Реферат: Учебно-учетная карта

УЧЕБНО-УЧЕТНАЯ КАРТА

студента ____ гр. ____________факультета, ___________________________________(ФИО)

Уч.

нед.

Тема лабораторного занятия

Дата занятия

Оценка

Подпись

преподавателя

Дата

отработки



Введение в практикум. Классификация и номенклатура органических соединений















Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности















Строение химических связей и взаимное влияние атомов в органических молекулах















Кислотно-основные свойства органических соединений















Реакционная способность углеводородов















Биологически важные реакции карбонильных соединений















Карбоновые кислоты и их функциональные производные















Итоговое занятие «Теоретические основы строения и реакционной способности основных классов органических соединений»















Поли- и гетерофункциональные соединения алифатического ряда















Биологически активные гетерофункциональные соединения бензольного и гетероциклического рядов















Липиды: классификация, строение, свойства. ПОЛ















Углеводы. Моносахариды















Олиго- и полисахариды















Структура и реакционная способность аминокислот как гетерофункциональных соединений















Пептиды, строение, свойства, значение. Уровни организации белковых молекул















Нуклеозиды и нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты















Итоговое занятие «Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды»















Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды. Алкалоиды













Требования, предъявляемые кафедрой к студенту

Студент должен соблюдать правила техники безопасности в аудиториях кафедры, выполнять правила внутреннего распорядка УО «БГМУ».

На лабораторных занятиях студент должен быть в халате, иметь рабочую тетрадь.

Пропущенные занятия должны быть отработаны в течение 2-х недель после пропуска. Студент, не отработавший в течение 2-х недель пропущенные лабораторные занятия, к последующим занятиям, итоговым занятиям и зачету не допускается.

Во время работы в учебном практикуме необходимо соблюдать дисциплину и порядок, за поддержание которых отвечает дежурный по группе и староста группы.

Запрещается вносить в учебный практикум верхнюю одежду.

Запрещается принимать пищу в учебном практикуме.

Рабочее место следует содержать в чистоте и порядке, не загромождая его посторонними предметами.

В учебной аудитории запрещается выполнение любых экспериментальных работ, не связанных с выполнением учебного задания.

Запрещается выполнять лабораторные опыты в отсутствие преподавателя.

По окончании работы необходимо: вымыть химическую посуду, навести порядок на рабочем месте, выключить светильники.

Все вопросы по технике безопасности, возникшие в процессе работы, следует немедленно выяснять у преподавателя или лаборанта.


С требованиями кафедры ознакомлен(а) _________________20_ г. _______ (подпись)
^ Лабораторное занятие № 1
Тема: Введение в практикум. Классификация и номенклатура

органических соединений

Цель занятия: сформировать знания основных принципов классификации и номенклатуры органических соединений и умений использовать их при составлении названий и написании формул биологически активных веществ.

Литература1

[1] С. 11-24, [2] С. 9-26.

Вопросы для подготовки к занятию

Предмет и задачи биоорганической химии.

Объекты, изучаемые биоорганической химией.

Классификация органических соединений. Функциональные группы, характерные для биологически важных соединений и их старшинство.

Номенклатура органических соединений.

Письменные задания

1. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

молочная

кислота




щавелевоуксусная

кислота



серин




салициловая кислота







изопрен







цистеин



2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

^ Название соединения

Структурная формула

а) 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая

кислота (лимонная кислота)





б) 2-амино-4-метилтиобутановая

кислота




в) 4-аминофенол





г) пентанпентаол-1,2,3,4,5





д) диметоксиметан





е) 2,6-диаминогексановая кислота





ж) 2-метиламино-1-фенилпропанол-1





з) 1-этоксиэтанол





и) 2-гидроксибутандиовая кислота






Подпись преподавателя:
^ Лабораторное занятие № 2
Тема: Стереоизомерия, ее значение для проявления

биологической активности

Цель занятия: сформировать знания о единстве строения, конфигурации и конформации органических молекул как основы для понимания связи пространственного строения с биологической активностью.

Литература

[1] С. 50 – 85, [2] С. 18 – 26, [3] С. 19 – 31, [4].

^ Вопросы для подготовки к занятию

Основные понятия стереохимии – конфигурация и конформации. Проекционные формулы Ньюмена.

Конформации алифатических соединений, их сравнительная энергетическая характеристика.

Конформации циклогексана. Конформация кресла, инверсия цикла.

Конформации моно- и дизамещенных производных циклогексана. 1,3-диаксиальное взаимодействие.

Хиральные молекулы, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Энантиомерия.

Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Относительная D, L-система стереохимической номенклатуры.

Абсолютная конфигурация стереоизомеров. R, S-номенклатура.

Стереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности, энантиомерия и диастереомерия. Мезоформы.

Рацемические смеси. Методы разделения рацемических смесей.

π-Диастереомерия. -Диастереомеры бутендиовой и 9-октадеценовой кислот.

Письменные задания

С помощью проекционных формул Ньюмена напишите конформации следующих соединений, возникающие при вращении вокруг связи С—С:

a) этанола


б) этантиола


в) бутана


г) 2-аминоэтанола



Напишите структурные формулы соединений, конформации которых приведены ниже:






Изобразите возможные конформации кресла циклогексанола




Изобразите наиболее устойчивую конформацию следующих соединений:

а) 2-метилциклогексанола



б) 1,3-дихлорциклогексана

Изобразите конформацию 1,3-диметилциклогексана, в которой будет осуществляться 1,3-диаксиальное взаимодействие




Напишите проекционные формулы Фишера возможных стереоизомеров следующих соединений, укажите пары энантиомеров и диастереомеров.

а) 2-аминопропановой кислоты


б) 2-гидроксипропаналя


в) 2,3-дигидроксибутандиовой (винной) кислоты


г) 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты



Составьте формулы R, S-изомеров следующих соединений:

а) 2-гидроксипропановой кислоты


б) 2-амино-3-метилбутановой кислоты


^ Дайте определения

Стереоизомеры –

Конфигурация–


Конформации –


Асимметрический атом углерода –


Энантиомеры –


Диастереомеры –


Рацемическая смесь –


Подпись преподавателя:
^


Лабораторное занятие № 3
Тема: Строение химических связей и взаимное влияние атомов

в органических молекулах

Цель занятия: сформировать знания о пространственных и электронных эффектах заместителей как основных способах передачи взаимного влияния атомов в органических молекулах, формирования реакционных центров.
Литература
[1] С. 24-47, [2] С. 27-37.


Вопросы для подготовки к занятию

Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью, их виды (-- и р,-сопряжение). Энергия сопряжения. Бутадиен-1,3 как сопряженная система.

Циклические сопряженные системы. Ароматичность. Правило Хюккеля.

Ароматичность бензоидных и небензоидных систем.

Ароматичность гетероциклических систем (пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин, порфин). Электронное и пространственное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.

Индуктивный эффект и мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

^ Письменные задания

Определите вид сопряжения в молекулах:

а) виниламина



г) пропеновой кислоты

б) 2-метилбутадиена-1,3



д) пиррола

в) пропеналя



е) пиридина

Докажите ароматичность соединений, используя правило Хюккеля:

а) фенантрена


д) пиридина

б) пиррола


е) пиримидина



в) тиофена


ж) пурина



г) фурана


з) имидазола

Укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп в молекулах; какие свойства, электронодонорные или электроноакцепторные, проявляют функциональные группы в указанных соединениях?

а) этиламина



г) бензальдегида

б) анилина



д) фенола

в) пропаналя



е) 4-аминобензойной кислоты


^ Дайте определения:

Сопряжение –


Ароматичность –


Индуктивный эффект –


Мезомерный эффект –


Подпись преподавателя:


Лабораторное занятие № 4

Тема: Кислотно-основные свойства органических соединений.

^ Реакции окисления

Цель занятия: сформировать знания об основных теориях кислотности и основности органических соединений, изучить факторы, влияющие на их выраженность и позволяющие качественно оценивать кислотность и основность органических соединений.

Литература

[1] С. 100-115, [2] С. 63-76.

^ Вопросы для подготовки к занятию

Протолитическая теория кислотности и основности органических соединений Бренстеда-Лоури. Электронная теория кислотности и основности Льюиса. Классификация органических кислот.

Качественная характеристика силы водородсодержащих органических кислот. Факторы, влияющие на выраженность кислотных свойств органических соединений.

Реакции окисления спиртов, тиолов, фенолов. Антиоксиданты

Основность. Классификация оснований Бренстеда. Факторы, влияющие на выраженность основных свойств органических соединений.

Амфотерные свойства органических соединений. Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств.

Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).

^ Письменные задания

Составьте формулы сопряженных оснований для следующих кислот:

a) CH3COOH

б)


в) H2O

г)

д) C6H5OH


^ Сравните кислотность соединений в группах, учитывая стабильность аниона:
а) этанол и этантиол;


б) пропанол-1 и пропантриол-1,2,3 (глицерин);


в) этановая и этандиовая кислота;


г) фенол и n-аминофенол;


д) бензойная и о-гидроксибензойная кислота;


е) пиррол и имидазол.



Составьте формулы сопряженных кислот для следующих оснований:

a) CH3-NH2

б) H2O


в) OH-


г) CH3COO-


д)



е)






Сравните основность соединений в группах:

а) диметиловый эфир, диметиламин, диметилсульфид;


б) этиламин и анилин;


в) 2-аминоэтанол и этиламин;


г) пиррол и пиридин;


д) пиридин и пиримидин.


^ Напишите схемы реакций окисления этанола in vivo и in vitro.



Составьте схему реакции окисления 2-амино-3-меркаптопропановой кислоты мягким окислителем.




Для приведенных ниже оснований напишите реакции солеобразования с НСl:

a)

CH3-NH2


б)



в)



г)






Обозначьте основные центры в молекуле новокаина и укажите наиболее сильный:





Напишите реакцию образования новокаина гидрохлорида.


^ Дайте определения

Кислоты Льюиса –


Основания Льюиса –


Кислоты Бренстеда –


Основания Бренстеда –


Антиоксиданты –


Лабораторная работа

Окисление этилового спирта

В пробирку поместите 3 капли этанола2, добавьте 2 капли раствора серной кислоты (23) и 3 капли раствора дихромата калия (24). Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем спиртовки до начала изменения окраски. Через несколько секунд раствор становится синевато-зеленым [цвет солей хрома (III)]. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах антоновских яблок.

Внесите 1 каплю полученного раствора в другую пробирку с 3 каплями фуксинсернистой кислоты (33). Появляется розово-фиолетовое окрашивание (качественная реакция на альдегиды).

^ Напишите схему реакции окисления этанола в ацетальдегид:


Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Качественная реакция на многоатомные спирты

В пробирку внесите 2 капли раствора CuSO4 (26) и 2 капли раствора гидроксида натрия (21). Образуется голубой осадок гидроксида меди (II). Добавьте к нему 2 капли глицерина (4) и встряхните.

^ Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II) с образованием хелатного комплекса глицерата меди:




Вывод: _________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

^ Получение фенолята натрия и его разложение

К 10 каплям эмульсии фенола (*) с водой добавляют по каплям раствор NaOH (21) до получения прозрачного раствора; образуется растворимый фенолят натрия. Затем добавляют по каплям разбавленную Н2SO4 (23), снова образуется эмульсия (выделяется фенол).

^ Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции получения фенолята натрия:


Почему при добавлении серной кислоты к раствору фенолята натрия наблюдается помутнение раствора? Напишите схему происходящей реакции:


Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Качественная реакция на фенолы

К 10 каплям водной эмульсии фенола (*) добавляют 1–2 капли раствора FеСl3 (8), встряхивают.

Наблюдаемые изменения: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Сравнение основных свойств метиламина и анилина

Одну полоску красной лакмусовой бумаги смачивают водным раствором метиламина*, другую — водным раствором анилина*. Фиксируют изменение цвета лакмусовой бумаги.

^ Наблюдаемые изменения: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод:_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________


^ Подпись преподавателя:


Лабораторное занятие № 5

Тема: Реакционная способность углеводородов

Цель занятия: сформировать знания классификации и механизмов органических реакций, зависимости реакционной способности углеводородов от электронного строения и типа химических связей, распределения электронной плотности в молекуле.

Литература

[2] С. 38-62, 63-86.
^ Вопросы для подготовки к занятию
Понятие о механизме органической реакции. Субстрат, реагент, реакционный центр. Гомолитический и гетеролитический механизмы разрыва ковалентной связи. Типы реагентов.

Классификация органических реакций по направлению (конечному результу) реакции.

Реакции радикального замещения (SR). Условия генерирования радикальных частиц. Галогенирование алканов и циклоалканов.

Реакции электрофильного присоединения (АЕ). Галогенирование, гидрогалогенирование и гидратация алкенов. Современная трактовка правила Марковникова (статический и динамический факторы).

Реакции электрофильного замещения (SE) в ароматических соединениях, их механизм.

Особенности реакций SE в ряду гетероциклических ароматических соединений.

Ориентирующее влияние заместителей в бензольном кольце и гетероатомов в ароматических гетероциклических соединениях на скорость реакции SE и характер образующихся продуктов.

Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN) у sp3-гибридизированного атома углерода в ряду галогенопроизводных алканов и спиртов. SN1 и SN2 механизмы.

Конкурентные реакции элиминирования в ряду галогенопроизводных алканов и спиртов.

Письменные задания

Опишите механизм реакций радикального замещения на примере хлорирования циклогексана:




Напишите схемы реакций и опишите механизм реакций присоединения

а) хлороводорода к пропену


б) воды к пропену


в) йодоводорода к акриловой (пропеновой) кислоте



Опишите механизм реакций электрофильного замещения:

а) алкилирования толуола хлористым этилом, используя катализатор AlCl3


б) нитрования бензойной кислоты



Напишите схемы реакций сульфирования пиррола и пиридина



^ Дайте определения

Субстрат –


Реагент –


Электрофил –


Нуклеофил –


Лабораторная работа

Доказательство непредельности терпенов

В пробирку поместите 4 капли бромной воды* и 2 капли -пинена* (компонент скипидара), встряхните.

^ Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Допишите схему реакции взаимодействия -пинена с бромом:











Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Легкая окисляемость терпенов

В пробирку поместите 6 капель раствора КМnО4 (14), добавьте 1 каплю
-пинена и встряхните.

Наблюдаемые изменения: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________

^ Допишите схему реакции окисления -пинена перманганатом калия в нейтральной среде:









Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Активирование кислорода воздуха терпенами

В пробирку поместите 1 каплю 0,5% крахмального клейстера*, добавьте 1 каплю раствора КI (20), встряхните и добавьте 1 каплю -пинена*.

^ Наблюдаемые изменения: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Окисление толуола

В пробирку поместите 10 капель раствора КМnО4 (14) и 2 капли разбавленной Н2SO4 (23). Добавьте 3 капли толуола* и энергично встряхните. Нагрейте пробирку над пламенем спиртовки. Отметьте, какие изменения произошли с окраской раствора.

Наблюдаемые изменения: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции окисления толуола. Назовите продукт реакции.

Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________


^ Нитрование толуола

В пробирку поместите 5 капель толуола*, добавьте 10 капель нитрующей смеси* и осторожно встряхивайте в течение 2–3 мин. Затем смесь вылейте в стакан с водой, отметьте запах.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

^ Напишите схему реакции нитрования толуола. Назовите продукты реакции.


Вывод:_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Подпись преподавателя:


Лабораторное занятие № 6

Тема: Биологически важные реакции карбонильных соединений

^ Цель занятия: сформировать знания зависимости реакционной способности альдегидов и кетонов от электронного и пространственного строения оксо- группы, электронных эффектов заместителей; освоить навыки выполнения качественных реакций на альдегиды и кетоны (ацетон).

Литература

[1] С. 182-194, [2] С. 87-94.
^ Вопросы для подготовки к занятию
Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в альдегидах и кетонах. Различия в реакционной способности альдегидов и кетонов.

Механизм реакций нуклеофильного присоединения (АN): присоединение воды, спиртов, аминов. Восстановление альдегидов и кетонов. Биологическое значение реакций нуклеофильного присоединения.

Реакции по СН-кислотному центру. Реакции альдольной конденсации. Галоформные реакции.

Формальдегид. Формалин, применение в медицине. Реакция диспропорционирования.

Письменные задания

Напишите схемы реакций восстановления этаналя in vivo и in vitro.




Напишите уравнение реакции взаимодействия этаналя с 1 моль метанола. Опишите механизм.




Опишите механизм реакции внутримолекулярной ацетализации 4-гидроксигексаналя.




Опишите механизм реакции взаимодействия бензальдегида с метиламином (образования основания Шиффа).




Составьте схему реакции альдольной конденсации пропаналя, опишите механизм.




Опишите механизм реакции диспропорционирования водного раствора формальдегида.



Дайте определения

Полуацеталь –


Ацеталь –


Основание Шиффа –


Формалин –


Лабораторная работа

Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В пробирку поместите 5 капель раствора гидроксида натрия (21) и 1 каплю раствора CuSO4 (26). К выпавшему осадку гидроксида меди (II) прибавьте 3 капли формалина (32). Содержимое пробирки осторожно нагрейте до кипения. Осадок приобретает сначала желтую окраску, затем – красную и, если пробирка была чистая, то на ее стенках может выделиться медь (медное зеркало). Изменение окраски осадка, наблюдаемое в процессе реакции, объясняется различной степенью окисления меди.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

^ Напишите схему реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (II):


Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________


^ Реакция взаимодействия формальдегида с фуксинсернистой кислотой

В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты (33), встряхните, отметьте изменение окраски.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Реакция диспропорционирования водных растворов формальдегида

В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 1 каплю раствора индикатора метилового красного*. ^ Покраснение раствора указывает на кислую реакция среды.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

^ Напишите уравнение реакции диспропорционирования формальдегида:


Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Открытие ацетона путем перевода его в йодоформ

В пробирку поместите 3 капли раствора йода в йодиде калия (47) и прибавьте по каплям раствор NaOH (21) до исчезновения бурой окраски йода. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона*, встряхните. Выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.

^ Напишите схему реакции образования йодоформа:


Вывод:_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия

Цветная реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля) широко применяется в клинической лабораторной практике для открытия ацетона в моче (при диагностике сахарного диабета).

В пробирку поместите 2-3 капли ацетона*, 1 каплю раствора нитропруссида натрия (35) и 1 каплю раствора NaOH (21). Через 2–3 минуты прибавьте 1 каплю уксусной кислоты (36). Запишите наблюдения.

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________


^ Подпись преподавателя:


Лабораторное занятие № 7

Тема: Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Цель занятия: сформировать знания реакционной способности карбоновых кислот и их функциональных производных, механизма реакций ацилирования, их биологической роли.

Литература

[1] С. 194-214, [2] С. 96-103.
^ Вопросы для подготовки к занятию
Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот.

Кислотные свойства карбоновых кислот: одно-, двухосновных, предельных, непредельных, ароматических.

Двухосновные карбоновые кислоты: реакции декарбоксилирования и образования циклических ангидридов.

Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции ацилирования.

Ацилирующая способность карбоновых кислот и их производных. Биологическое значение реакций ацилирования.

Амиды кислот. Мочевина как полный амид угольной кислоты, роль в организме.

Гидролиз сложных эфиров, ангидридов, амидов.

Письменные задания

Сравните кислотные свойства этановой и этандиовой кислот. Напишите уравнения реакций образования солей с Са(ОН)2.




Напишите уравнения реакций декарбоксилирования малоновой и 2-аминопентандиовой кислот.




Напишите уравнения реакций получения функциональных производных карбоновых кислот: ангидрида уксусной кислоты; хлорангидридов пропионовой и малоновой кислот.




Опишите механизм реакции этерификации на примере взаимодействия масляной кислоты с метанолом.




Напишите схему реакции гидролиза этилацетата в кислой среде, опишите механизм.




Напишите схему реакции гидролиза метилбензоата в щелочной среде, опишите механизм.




Какие продукты могут образоваться при гидролизе каждого из приведенных амидов?

a)






в)



б)



г)






Подтвердите основные свойства мочевины реакцией ее взаимодействия с водой и хлороводородной кислотой.



^ Лабораторная работа

Получение этилацетата

В сухую пробирку поместите порошок безводного ацетата натрия (42) (высота столбика вещества около 2 мм) и 3 капли этанола*. Добавьте 2 капли Н2SО4 (конц.)* и осторожно нагрейте над пламенем спиртовки. Через несколько секунд появляется приятный освежающий запах.

^ Наблюдаемые изменения: ________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Напишите схему реакции образования этилацетата:


Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Декарбоксилирование щавелевой кислоты

В сухую пробирку поместите кристаллическую щавелевую кислоту* (навеска 0,5г.). Пробирку закройте газоотводной трубкой и осторожно нагрейте. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку, содержащую 15 капель известковой воды (2).

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

^ Напишите схему реакции, происходящей при нагревании щавелевой кислоты:


Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________


^ Открытие оксалат-аниона

В пробирку поместите 5 капель оксалата натрия (40), добавьте 1 каплю хлорида кальция (41), образуется осадок. Содержимое пробирки разделите на две части. К одной части добавьте 5 капель раствора НСl (9), к другой — 5 капель уксусной кислоты (36).

Наблюдаемые изменения:________________________________________________________

________________________________________________________________________________

^ Напишите схему реакции образования оксалата кальция:


Приведите схему реакции, приводящей к растворению осадка оксалата кальция:


Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

^ Подпись преподавателя:


Лабораторное занятие № 8

Тема: Итоговое занятие «Теоретические основы строения и реакционной способности основных классов органических соединений»

Цель занятия: сформировать целостное представление о пространственном строении и реакционной способности основных классов органических соединений

Литература

[1] С. 11-24, 50 – 85, 24-47, 100-115, 85 – 99, 116-149, 182-214, [2] С. 9-26, 18 – 26, 27-37, 63-76, 38-62, 87-103, [3] С. 19 – 31.
^ Вопросы для подготовки к занятию
Классификация и номенклатура органических соединений.

Основные понятия стереохимии – конфигурация и конформации. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации алифатических соединений.

Конформации циклогексана. Конформация кресла, инверсия цикла.

Конформации моно- и дизамещенных производных циклогексана. 1,3-диаксиальное взаимодействие.

Хиральные молекулы, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Энантиомерия.

Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Относительная D, L-система стереохимической номенклатуры. R, S-номенклатура.

Стереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности, энантиомерия и диастереомерия. Мезоформы.

Рацемические смеси. Методы разделения рацемических смесей.

Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью, их виды (-- и р,-сопряжения). Энергия сопряжения.

Циклические сопряженные системы. Ароматичность. Правило Хюккеля.

Ароматичность гетероциклических систем. Электронное и пространственное строение пиррольного и пиридинового атомов азота (заселенность орбиталей электронами).

Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Протолитическая теория кислотности и основности органических соединений Бренстеда-Лоури. Классификация органических кислот.

Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, фенолов, тиолов и карбоновых кислот. Факторы, влияющие на выраженность кислотных свойств органических соединений.

Реакции окисления спиртов, тиолов, фенолов. Антиоксиданты

Основность. Классификация оснований Бренстеда. Факторы, влияющие на выраженность основных свойств органических соединений. Основность алифатических и ароматических аминов.

Амфотерные свойства органических соединений. Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств.

Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов.

Гомолитический и гетеролитический механизмы разрыва ковалентной связи. Типы реагентов. Свободные радикалы, электрофильные и нуклеофильные реагенты.

Классификация органических реакций по направлению реакции.

Реакции радикального замещения (SR) как цепные реакции. Генерирование радикальных частиц. Механизм реакций галогенирования алканов и циклоалканов.

Реакции электрофильного присоединения (АЕ). Механизм реакций галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации алкенов. Правило Марковникова (статический и динамический факторы).

Особенности механизма реакций АЕ у диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями.

Механизм реакций электрофильного замещения (SE) в ароматических соединениях. Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования.

Особенности реакций SE в ряду гетероциклических ароматических соединений.

Ориентирующее влияние заместителей в бензольном кольце и гетероатомов в ароматических гетероциклических соединениях на скорость реакции SE и характер образующихся продуктов.

Реакции нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного атома углерода. SN1 и SN2 механизмы. Реакции элиминирования.

Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в альдегидах и карбоновых кислотах. Различия в реакционной способности.

Механизм реакций нуклеофильного присоединения (АN). Присоединение спиртов, аминов. Восстановление альдегидов и кетонов in vitro и in vivo.

Реакции по СН-кислотному центру. Реакции альдольной конденсации. Галоформные реакции.

Формальдегид. Формалин, применение в медицине. Реакция диспропорционирования.

Карбоновые кислоты. Кислотные свойства карбоновых кислот: одно-, двухосновных, предельных, непредельных, ароматических.

Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных.

Реакции ацилирования. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Гидролиз амидов.


^ Лабораторное занятие № 9

Тема: Поли- и гетерофункциональные соединения алифатического ряда

Цель занятия: сформировать знания реакционной способности гидрокси- и оксокислот с учетом взаимного влияния функциональных групп, умения прогнозировать химические свойства гетерофункциональных соединений.

Литература

[1] С. 233-271, [3] С. 5-12.

^ Вопросы для подготовки к занятию

Полифункциональные соединения: многоатомные спирты (глицерол, инозитол), двухатомные фенолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон), двухосновные карбоновые кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, малеиновая, фумаровая).

Гетерофункциональные соединения. Строение, реакционная способность, роль в процессах жизнедеятельности. Аминоспирты (2-аминоэтанол, холин). Ацетилхолин. Катехоламины: дофамин, норадреналин, адреналин.

Гидроксикислоты (молочная, яблочная). Строение, химические свойства, биологическая роль. Окисление гидроксикислот in vivo.

Различие в химических свойствах -, - и -гидроксикислот.

Лимонная кислота. Цитраты. «Цитратная кровь». Реакция разложения лимонной кислоты при нагревании.

Реакция образования лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетил-СоА. Реакция дегидратации лимонной кислоты in vivo.

Оксокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая). Кислотные свойства и реакционная способность. Восстановление оксокислот in vivo.

Кетоновые тела. Строение, свойства, механизм взаимопревращений. Биологическая значимость.

Таутомерия. Таутомерные формы ацетоуксусного эфира и щавелевоуксусной кислоты. Характерные реакции на енольный фрагмент.

Амиды угольной кислоты — карбаминовая кислота, карбамид. Строение, свойства, применение.

Письменные задания

Напишите схемы реакций окисления молочной и яблочной кислот in vivo, назовите продукты.




Напишите схему реакции образования лимонной кислоты in vivo из ЩУК и ацетил-СоА.




Напишите реакции разложе