Реферат: Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко

ПЕРЕДМОВА


Хімія є однією з основних природознавчих наук, що розвивається останнім часом дуже швидко. Органічна та біоорганічна хімія складають найголовніші напрямки цього розвитку. Лікарські препарати, харчові добавки, миючі засоби, барвники, а також синтетичні та штучні волокна, нові композитні матеріали, і більша частина речей, що супроводжують життєдіяльність людини є результатом хімічних перетворень, проведених на зразок природних, а сама Природа може вважатися найдосвідченішим хіміком Всесвіту. Вивчення органічної хімії в школі має метою знайомство з властивостями хімічних речовин, відкриттю взаємозв’язків між ними. В процесі вивчення хімії, особливо в профільних класах, дуже важливе значення має хімічний експеримент.

Представлений посібник для практичних і семінарських занять з органічної і біоорганічної хімії є експериментальним доповненням та продовженням відповідних курсів у старших класах школи. Заняття розраховані на 76 академічних годин в 10-х і 26 ― в 11-х класах і складені відповідно до програми хімічного практикуму, розробленої для класів з поглибленим і профільним вивченням хімії на кафедрі органічної хімії хімічного факультету Одеського національного університету ім. І.І. Мечникова спільно з кафедрою хімії Рішельєвського ліцею при університеті. Практична робота виконується протягом чотирьох академічних годин, матеріал практикуму виноситься окремим питанням у білети на залікових сесіях.

Кожний тематичний розділ доповнює практична робота у хімічній
лабораторії, виконання якої має за мету закріплення, поглиблення й узагальнення знань, що отримані при вивченні теорії. Опис результатів експерименту автори усвідомлено скорочували, стимулюючи спостереж-ливість та допитливість учнів. Крім того, рівняння хімічних реакцій, що відповідають проведеним експериментам, також не наводяться. Учні мають складати їх самостійно при оформленні роботи, використовуючи будь-які джерела інформації за бажанням. Автори сподіваються, що такий підхід дозволить запобігти механічному переписуванню методики в протокол, а також стимулюватиме пошук інформації в хімічній літературі. Крім того, після кожної практичної роботи наведено перелік контрольних питань, обговорення яких на наступному семінарському занятті впливає на загальнотематичне оцінювання. Контрольні питання охоплюють не тільки проведену практичну частину, а й взагалі весь теоретичний і практичний матеріал з теми, що вивчається. До контрольних питань включені також і задачі, що диференційовані як за змістом, так і за обсягом: від простих, пов'язаних з рівнем розпізнавання і визначення, до найбільш абстрактних, що потребують глибокого розуміння вивченого матеріалу, а також знайомства з сучасними фізико-хімічними методами дослідження. Таким чином, існує необхідність розвитку активних форм і методів навчання, які сприяли б формуванню у учнів навичок індивідуальної роботи й розвитку їхньої творчої активності, стали б поштовхом для самостійного набуття глибоких знань.

Автори висловлюють глибоку подяку д.х.н. проф. Дорошенку А.О. за корисні дискусії, зауваження і поради під час рецензування рукопису, а також будуть вдячні за всі зауваження, що спрямовані на вдосконалення даного посібника.
^ Розділ 1. Органічна хімія (10 клас) ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ-1 МЕТОДИ ОЧИЩЕННЯ ТА ІДЕНТИФІКАЦІЇ ТВЕРДИХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

ДОСЛІД 1. Перекристалізація бензойної кислоти

Реактиви: бензойна кислота, вода, активоване вугілля.

Обладнання: хімічний стакан, колба Бунзена, лійка Бюхнера, скляна лій­ка, колба або стакан для фільтрату, скляна паличка, проми­вальниця з водою, нагрівний прилад, паперові фільтри, шта­тив з кільцем.


1. Виготовте складчастий фільтр, як показано на малюнку 1.1. і вкладіть його у скляну лійку для фільтрування (мал. 1.2.).



Мал. 1.2. Фільтрування

крізь складчастий фільтр

2. Для фільтрування під вакуумом лійку Бюхнера через пробку вставте у колбу Бунзена. На сітчасту перетинку лійки покладіть фільтр потрібного розміру так, щоб він закривав усі отвори перетинки. Приєднайте колбу до водоструминного насоса (мал. 1.3).





Мал. 1.3. Фільтрування під вакуумом:

1 – лійка Бюхнера, 2 – колба Бунзена, 3 – водоструминний насос



3. В стакан або колбу вмістіть ~1 г кристалічної бензойної кислоти додайте 20 мл води і нагрійте до кипіння. При цьому кислота повністю розчиниться. В гарячий розчин додайте порошок активованого вугілля і перемішайте скляною паличкою. Отриману суміш профільтруйте крізь складчастий фільтр. По­судину з фільтратом вмістіть у холодну воду для охолоджен­ня. Кислота виділяється у вигляді кристалів.

4. Кристали відокремте фільтруванням за допомогою водо­струминного насоса. Для цього змочіть фільтр розчинником (водою), ввімкніть насос і лише потім приєднайте колбу до водоструминного насоса на такий час, щоб фільтр присмоктався до дна лійки.

5. Не вимикаючи насоса і не відокремлюючи колби від нього, по скляній паличці вилийте на фільтр рідину з кристалами. Після відсмоктування фільтрату відокремте колбу від насоса, кристали промийте невеликою кількістю (~5 мл) води і знову приєднайте колбу до насоса на 1–2 хвилини.

6. По закінченні фільтрування відокремте колбу від насоса, вийміть лійку з колби разом з пробкою і витрусіть фільтр з осадом на сухий фільтрувальний папір, промокніть ним осад і висушіть його на повітрі. (Кристали очищеної бензойної кислоти можна використо­вувати для дослідів у процесі подальшого вивчення органіч­ної хімії).


^ ДОСЛІД 2. Сублімація бензойної кислоти

Реактиви: бензойна кислота, активоване вугілля.

Обладнання: порцелянова чашка, паперовий фільтр, скляна лій­ка, штатив з кільцем, нагрівний прилад.


1. Зберіть прилад, як показано на мал.1.4.

2. На дно порцелянової чашки покладіть невелику кількість забрудненої деревним вугіллям бензойної кислоти. Чашку накрийте паперовим фільтром з прорізаними в ньому дірочками і зверху встановіть перекинуту догори скляну лійку, закриту ватною кулькою. Прилад встановіть на кільце штатива і повільно нагрівайте порцелянову чашку знизу.

●
Мал. 1.4. Прилад

для возгонки
Що спостерігаєте? Поясніть ефект досліду.

^ ДОСЛІД 3. Визначення температури плавлення
Реактиви: бензойна кислота.

Обладнання: капіляри, скляна паличка, предметне скло, скляна трубка довжиною 50–70 см, прилад для визначення температури плавлення.


1. Температура плавлення є характерною константою твердих речовин. Залежно від приладу та швидкості нагрівання температура плавлення може бути визначена з точністю від десятих часток градуса до одного градуса. Чиста речовина плавиться при строго визначеній температурі. Цими властивостями користуються для встановлення ідентичності певної речовини з еталоном. Для цього змішують рівні кількості кристалів обох речовин, ретельно перетирають і визначають температуру плавлення суміші. Якщо температура плавлення суміші не змінюється в порівнянні з температурами плавлення кожного компоненту, то вважають, що ці дві речовини ідентичні. Якщо температура плавлення змішаної проби нижче температури плавлення вихідних компонентів (депресія температури плавлення), то суміш складається з двох різних сполук. Для визначення температури плавлення використовують скляний капіляр з внутрішнім діаметром 1 мм і довжиною 40–50 мм у приладі з подвійними стінками. Прилад для визначення т
Мал.1.5. Прилад для визначення температури плавлення
емператури плавлення нижче за 200°С складається з к
Мал.1.5. Прилад для визначення температури плавлення
руглодонної колби з довгим горлом, в яку налита сульфатна кислота, силіконове масло або гліцерол. В горло колби вставлена широка пробірка (мал. 1.5). (Визначення температури плавлення речовин, які плавляться вище за 200°С, здійснюють у приладах з подвійними стінками без рідини або у спеціальних металевих блоках.) Увага! При визначенні температури плавлення у приладах, які вміщують рідину, обов’язково надівати захисні окуляри або маску.

2. На початку роботи запаяйте один кінець капіляра, обережно вносячи його у полум’я пальника. На предметному склі роздрібніть перекристалізовану речовину за допомогою скляної палички. Отвір капіляра занурте у речовину. Для переміщення речовини на дно капіляра киньте його декілька разів запаяним кінцем вниз всередину скляної трубки довжиною 50–70 см, яку перед тим поставте вертикально на тверду поверхню. Таким чином капіляр щільно набивається речовиною стовпчиком заввишки 0,3–0,5 см.

3. Капіляр укріпіть на термометрі за допомогою гумового кільця таким чином, щоб кінець капіляра з речовиною був на рівні кульки термометра. Термометр з капіляром помістіть у пробірку і закріпіть їх в отворі пробірки на пробці з вирізом (внутрішній простір колби повинен сполучатися з атмосферою).

4. Починайте обережно нагрівати прилад таким чином, щоб підвищення температури відбувалось на 5–10°С за хвилину, а поблизу очікуваної температури плавлення ― на 1–2°С за хвилину. (Температурою плавлення даної речовини вважається температурний інтервал з моменту появи рідкої фази до повного розплавлення речовини. Чим чистіше речовина, тим менший інтервал ― для чистих речовин він дорівнює 0,1–0,5°С).
^ СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ-1 МЕТОДИ ОЧИЩЕННЯ ТА ІДЕНТИФІКАЦІЇ ТВЕРДИХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

Контрольні питання

На які два класи можна розділити всі хімічні речовини за їх складом? Які речовини вважаються органічними?

Яка різниця між властивостями органічних та неорганічних речовин?

За якими фізико-хімічними характеристиками можна вважати хімічну речовину чистою? Які фізичні константи використовуються для ідентифікації речовин?

Які Ви знаєте методи очищення твердих речовин?

Чим відрізняються методи очищення від методів розділення?

Що таке фільтрування і декантація, чим вони схожі і в чому різниця цих методів?

Які види фільтрування Вам відомі? Які приладдя для цього необхідні? З якою метою використовують складчастий фільтр?

Назвіть основні деталі приладу для фільтрування під вакуумом. В яких випадках доцільно його використовувати?

В чому полягає основний принцип очищення речовин за допомогою перекристалізації?

Якими правилами керуються при виборі розчинників для перекристалізації?

Чому для перекристалізації беруть мінімальний об'єм розчинника?

Якими діями можна ініціювати утворення кристалів в насиченому розчині?

*Охарактеризуйте метод «дрібної кристалізації». В яких випадках його використовують?

Що таке сублімація? В яких випадках для очищення речовин використовують сублімацію?

Яким основним обладнанням користуються при возгонці за атмосферного тиску? В вакуумі? Чи можна таким чином очищати речовини в промислових кількостях? Чому?

Чи можна для розділення суміші піску та цукру використати сублімацію? Чому?

Яким способом Ви збираєтесь розділити суміш піску та цукру?

Господарка ненавмисне висипала щойнопридбаний пакет цукрової пудри в банку з крохмалем. Чи може вона відділити ці дві речовини одна від одної? Яким чином?

Яким чином можна спробувати розділити суміш ошурків сірки, заліза та кристалів ферум(II) сульфіду?

Як можна довести, що таблетка аспірину (ацетилсаліцилової кислоти) містить крім самої кислоти ще й домішки інших речовин?

Назвіть основні деталі приладу для визначення температури плавлення.

Чим відрізняються прилади для визначення температури плавлення легкоплавких та тугоплавких речовин?

Чому для визначення температури плавлення бензойної кислоти капіляр запаюють з обох кінців?

В чому полягає метод змішаної проби, для чого він використовується?



^ ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ-2 МЕТОДИ ОЧИЩЕННЯ ТА ІДЕНТИФІКАЦІЇ РІДКИХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН


ДОСЛІД 1. Визначення температури кипіння
Реактиви: пропан-2-ол або інша органічна речовина з температурою кипіння 80–150°С.

О


Мал. 2.1. Прилад

для визначення

температури кипіння:

1- колба; 2 - термометр;

3 - холодильник;

4 - капіляри; 5 - баня;

6 – технічний термометр

бладнання: скляні капіляри, круглодонна колба, водяний холодильник Лібіха, термометр, штатив з лапкою, прилад для визначення температури плавлення, нагрівний прилад.

1. Температура кипіння, на відміну від темпе­ратури плавлення, дуже залежить від тиску і її точне визначення ускладнене перегрівом парів, вадами приладу, коливаннями атмосфер­ного тиску. Тому в літературі часто для однієї речовини наводяться різні значення температури кипіння. Найпростішим приладом для визна­чен­ня температури кипіння є прилад на мал.2.1. В кру­гло­донну колбу 1 з широким горлом, міст­кість якої має бути не менше 50 мл, влийте на 1/4 її об’єму рідину, температуру кипіння якої будете виміряти. У рідину помістіть декілька капілярів 4 (запаяні кінці зверху). Колбу закрийте пробкою, в яку вставлений термометр 2 і зворотній холодильник 3. Нагрійте прилад на водяній або повітряній бані до початку процесу кипіння. Інтенсивність нагріву відрегулюйте так, щоб з кінця холодильника падало 20–30 крапель за хвилину, стежачи за тим, щоб краплі конденсату з холодильника не потрапили на термометр. За температуру кипіння беруть таке її значення, при якому температура залишатиметься постійною протягом 5–8 хвилин.

2


Мал.2.2. Прилад для визначення температури кипіння за Сиволобовим:

1 - пробірка; 2 - капіляр;

3 - гумове кільце;

4 - прилад для визначення

температури плавлення
. Іншим методом визначення температури кипіння є метод Сиволобова (мал.2.2). За Сиволобовим, маленьку скляну пробірку ^ 1 довжиною 50 мм і діаметром 3 мм заповніть на 7–10 мм досліджуваною речовиною і помістіть в неї запаяний з одного кінця капіляр 2 (довжиною 55 мм, діаметром 1 мм) так, щоб його відкритий кінець був занурений у рідину. При-кріпіть пробірку до термометра за допомогою гумового кільця 3, помістіть її в прилад для визначення температури плавлення 4 і нагрійте, слідкуючи за тим, щоб швидкість нагрівання не перевищувала 3–5°С за хвилину. В ту мить, коли із капіляра почне виділятись безперервний ланцюг маленьких бульбашок пари досліджуваної рідини, відзначте показання термометра. Цю мить вважають точкою кипіння речовини. Визначення повторіть 3–4 рази, використовуючи кожного разу новий капіляр і нову порцію досліджуваної речовини.

3. Остаточним результатом вважають середнє арифметичне з усіх визначень.

● Якщо отримана Вами величина відрізняється від табличної, дайте цьому пояснення.


^ ДОСЛІД 2. Перегонка за атмосферного тиску

Реактиви: пропан-2-ол або інша органічна речовина з температурою кипіння 80–150°С.

Обладнання: колба Вюрца, водяний холодильник Лібіха, алонж, колби-приймачі, кип'ятильні камінці (шматочки пористих матеріалів, наприклад, уламки глиняного посуду, мармуру), термометр, два штативи, лапки, муфти, кільце, нагрівний прилад, скляна лійка.

1. Зберіть прилад, як показано на малюнку 2.3. Колбу закріпіть у штативі, затиснувши її лапкою вище газовідвідної трубки. В іншому штативі закріпіть холодильник. На кінці холодильної трубки закріпіть алонж і підставте під нього приймач.

2. У колбу Вюрца налийте пропанол (через лійку, щоб краплі рідини не потрапили у відвідну трубку) таким чином, щоб рідина, що переганяється, займала не більше 2/3 об'єму колби і вмістіть кілька кип'ятильних камінців для забезпечення рівномірного ки­піння. Вставте пробку з термометром так, щоб кінець термомет­ра розміщувався на 0,5 см нижче отвору відвідної трубки кол­би. Подайте в холодильник воду.




3. Обережно і рівномірно нагрівайте рідину (полум'я не повинно торкатися стінок колби вище від рівня рідини) і стежте за пока­заннями термометра. Коли температура залишатиметься сталою на протязі 1–2 хвилин, замініть приймач. Швидкість перегонки має бути ~1 крапля за секун­ду.

4. Зберіть кілька мілілітрів чистої рідини і припиніть перегонку.


^ ДОСЛІД 3. Розділення двох взаємно нерозчинних

рідин за допомогою ділильної лійки

Реактиви: тетрахлорметан, вода.

Обладнання: скляна лійка, ділильна лійка, хімічний стакан, колба, штатив з лапкою або кільцем.


1. Суміш води та неполярної органічної рідини, наприклад, тетрахлорметану, налийте за допомогою скляної лійки в ділильну лійку, яку потім закрийте пробкою і ретельно перемішайте. Після цього лійку переверніть догори носиком, обережно притримуючи пробку, і відвернувши в сторону від свого обличчя та інших осіб, відкрийте і знову закрийте краник. Якщо при перемішуванні в лійці змінився тиск, ви почуєте характерний свист повітря, яке проходить через кран. В цьому випадку процедуру відкриття–закриття крану між перемішуваннями треба повторювати до повного врівноваження тиску всередині лійки з атмосферним.

2. Ділильну лійку закріпіть в лапці або кільці штатива і почекайте, доки не утвориться чітка межа розділу фаз.

3. Для відділення органічної речовини відкрийте пробку і розташований знизу лійки кран, зберіть тетрахлорметан у чисту суху колбу. (Для усунення незначних кількостей води звичайно користуються осушувачами ― безводними кальцій хлоридом або натрій сульфатом, які надалі відфільтровують за допомогою складчастого фільтра).

СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ-2
^ МЕТОДИ ОЧИЩЕННЯ ТА ІДЕНТИФІКАЦІЇ РІДКИХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

Контрольні питання

Що таке температура кипіння? Як вона залежить від складу та будови речовин?

Якими способами можна визначити температуру кипіння? Які переваги у кожного з них? Які вади?

*Як залежить температура кипіння від тиску? Як приводять результати вимірювань до нормального тиску?

Що таке перегонка? Які види перегонки Вам відомі?

З якою метою застосовують перегонку за атмосферного тиску? У вакуумі?

Чи можна перегонкою користуватися не тільки для очищення, а й для розділення речовин? Які суміші можна розділити таким чином?

Що таке фракційна перегонка? У яких випадках її застосовують?

Назвіть основні деталі приладу для звичайної перегонки. Чим від нього відрізняється прилад для фракційної перегонки?

Яким чином можна розділити суміш ацетону (т.кип. 56,2оС) й етанолу (т.кип. 78,3оС)?

Які деталі приладу для вакуумної перегонки? Яких правил техніки безпеки треба дотримуватись при проведенні перегонки під вакуумом?

Які деталі будуть потрібні для збирання приладу для перегонки діетилового етеру (т.кип. 35,6оС)? Які з них треба замінити, щоб перегнати додекан (т.кип. 216оС)? Чому?

*Що таке азеотропна суміш? Яку речовину отримає експериментатор першою при повільній фракційній перегонці суміші двох речовин, що здатні утворювати азеотропну суміш? Що не здатні?

*Що таке азеотропна сушка? Як виглядає і для чого служить насадка Дина-Старка?

Чи можна перегонкою отримати чистий етиловий спирт виходячи з водно-спиртового розчину? А чисту воду?

*Який склад рідини в колбі-приймачі Ви очікуєте при простій перегонці за атмосферного тиску:

а) 9% водного розчину оцтової кислоти (т.кип. 118оС);

б) 40% водного розчину етанолу;

в) 50% ацетоно-водної суміші?

Що таке відстоювання (седиментація)? Декантація? Наведіть приклади використання цих процесів в народному господарстві.

Чому вода і метанол (СН3ОН) необмежено розчиняються одне в одному, а метан в воді не розчиняється?

Наведіть три приклади речовин з відповідними розчинниками, які відповідають принципу «подібне розчиняється в подібному».

Що таке перегонка з водяною парою? Для очищення яких речовин можна її використовувати?

Які властивості мають бути у речовин, щоб їх можна було розділити за допомогою ділильної лійки?

Які речовини використовують в якості «осушувачів» рідких, твердих і газоподібних органічних речовин?

На складі прохудла стеля і вночі через дощ в залишену відкритою бочку з олією набралася дощова вода. Яким чином повинен діяти завскладом щоб вернути олію і не сплачувати збитки?

*Поділ методів очищення за агрегатним станом дуже відносний. Які ме­тоди очищення і розділення є загальними для твердих та рідких орга­­нічних речовин? Рідких та газоподібних речовин? Наведіть приклади.
^ ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ-3
ЯКІСНИЙ АНАЛІЗ НА ОРГАНОГЕНИ


ДОСЛІД 1. Виявлення Карбону і Гідрогену

в органічній речовині

Реактиви: сахароза (цукор), купрум(II) оксид, вапняна (чи баритова) вода (насичений розчин кальцій чи барій гідроксиду), безводний купрум(II) сульфат (свіжопрожарений).

О


Мал. 3.1. Прилад

для добування газів
бладнання: штатив з лапкою, вигнута газовідвідна трубка з пробкою, вата, пробірки, штатив пластмасовий для пробірок, нагрівний прилад.


1. Зберіть прилад для добування газів як показано на мал.3.1. У суху пробірку помістіть 0,2–0,3 г сахарози і 1–2 г порошку купрум(II) оксиду. Вміст пробірки ретельно перемішайте. У верхню частину пробірки (під пробку) помістіть малень­ку грудочку вати, на яку попередньо насипте невеличку кількість безводного купрум(II) суль­фату. Закрийте пробірку пробкою з газовід­від­ною трубкою і закрі­піть її в лапці штатива з нахилом убік пробки. Вільний кінець газовідвідної трубки опус­тіть в пробірку з вапняною (чи баритовою) водою так, щоб отвір трубки був за­ну­рений під поверхню рідини. Обережно прогрійте спочатку всю пробірку, потім сильно прогрійте ту частину, де знаходиться реакційна суміш.

● Відмітьте, що відбувається з вапняною водою і купрум(II) сульфатом. Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій окиснення сахарози (С12Н22О11) купрум(II) оксидом, взятим у надлишку, та взаємодії продуктів, що утворюються при окисненні сахарози, з вапняною водою і з безводним купрум(II) сульфатом.

► Зробіть висновок щодо наявності зазначених елементів в органіч-ній речовині.
^ ДОСЛІД 2. Відкриття Нітрогену і Сульфуру в органічній речовині
Реактиви: сульфанілова кислота (C6H7NO3S), металіч­ний натрій, ферум(II) сульфат, розчини: натрій гідроксиду (10%), плюмбум(II) ацетату (10%).

Обладнання: штатив пластмасовий, пробірки, тримач для пробірок, скляна лійка, фільтрувальний папір, стакан, нагрівний прилад.


1. Сульфанілову кислоту (0,05–0,1 г) помістіть на дно пробірки. Тримаючи пробірку майже горизонтально, покладіть туди ж (трохи вище) шматочок металічного натрію діаметром 3–4 мм, попередньо очищений від оксидної плівки. Тримаючи пробірку горизонтально, спочатку нагрійте натрій до його розплавлення, а потім поверніть пробірку вертикально, щоб крапля розплав­ле­ного натрію впала на речовину (обережно, спалах!). Після цього пробірку прогрійте до червоного розжарювання; гарячу пробірку швидко опустіть в ступку з 5–10 мл дистильованої води так, щоб пробірка розтріснулася (цю операцію необхідно проводити за скляними дверцятами витяжної шафи, а також працювати в захисних окулярах!). Чорні шматочки плаву зі склом добре подрібніть товкачиком, після цього відфільтруйте отриману рідину через невеликий складчастий фільтр. Вважається, що внаслідок реакції утво­рюється суміш продуктів, в якій містяться натрій ціанід і натрій сульфід. Ви­значте за допомогою індикаторного паперу середовище реакційного розчину.

● Яке середовище у розчині? Чому?

■ Підтвердіть свої міркування рівняннями гідролізу.

2. Фільтрат розділіть на дві частини і використовуйте для проб на Сульфур і Нітроген.


а) Проба на Сульфур

До 1 мл розчину плюмбум(II) ацетату долийте розчин їдкого натру до розчинення осаду плюмбум(II) гідроксиду, що спочатку утвориться. Потім додайте декілька крапель досліджуваної рідини.

● Відмітьте, що відбувається з розчином плюмбум(II) ацетату. Про що свідчить поява ознаки реакції?

■ Напишіть рівняння вказаних реакцій, враховуючи утворення тетра-гідроксоплюмбат-йону з йону Pb2+.


б) Проба на Нітроген

1. До досліджуваної лужної рідини додайте кристалик залізного купоросу, прокип'ятіть суміш протягом 1–2 хвилин.

● Що відбувається з розчином?

2. Реакційну суміш охолодіть і підкисліть розведеною хлоридною кислотою.

● Що при цьому відбувається? Про що свідчить поява ознаки реакції?

■ Напишіть рівняння вказаних реакцій, враховуючи утворення осаду берлінської лазурі внаслідок реакції.

► Зробіть висновок щодо наявності зазначених елементів в органіч-ній речовині.


ДОСЛІД 3. Проба Бейльштейна на галогени
^ Реактиви: хлороцтова кислота або хлороформ, вода (чи спирт та ін.), хлоридна кислота. Обладнання: мідний дріт з петлею на кінці, вставлений іншим кінцем у коркову пробку, спиртівка чи газовий пальник.

Візьміть мідний дріт за пробку і прожарте в полум'ї пальника або спиртівки до утворення на поверхні дроту чорного шару купрум(II) оксиду. Дайте петлі охолонути і змочіть її у хлороформі (або підчепіть нею кристалик хлороцтової кислоти), після чого знову внесіть у полум'я. Спочатку полум'я стає таким, що світиться, потім з'являється інтенсивне забарвлення. Для контролю повторіть дослід, використовуючи речовину, що не містить галогену (наприклад, вода, спирт). Для очищення змочіть дріт хлоридною кислотою і прожарте.

● У який колір забарвлюється полум’я? Поясніть, чому?

■ Напишіть рівняння згаданих реакцій, враховуючи, що утворюється купрум(II) хлорид і купрум(I) хлорид (димер).

► Зробіть висновок щодо сутності проби Бейльштейна.

^ СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ-3
ЯКІСНИЙ АНАЛІЗ НА ОРГАНОГЕНИ


Контрольні питання

Атоми яких хімічних елементів найчастіше зустрічаються в органічних речовинах?

Чим, на Вашу думку, відрізняється якісний і кількісний аналіз?

Що таке мінералізація органічних сполук? Для чого вона використовується?

Яким типом мінералізації користуються для відкриття Карбону і Гідрогену в органічних сполуках?

Напишіть рівняння реакцій, що відбуваються при нагріванні з надлиш-ком купрум(II) оксиду наступних речовин: а) глюкози С6Н12О6; б) стеаринової кислоти С17Н35СООН.

Яким методом користуються для аналізу речовини на вміст Карбону? Яку якісну реакцію при цьому здійснюють?

Як визначають присутність атомів Гідрогену в органічній речовині? Наявність якої речовини в продуктах мінералізації доводить присутність атомів Гідрогену?

Наведіть приклади інших речовин, шо можуть бути використані як «індикатори» на присутність води замість безводного купрум(II) сульфату.

Яким типом мінералізації користуються для відкриття Сульфуру і Нітрогену в органічних сполуках?

Напишіть рівняння реакції, яка відбувається при сплавленні з металічним натрієм наступних речовин: а) сечовина (NH2)2СО; б) тіосечовина (NH2)2CS; в) амінооцтова кислота (NH2CH2COOH).

У вигляді яких йонів визначається присутність атомів Сульфуру в органічних сполуках?

Яка якісна реакція підтверджує наявність атомів Сульфуру?

*З якою метою йони Pb2+ із розчину плюмбум(II) ацетату спочатку переводять у осад дією натрій гідроксиду, а потім знову у розчин перед визначенням Сульфуру?

У вигляді яких йонів визначається присутність атомів Нітрогену в органічних сполуках?

Яка особливість ціанід-йонів покладена в основу відкриття Нітрогену в органічних сполуках? Якого кольору речовина утворюється при цьому?

Що таке проба Бейльштейна, як її здійснюють, чому? Чи буде кухонна сіль давати реакцію Бейльштейна? Чому?

Чи можна якісно підтвердити присутність Оксигену в органічних речовинах загальними методами? Чому?

*Молекулярні маси переважної більшості органічних речовин мають парне значення. Але молекули, до складу яких входить атом Нітрогену, не відповідають цьому правилу. Чому? Чи може взагалі Нітрогенвмісна сполука мати парне значення молекулярної маси?

*Сучасні фізико-хімічні методи аналізу дозволяють визначити молекулярну масу органічної речовини з великою точністю. Але для бромметану замість очікуваної молекулярної маси 95 а.о.м. спостерігають парні значення — 94 та 96 а.о.м. Спробуйте пояснити це явище. Чи можете Ви завбачити співвідношення молекул з масами 94 а.о.м. та 96 а.о.м. в бромметані? Яке співвідношення молекул і з якими молекулярними масами можна очікувати для хлоргексану?
^ ПРАКТИЧНА РОБОТА № ОХ-4
ДОБУВАННЯ І ВЛАСТИВОСТІ АЛІФАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ


ДОСЛІД 1. Добування метану і вивчення його властивостей

Реактиви: натрій ацетат безводний, натронне вапно (суміш кальцій та натрій гідроксидів), 1% розчин калій перманганату, бромна вода.

Обладнання: штатив з лапкою, вигнута газовідвідна трубка з пробкою, пробірки зі штативом, порцелянова платівка, нагрівний прилад.


1. У суху пробірку з газовідвідною трубкою насипте суміш однієї частини безводного натрій ацетату і двох частин попередньо прожареного натронного вапна. Укріпіть пробірку в штативі з невеликим нахилом убік пробки і прогрійте.

● Що спостерігаєте?

2. Метан, що виділяється, по черзі пропустіть в пробірки з бромною водою і розчином калій перманганату.

● Чи змінюється забарвлення розчинів? Чому?

3. Підпаліть метан. Внесіть у полум'я порцелянову платівку.

● Що спостерігаєте? Чому?

■ Напишіть рівняння реакцій, що відбувалися.

► Зробіть висновок щодо властивостей насичених вуглеводнів.

^ ДОСЛІД 2. Добування етилену і вивчення його властивостей
Реактиви: концентрована сульфатна кислота, етанол, 1% розчин калій перманганату, бромна вода.

Обладнання: пробірки зі штативом, кип'ятильники, штатив з лапкою, вигнута газовідвідна трубка з пробкою, порцелянова платівка, нагрівний прилад.


1. У суху пробірку налийте 1 мл етанолу і 3 мл концентрованої сульфатної кислоти, перемішайте, киньте кип'ятильний камінчик, закрийте пробкою з газовідвідною трубкою, закріпіть в лапці штатива з невеликим нахилом і обережно нагрійте.

● Що спостерігаєте? Чому?

2. Етилен, що виділяється, пропустіть у пробірку з бромною водою.

● Що спостерігаєте? Чому?

3. Пропустіть етилен через розчин калій перманганату (реакція Вагнера).

● Що відбувається? Чому?

4. Підпаліть етилен. Внесіть у полум'я порцелянову платівку.

● Що спостерігаєте? Про що свідчить поява цієї ознаки?

■ Напишіть рівняння всіх проведених реакцій.

► Зробіть висновок щодо властивостей алкенів порівняно з алканами.
^ ДОСЛІД 3. Добування ацетилену і вивчення його властивостей
Реактиви: кальцій карбід, вода, розчин калій перманганату, бромна вода, реактив Толленса (амоніачний розчин аргентум оксиду), амоніачний розчин купрум(І) хлориду.

Обладнання: колба Вюрца, крапельна і звичайна лійки, вигнута газовідвідна трубка з пробкою, пробірки зі штативом, штатив з лапкою, порцелянова платівка, складчастий фільтр, азбестова сітка, нагрівний прилад.


1. У колбу Вюрца помістіть кілька шматочків кальцій карбіду і закрийте пробкою з крапельною лійкою, наповненою водою. Відвідну трубку колби з'єднайте з вигнутою газовідвідною трубкою. По краплях доливайте воду.

● Що спостерігаєте?

2. З ацетиленом проведіть досліди, що були описані для етилену.

● Чи є різниця в перебігу реакцій?

3. В одну пробірку помістите 3–4 мл реактиву Толленса, в іншу — стільки ж амоніачного розчину купрум(І) хлориду. В кожну пробірку пропустіть струм ацетилену.

● Що спостерігає­те?

4. Відфільтруйте отримані осади, фільтри разом з осадами покладіть на азбестові сітки і прожарте їх у полум'ї пальника.

● Що відбувається?

■ Напишіть рівняння всіх проведених реакцій.

► Зробіть висновок щодо властивостей алкінів в порівнянні з алкенами.


^ СЕМІНАРСЬКЕ ЗАНЯТТЯ № ОХ-4
ДОБУВАННЯ І ВЛАСТИВОСТІ АЛІФАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ


Контрольні питання

У якому гібридному стані може знаходитися атом Карбону у вуглеводнях (алканах, алкенах, алкінах)? Охарактеризуйте валентні кути при кожному з них.

Сформулюйте поняття гомологічного ряду. Яка загальна формула алканів? Алкенів? Алкінів?

Порівняйте характер утворення σ- і -Карбон-Карбонових зв'язків. Порівняйте довжину, енергію, полярність, поляризовність простого і подвійного Карбон-Карбонового зв'язку. Який зв'язок має більшу реакційну здатність?

Порівняйте довжину та енергію Карбон-Карбонового зв'язку в етані, етилені, ацетилені. Поясніть наявні розходження.

Які речовини називають ізомерами? Яка різниця між поняттями «гомолог» і «ізомер»?

Які типи ізомерії Вам відомі? Напишіть якомога більше ізомерних сполук загальної формули: а) С5Н8; б) С6Н10. Дайте кожному ізомеру назву за номенклатурою IUPAC.

Який загальний метод добування насичених вуглеводнів викорис-товується в лабораторії для добування метану? Чиє ім'я носить ця реакція?

Які вуглеводні утворюються: а) при нагріванні з натрій гідроксидом солей CH3СН2COONa, (CH3)2CHCH2COONa; б) при електролізі розчинів цих солей?

Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміші: а) 2 йодпропан і йодетан; б) н-пропілбромід і ізопропілбромід.

Добудьте за реакцією Вюрца: а) гексан; б) 2,3-диметилбутан. Які вихідні речовини найбільш доцільно використовувати?

Які хімічні властивості характерні для насичених вуглеводнів? За якими механізмами протікають реакції галогенування і нітрування алканів? Чому останні називають парафінами?

Який вуглеводень утворюється при дії NaOH (спиртовий розчин) на: а) 1-йод-2-метилбутан; б) 3-бром-2,2-диметилпентан. Сформулюйте правило Зайцева. Які дигалогенопохідні треба взяти, щоб добути: а) бут 2-ин; б) 4-метилпент-2-ин?

Назвіть продукт реакції пропену з ICl. Наведіть механізм реакції. Поясніть правило Марковнікова.

*Чому при дії брому на етилен у присутності LiCl у метанолі крім 1,2-диброметану утворюється також 1-бром-2-хлоретан і 1 бром-2-метоксиетан?

Якими реакціями користуються для якісного виявлення ненасичених вуглеводнів? Яка з них може бути використана в кількісному аналізі?

Порівняйте характер -зв'язків у сполуках: пента-1,2-дієн; пента-1,3-дієн; пента-1,4-дієн. Як відображаються особливості будови сполук з спряженими зв'язками на довжині -і-зв'язків? На хімічних властивостях? Що називають мезомерією?

*Напишіть схеми реакцій дієнового синтеза, застосовуючи в якості дієна 2,3 диметилбута-1,3-дієн, а в якості дієнофіла: а) бут-2-ен; б) акрилову кислоту; в) малеїновий ангідрид.

Порівняйте характер полум'я при горінні метану, етилену й ацетилену. Поясніть розходження.

Які органічні і неорганічні продукти утворюються при дії водного розчину калій перманганату на етилен і ацетилен у нейтральному і кислому середовищі, при кімнатній температурі і нагріванні? Яка реакція називається реакцією Вагнера?

Які хімічні властивості відрізняють ацетилен від етилену? Поясніть причину цих розходжень. Підтвердіть рівняннями хімічних реакцій рухливість атома Гідрогену в ацетилені. Якою реакцією користуються в лабораторії?

Які властивості характерні для ацетиленідів металів? Для чого вони можуть бути використані?

Як можна хімічним шляхом розділити суміш пропану, пропену і пропіну на індівідуальні речовини?

*Яка структурна формула вуглеводню С5Н12, якщо при його окисненні утворюється третинний спирт, а при нітруванні ― третинна нітро-сполука? Чому заміщення найбільш легко проходить при третинному атомі Карбону?

*Яка будова дієнового вуглеводню С5Н8, при озонолізі якого утворюється діальдегід СН2(СНО)2 і метаналь?

*Встановіть будову вуглеводню сполуки С6Н10, що приєднує чотири атоми брому і не реагує з реактивом Толленса. При дії Н2О (Hg2+) вуглеводень дає суміш метилізобутилкетону і етилізопропілкетону.

*Напишіть структурну формулу вуглеводню складу С5Н8, якщо відомо, що він реагує з бромною водою, амоніачним розчином аргентум оксиду, а при гідратації утворює метилізопропілкетон.

*Визначте структуру алкену С5Н10, якщо при його гідратації в присутності каталітичної кількості сульфатної кислоти утворюється виключн