англ. Oеstrus - течка). В этот же период Е.А. Дойзи (США) выделил два других эстрогена - эстрадиол и эстриол.
Эстрон Эстрадиол Эстриол
Эстрогены используются для лечения половой недостаточности, при климактерических расстройствах, гипертонии, онкологических и других заболеваниях.
Мужские половые гормоны - андрогены (от греч. - мужской, - образовывать) наряду с влиянием на эндокринную систему человека, обладают сильным анаболическим эффектом. Их недостаток приводит к нарушениям азотистого и фосфорного обменов, атрофии скелетной мускулатуры и другим расстройствам.
В 1932 году А. Бутенандт (Германия) выделил из мочи человека первый андроген - андростерон . Позднее в 1935 году Э. Лакье (Германия) показал, что это соединение является метаболитом, а истинный мужской половой гормон - тестостерон, содержащийся в тестикулах.
Андростерон Тестостерон
Наличие ароматического цикла А в женских половых гормонах определяет основное различие в химических свойствах эстрогенов и андрогенов. Женские половые гормоны хорошо растворимы в щелочах за счёт гидроксильной группы, находящейся при бензольном кольце:
В реакцию со щелочными металлами вступают все гидрокси-группы, имеющиеся в молекуле.
Химические свойства стероидов обусловлены наличием в молекуле той или иной функциональной группы. Например, в молекуле холестерина имеются -ОН группа и двойная связь, следовательно будут иметь место реакции, характерные для вторичных спиртов и непредельных соединений:
Присутствиe оксо (С=О) группы в некоторых половых гормонах предполагает наличие всех свойств, присущих кетонам:
Терпены
Класс терпеноидов или изопреноидов составляет большая группа биологически активных соединений, молекулы которых построены на основе остатков молекул изопрена (С5Н8):
изопрен
В зависимости от числа изопреновых звеньев, входящих в состав молекулы терпены и их производные делятся на следующие группы:
С10Н16 - монотерпены; С30Н48 - тритерпены;
С15Н24 - сесквитерпены; С40Н64 - тетратерпены;
С20Н32 - дитерпены; С50Н80 - политерпены.
Мы ограничимся рассмотрением монотерпеноидов.
В большинстве терпенов изопреновые фрагменты соединены друг с другом по принципу голова к хвосту - изопреновое правило:
хвост голова
В зависимости от строения углеродного скелета различают ациклические и циклические монотерпены.
Среди монотерпенов (С10Н16) наиболее распространены моно- и бициклические терпены. Многие из них известны с давних пор и использовались в Древнем Египте для бальзамировании. Летучие масла растений, получившие в тот период известное название Quinta essentia (аромат растений) обязаны своими парфюмерными свойствами присутствию в них соединений этого класса. Наиболее известными представителями монотерпенов являются:
3-карен - пинен -пинен камфора борнилен
лимонен -терпинен карвон -терпинеол ментол
Химические свойства этого класса соединений обусловлены как наличием в них определенных функциональных групп, так и склонностью некоторых терпенов к изомерным превращениям.
Наиболее известным изомерным превращением в ряду терпенов является перегруппировка Вагнера-Меервейна в реакции - пинена с хлороводородом, которая заключается в переходе менее устойчивого четырехчленного цикла (пинановая система) в устойчивый пятичленный цикл (борнановая система).
При этом известная реакция Вагнера (Н2О, КMnO4) протекает по иному механизму без изомеризации скелета молекулы:
Если в молекуле терпена имеется гидрокси - группа (ментол), то будут иметь место все реакции, характерные для спиртов, если - оксо - группа (камфора) - все реакции, присущие кетонам. Лимонен, содержащий 2 двойные связи, будет вступать в реакцию в первую очередь по внешней двойной связи в соответствии с правилом Марковникова:
Одним из важнейших представителей класса ациклических терпенов является тритерпен сквален, образующийся в качестве промежуточного продукта в процессе биосинтеза холестерина:
сквален
Каротиноиды
Особую группу соединений, которые построены по тому же принципу что и терпеновые молекулы, составляют каротиноиды - растительные пигменты. Многие из этих соединений играют роль витаминов или их предшественников, а также участвуют в фотосинтезе.
- каротин (черточками обозначены - СН3 группы)
Молекула - каротина симметрична и состоит из двух одинаковых фрагментов. - каротин является предшественником витаминов группы А:
ретинол ( витамин А1 ) ретиналь
ретинолацетат (витамин А)
еще рефераты
Еще работы по разное
Реферат по разное
«Металлические конструкции, включая сварку» профиль «Проектирование зданий» Общая трудоемкость изучения дисциплины составляет
17 Сентября 2013
Реферат по разное
2 Современные тенденции развития российской индустрии строительных металлических конструкций
17 Сентября 2013
Реферат по разное
Метаболизм углеводов расщепление углеводов
17 Сентября 2013
Реферат по разное
Тальконструкция Госстроя СССР с участием вниимонтажспецстроя Минмонтажспецстроя ссср, скб мосгидростали и Энергосетьпроекта Минэнерго СССР и цниис минтрансстроя
17 Сентября 2013