Реферат: Методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (весінній семестр) Донецьк 2008



Міністерство охорони здоров'я України

Донецький національний медичний університет ім. М. Горького

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії


МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ


для студентів 4 курсу

фармацевтичного факультету


з фармацевтичної хімії


(весінній семестр)


Донецьк - 2008

УДК 615.011.5(075.5)


Автори:

Лебедкова О.С.,

Корнєва Л.О.,

Глушкова О.М.


За редакцією зав. кафедрою фармацевтичної та токсикологічної хімії, доктора хімічних наук Матвієнко А. Г.


Даний навчально-методичний посібник призначений для самостійної підготовки до практичних занять з фармацевтичної хімії студентів 4-го курсу фармацевтичного факультету, а також для використання його на лабораторно-практичних заняттях. Методичні вказівки з кожної теми строго конкретизують навчальну інформацію та дозволяють перевірити якість її засвоєння в процесі рішення цільових завдань. Фармацевтична хімія є професійно-орієнтовною дисципліною для майбутніх провізорів, її вивчення взаємопов’язане з вивченням таких фармацевтичних дисциплін, як фармакогнозія, фармакологія, токсикологічна хімія. В той же час вивчення фармацевтичної хімії ґрунтується на базових дисциплінах, таких як аналітична та органічна хімія. Тісний взаємозв'язок базових та професійно-орієнтованих предметів, відображений в методичних розробках, буде сприяти правильному формуванню системи професійних навичок, необхідних для майбутніх провізорів


Рецензенти:


Бутєва Л.В. – к.м.н., доцент кафедри соціальної медицини, ООЗ та історії медицини ДонНМУ ім. М. Горького, методист навчально-методичного відділу ДонНМУ.


Митрофанова Т.О. – к.х.н., доцент кафедри медичної хімії ДонНМУ ім. М.Горького


Методичні вказівки затверджені на засіданні Вченої Ради ДонНМУ ім. М.Горького (протокол № від 2008 г.)

ЗМІСТ

Заняття №1 6

ТЕМА: Лікарські речовини групи вуглеводів. Представники вуглеводів: глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза. 6

Заняття №2 11

ТЕМА: Лікарські речовини групи глікозидів. Якісні реакції, біологічні і фізико-хімічні методи кількісної оцінки глікозидів. Глікозиди наперстянки, дубільні речовини (таніни). 11

Заняття №3 16

ТЕМА: Лікарські речовини групи вітамінів. Вітаміни аліфатичного ряду. Аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат. 16

Заняття №4 23

ТЕМА: Вітаміни аліциклічного ряду. Ретинолу ацетат, кальцифероли (вітаміни групи Д). Вітаміни ароматичного ряду. Вікасол. 23

Заняття №5 30

ТЕМА: Вітаміни гетероциклічного ряду. Похідні хроману. Токоферолу ацетат, рутин. Похідні піридину. Кислота нікотинова, нікотинамід, піридоксину гідрохлорид. 30

Заняття №6 35

ТЕМА: Вітаміни гетероциклічного ряду. Похідні піримідину і тіазолу. Тіаміну бромід і хлорид, кокарбоксилаза 35

Заняття №7 40

ТЕМА: Похідні ізоалоксазину. Рибофлавін. Похідні птерину і корину. Кислота фолієва, ціанокобаламін. 40

Заняття №8 46

ТЕМА: Лікарські речовини групи гормонів. Гормони щитовидної залози. Тиреоїдин. Гормони мозкового шару надниркових залоз. Гідротартрат адреналіну та норадреналіну. Мезатон. Методи аналізу, застосування в медицині. 46

Заняття №9 52

ТЕМА: Стероїдні гормони та їх синтетичні аналоги. Ацетат дезоксикортикостерону, кортизону, гідрокортизону. Преднізолон, дексаметазон. Якісний і кількісний аналіз. 52

Заняття №10 57

ТЕМА: Гестагенні гормони. Прогестерон, прегнін. Андрогенні гормони. Тестостерону пропіонат. Метил тестостерон, метандростенолон, метиландростендіол, феноболін. Особливості аналізу. 57

Заняття №11 62

ТЕМА: Естрогенні гормони та їх аналоги. Естрадіолу дипропіонат, етинілестрадіол, синестрол, діетилстильбестрол. Простагландини. Властивості, застосування. Тестовий контроль. 62

Заняття №12 67

ТЕМА: Лікарські речовини групи антибіотиків. Принципи класифікації антибіотиків. Антибіотики аліциклічної будови. Природні і напівсинтетичні тетрацикліни. 67

Заняття №13 72

ТЕМА: Антибіотики ароматичного ряду (левоміцетин). Антибіотики гетероциклічної структури. Пеніциліни, природні і напівсинтетичні. Методи кількісного визначення. 72

Заняття №14 77

ТЕМА: Цефалоспорини. Антибіотики-глікозиди. Стрептоміцини. Антибіотики-аміноглікозиди, макроліди, анзаміцини. Полієнові та поліпептидні антибіотики. Властивості та методи аналізу. Тестовий контроль. 77

Заняття №15 81

Контрольна робота за розділом: «Лікарські засоби груп вуглеводів, глікозидів, вітамінів, гормонів та антибіотиків» 81

Заняття №16 84

ТЕМА: Аналіз лікарських речовин органічної природи та багатокомпонентних лікарських форм. 84

Заняття №17 90

ТЕМА: Підсумковий тестовий контроль. Залікове заняття. 90

ПЕРЕДМОВА

Фармацевтична хімія входить до складу дисциплін, що складають базову фундаментальну підготовку майбутніх фармацевтів і забезпечують необхідний вихідний рівень для вивчення професійних предметів. Розвиток сучасної фармацевтичної хімії відкриває нові можливості для вивчення процесів життєдіяльності організмів, синтезу нових лікарських засобів, вдосконалення методів контролю якості лікарських засобів. Нові відкриття ряду важливих закономірностей, з одного боку, зробили фармацевтичну хімію більш цікавою для майбутніх фармацевтів, з іншого боку - ускладнили її сприйняття. Сучасна навчальна програма вимагає удосконалювання якості аудиторної і позааудиторної роботи студентів і відповідної оптимізації методів навчання.

Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії приділяє значну увагу самостійній роботі студентів. Беручи за основу вже наявну методичну літературу і, з огляду на сучасні вимоги до якості навчання студентів, колектив кафедри підготував розширені методичні вказівки за курсом фармацевтичної хімії для студентів фармацевтичного факультету. Цей методичний посібник може бути використаний як на практичних заняттях, так і для організації самостійної роботи студентів у позааудиторний час.

Методичні вказівки написані відповідно до «Програми з фармацевтичної хімії» для студентів фармацевтичних факультетів вищих навчальних закладів. У практичний посібник включені розділи фармацевтичної хімії, які вивчаються студентами 4-го курсу у весінньому семестрі згідно календарного плану. Структура методичних вказівок уніфікована і включає наступні розділи:

1. ^ Актуальність теми. У цій частині вказівок чітко виділяється значення матеріалу теми для застосування в професійній діяльності провізора, встановлюється взаємозв'язок з дисциплінами наступних етапів навчання – усе це обумовлює мотиваційну характеристику теми.

2. ^ Цілі навчання. В якості загальних цілей пропонуються уміння інтерпретувати хімічні властивості, особливості окремих класів хімічних сполук. Конкретні цілі відбивають дії, необхідні для досягнення загальної мети (уміння інтерпретувати хімічну будову, способи отримання, реакції ідентифікації та ін.).

3. ^ Зміст навчання. Цей розділ забезпечує досягнення цілей навчання. Він містить основні теоретичні питання, що дозволяють виконати цільові види діяльності. Матеріал для освоєння цих питань міститься в наведеній обов'язковій і додатковій літературі. Для самоперевірки засвоєння матеріалу по досліджуваній темі пропонується вирішити цільові навчальні завдання (з еталонами відповідей).

Правильному сприйняттю досліджуваного матеріалу допомагають спеціально розроблені графи логічної структури для кожної теми.

Методичні вказівки містять ретельно підібрану основну та додаткову літературу за темами, що вивчаються.

Колектив кафедри фармацевтичної та токсикологічної хімії сподівається, що підготовлений методичний посібник буде сприяти кращому засвоєнню матеріалу фармацевтичної хімії, розумінню її основних закономірностей, правильному формуванню професійних навиків майбутніх провізорів.

^ Зав. кафедрою фармацевтичної

та токсикологічної хімії ДонНМУ, д. х. н. Матвієнко А.Г.
^ Заняття №1 ТЕМА: Лікарські речовини групи вуглеводів. Представники вуглеводів: глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Вуглеводи – група органічних сполук, що складаються з Карбону, Гідрогену, Оксигену, відповідають, в основному, загальній формулі Cm(H2On) та є полігідроксильними сполуками, що містять, або утворюють при гідролізі альдегідну або кетогрупу. Речовини цієї групи широко використовуються як допоміжні речовини у виготовленні лікарських форм (сиропів, таблеток, порошків та ін.), а також як джерело легко засвоюваного організмом харчування, що поліпшує роботу організму.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.

^ ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити якісне та кількісне визначення лікарських речовин групи вуглеводів.

Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову та властивості речовин вуглеводної природи (глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза).

1.Інтерпретувати хімічну будову речовин класу вуглеводів.

(Курс органічної хімії)

2.Проводити ідентифікацію лікарських речовин групи вуглеводів (глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза)

2.Виконувати якісні реакції на вуглеводи. (Курс органічної хімії)

3.Виконувати кількісне визначення лікарських речовин вуглеводної природи (глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза)

3.Виконувати кількісний аналіз органічних речовин методами рефрактометрії, поляриметрії, спектрометрії. (Курс аналітичної хімії)

4.Робити висновок про відповідність лікарських препаратів та субстанцій (глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза) вимогам ДФУ або АНД.




^ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ

Завдання для визначення вихiдного рiвня

1. Як називається гідроксильна група, що утворюється при циклізації моносахаридів?

Епімерний гідроксил

Полуацетальний гідроксил

Аномерний гідроксил

Полукетальний гідроксил

Енольний гідроксил

2. Яка сполука утворюється при окисненні D-фруктози концентрованою азотною кислотою?

D-глюконова кислота

D-глюкарова кислота

D-манніт

D-арабінарова кислота

D-галактуронова кислота

Яку роль виконує глюкоза в живій клітині?

Є енергетичним субстратом

Медиатор нервового збудження

Гормональну роль

Біологічно активної речовини

Антиоксидант

Яка сполука дає синє забарвлення з йодом?

Крохмаль

Ацетон

Вода

Гідроксид натрію

Гексацианоферрат калію

Який метод використовується для ідентифікації вуглеводів?

ІЧ-спектроскопія

Тонкошарова хроматографія

За питомим обертанням

Рефрактометрія

Всі вище перелічені методи використовуються

Джерела навчальної iнформацiї

В.П.Черных, Б.С.Зименковский, И.С.Гриценко. Органическая химия. В 3 кн. – Харьков: «Основа», 1998г. – С. 254.

Лекції з органічної хімії.

Болотов В.В., Гайдукевич А.Н. Аналитическая химия. – Х.: “Золотые страницы”, 2001. – С. 454.

Васильев В.П. Аналитическая химия: в 2 частях. – М.: Высшая школа; 1989.- Кн.1. – С.328.

Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. - М.: Химия, 1989.- С.446.

Лекції з аналітичної хімії.

Еталон відповіді: 1-В, 2-D, 3-А, 4-А, 5-Е.

^ ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності

1.Хімічна будова лікарських речовин групи вуглеводів (глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза).

2.Властивості названих лікарських речовин групи вуглеводів.

3.Ідентифікація цих лікарських речовин групи вуглеводів.

4.Кількісне визначення наведених лікарських речовин групи вуглеводів.

4.1. Рефрактометричне визначення.

4.2. Поляриметрія.

4.3. Спектрофотометрія в видимій та ІЧ-області.

5.Фармакологічне застосування лікарських речовин групи вуглеводів.

Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.

Граф логічної структури теми: «Лікарські речовини групи вуглеводів. Представники вуглеводів: глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза. »




Основні джерела навчальної інформації

Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.: За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С.440 - 447.

Лекція за темою: “Лікарські речовини із групи вуглеводів і глікозидів”.

Лабораторний журнал. Тема: “Лікарські речовини групи вуглеводів. Представники вуглеводів: глюкоза, сахароза, цукор молочний, лактоза. Доброякісність, якісний і кількісний аналіз.” С. 39-41.

Додаткові джерела навчальної інформації

Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 597-598.

Фармацевтичний аналіз/ П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.156-162.

Лабораторные работы по фармацевтической химии/ В.Г.Беликов, Е.Н.Вергейчик, В.Е.Годяцкий и др.; Под ред. В.Г.Беликова.-М.-Высш. Шк., 1989.-С.132-142.

Орієнтована основа діяльності

Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.

ЦІльові навчальні завдання

В контрольно-аналітичній лабораторії провізор проводить ідентифікацію розчину сахарози. Яке забарвлення при нагріванні в присутності HCl сахароза дає з резорцином :

Синього кольору

Червоного кольору

Рожевого кольору

Чорного кольору

Малинового кольору

Для того, щоб розчин лактози набув червоного кольору, його треба нагрівати з:

Розчином амоніаку

Розчином цукрози

Розчином крохмалю

Перекисом водню

Мідно-тартратним реактивом

В реакцію с реактивом Фелінга вступає лікарська речовина:

Пілокарпіну гідрохлорид.

Метенамін.

Кодеїн.

Глюкоза.

Казеїн.

Реакції окиснення використовують в аналізі лікарського засобу:

Калію йодид;

Глюкоза;

Лактоза;

Кислота аскорбінова

Всіх вище перелічених

З розчином міді сульфату реагують:

Кислота глутамінова

Глюкоза

Калію йодид

Магнію сульфат

Усі вище перелічені

Яким методом проводять добування глюкози?

Гідроліз крохмалю

Перекристалізацією з розчину клітковини

Муторотацією

Епімеризацією фруктози

Усіма вище переліченими методами

Які існують вимоги до зберігання речовин вуглеводної природи?

У добре закупореній тарі

В захищеному від світла місці

У прохолодному місці

Берегти від вогню

В недосяжному для дітей місці

Для чого застосовується у фармакологічній практиці цукроза?

Як допоміжна речовина у приготуванні лікарських форм

Холінолітичний засіб

Як кардіопротектор

Як антиоксидант

Усіма вище переліченими методами

Еталон відповіді: 1- В, 2-А, 3-D, 4-E, 5-Е.

^ КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ

Викладачем проводиться інструктаж студентів з техніки безпеки. Проводяться контроль і корекція вихідного рівня знань та умінь. Потім студенти виконують самостійну роботу, використовуючи при цьому: граф логічної структури теми, методики у вказаних джерелах інформації, цільові навчальні завдання. Після виконання лабораторної роботи кожен студент оформлює протокол випробувань. Оформлення протоколів випробувань контролює і перевіряє викладач. Викладач аналізує роботу кожного студента і здійснює корекцію засвоєння інформації. Проводиться підсумковий тестовий контроль. Підводяться підсумки роботи.


^ Заняття №2 ТЕМА: Лікарські речовини групи глікозидів. Якісні реакції, біологічні і фізико-хімічні методи кількісної оцінки глікозидів. Глікозиди наперстянки, дубільні речовини (таніни).

^ АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Глікозиди – група природних, вуглеводовмісних речовин, в яких глікозильна частина молекули (вуглевод у циклічній формі) сполучена з органічним радикалом (аглікон). Речовини цієї групи широко використовуються як кардіотонічні засоби.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.

^ ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити якісне та кількісне визначення лікарських речовин групи глікозидів.

Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову та властивості речовин групи глікозидів.

1.Інтерпретувати хімічну будову речовин класу глікозидів.

(Курс органічної хімії)

2.Виконувати ідентифікацію речовин групи глікозидів.

2.Виконувати якісні реакції на глікозиди.

(Курс органічної хімії)

3.Виконувати кількісне визначення речовин групи глікозидів.

3.Виконувати кількісний аналіз органічних речовин методами рефрактометрії, поляриметрії, спектрометрії..

(Курс аналітичної хімії)

4.Робити висновок про відповідність лікарських препаратів та субстанцій вимогам ДФУ або АНД.




^ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ

Завдання для визначення вихiдного рiвня

Глікозиди – це сполуки, в яких органічний радикал (аглікон), сполучений з глікозильною частиною молекули, яка представляє собою:

Вуглевод у циклічній формі

Вуглевод у лінійній формі

Багатоатомний спирт

Ліпід

Білок

Аглікони серцевих глікозидів мають стероїдну структуру. За хімічною будовою аглікони ділять на дві групи, які відрізняються будовою лактонного кільця в положенні 17. Ті, що містять п’ятичленне лактонне кільце, називають:

Карденолідами

Буфадієнолідами

Дигітоксигенінами

Олеандригенінами

Строфантидинами




Аглікони серцевих глікозидів мають стероїдну структуру. За хімічною будовою аглікони ділять на дві групи, які відрізняються будовою лактонного кільця в положенні 17. Ті, що містять п’ятичленне лактонне кільце, називають:

Карденолідами

Буфадієнолідами

Дигітоксигенінами

Олеандригенінами

Строфантидинами

Необхідно визначити физико-хімічну константу глікозидної сполуки – питоме оптичне обертання. Який метод аналізу слід використовувати?

Ареометрії

Рефрактометрии

Полярографії

Гравиметрії

Поляриметрії

Кількісне визначення серцевих глікозидів проводять спектрофотометрично, фотоколориметрично, поляриметрично. Ці методи відносять до:

Фізичних

Хімічних

Фізико – хімічних

Фармацевтичних

Аналітичних

Джерела навчальної iнформацiї

В.П.Черных, Б.С.Зименковский, И.С.Гриценко. Органическая химия. В 3 кн. – Харьков: «Основа», 1998г. –С. 254

Лекції з органічної хімії.

Болотов В.В., Гайдукевич А.Н. Аналитическая химия. – Х.: “Золотые страницы”, 2001. –С.454.

Васильев В.П. Аналитическая химия: в 2 частях. – М.: Высшая школа; 1989.- Кн.1. – С. 345.

Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. - М.: Химия, 1989.- С.445.

Лекції з аналітичної хімії.

Еталон відповіді: 1-А, 2-А, 3-В, 4-Е, 5-С.

^ ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності

Хімічна будова лікарських речовин групи глікозидів.

Властивості лікарських речовин групи глікозидів.

Ідентифікація лікарських речовин групи глікозидів.

Кількісне визначення лікарських речовин групи глікозидів.

Фармакологічне застосування лікарських речовин групи глікозидів.

Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.

Граф логічної структури теми: «Лікарські речовини групи глікозидів. Якісні реакції, біологічні і фізико-хімічні методи кількісної оцінки глікозидів. Глікозиди наперстянки, дубільні речовини (таніни) »




Основні джерела навчальної інформації

Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.: За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С.447 - 453.

Лекція за темою: “Лікарські речовини із групи вуглеводів і глікозидів”.

Лабораторний журнал. Тема: “Анализ лікарських речовин та препаратив із групи вуглеводів і глікозидів” С. 42-44.

Додаткові джерела навчальної інформації

Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С.597-598, 533-534.

Фармацевтичний аналіз/ П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С. 124-125.

Лабораторные работы по фармацевтической химии/ В.Г.Беликов, Е.Н.Вергейчик, В.Е.Годяцкий и др.; Под ред. В.Г.Беликова.-М.-Высш. Шк., 1989. С. 134-141.

Орієнтована основа діяльності

Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.

ЦІльові навчальні завдання

Для ідентифікації серцевих глікозидів використовують загальні реакції, що поділяють на три групи. Перша група кольорових реакцій (Лібермана-Бурхардта, Розенхейма) дозволяє визначити наявність в молекулі:

Стероїдного циклу

П’ятичленного лактонного циклу

Цукрового компоненту

Органічних радикалів

Шестичленного лактонного циклу

Для ідентифікації серцевих глікозидів використовують загальні реакції, що поділяють на три групи. Друга група кольорових реакцій (Легаля, Раймонда, Бальєта) дозволяє визначити наявність в молекулі

Стероїдного циклу

П’ятичленного лактонного циклу

Цукрового компоненту

Органічних радикалів

Шестичленного лактонного циклу

Для ідентифікації серцевих глікозидів використовують загальні реакції, що поділяють на три групи. Третя група кольорових реакцій (Келлера-Кіліані, Пезета) дозволяє визначити наявність в молекулі

Стероїдного циклу

П’ятичленного лактонного циклу

Цукрового компоненту

Органічних радикалів

Шестичленного лактонного циклу

В контрольно-аналітичній лабораторії провізор проводить ідентифікацію серцевих глікозидів за допомогою реакції Раймонда. Яке забарвлення показує наявність в розчині глікозидів групи карденолідів:

Червоне

Синє

Червоно-фіолетове

Синьо-зелене

Малинове

В контрольно-аналітичній лабораторії провізор проводить ідентифікацію серцевих глікозидів за допомогою реакції Бальєта. Яке забарвлення показує наявність в розчині глікозидів групи карденолідів:

Лілове

Зелене

Червоно-фіолетове

Синьо-зелене

Оранжево-червоне

Якісну і кількісну оцінку серцевих глікозидів проводять різними методами. Який метод дозволяє визначити не тільки основні, але й супутні глікозиди:

ВЕРХ

ІЧ-спектроскопія

УФ-спектроскопія

Поляриметрія

Фотоколориметрія

Глікозиди – це сполуки, в яких глікозильна частина молекули (вуглевод у циклічній формі) сполучена з органічним радикалом (аглікон). Речовини цієї групи широко використовуються як:

Кардіотонічні засоби

Сечогонні засоби

Заспокійливі засоби

Протизапальні засоби

Допоміжні засоби у виготовленні лікарських форм

На фармацевтичному підприємстві контролюються умови зберігання лікарських речовин. У яких умовах мають зберігатися кардіотонічні засоби:

У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла та вологи

В морозильній камері

У прохолодному місці

У вакуумній тарі

Не мають особливих вимог до зберігання

Еталон відповіді: 1-А, 2-В, 3-С, 4-C, 5-A, 6-A, 7-A, 8-A.


^ КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ

Викладачем проводиться інструктаж студентів з техніки безпеки. Проводяться контроль і корекція вихідного рівня. Потім студенти виконують самостійну роботу, використовуючи при цьому: граф логічної структури теми, методики у вказаних джерелах інформації, цільові навчальні завдання. Після виконання лабораторної роботи кожен студент оформлює протокол випробувань. Оформлення протоколів випробувань контролює і перевіряє викладач. Викладач аналізує роботу кожного студента і здійснює корекцію засвоєння інформації. Проводиться підсумковий тестовий контроль. Підводяться підсумки роботи.

^ Заняття №3 ТЕМА: Лікарські речовини групи вітамінів. Вітаміни аліфатичного ряду. Аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Вітаміни – група органічних сполук різноманітної хімічної структури. Мають велике значення для живих організмів, входячи до складу ферментних систем, що здійснюють обмін речовин в організмі. Організм людини не синтезує вітаміни, або синтезує їх в недостатній кількості, тому потребує отримувати їх, або провітаміни з їжею.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.

^ ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити якісне та кількісне визначення лікарських речовин групи вітамінів аліфатичного ряду.

Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову та властивості речовин групи вітамінів аліфатичного ряду (аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат).

1.Інтерпретувати хімічну будову речовин аліфатичної будови.

(Курс органічної хімії)

2.Виконувати ідентифікацію речовин групи вітамінів аліфатичного ряду (аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат).

2.Виконувати якісні реакції на відповідні функціональні групи.

(Курс органічної хімії)

3.Виконувати кількісне визначення речовин групи вітамінів аліфатичного ряду (аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат).

3.Виконувати кількісний аналіз органічних речовин методами рефрактометрії, поляриметрії, спектрометрії.(Курс аналітичної хімії)

4.Робити висновок про відповідність лікарських препаратів та субстанцій вимогам ДФУ або АНД.




^ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ

Завдання для визначення вихiдного рiвня

Аскорбінова кислота за будовою належить до:

Поліоксі-γ-лактонів

Похідних ефірів глюконової кислоти

Похідних β-амінокислот

Багатоатомних спиртів

Похідних γ-амінокислот

Пангамова кислота (вітамін B15) за будовою належить до:

Поліоксі-γ-лактонів

Похідних ефірів глюконової кислоти

Похідних β-амінокислот

Багатоатомних спиртів

Похідних γ-амінокислот

Пантотенова кислота кислота (вітамін РР) за будовою належить до:

Поліоксі-γ-лактонів

Похідних ефірів глюконової кислоти

Похідних β-амінокислот

Багатоатомних спиртів

Похідних γ-амінокислот

В контрольно-аналітичній лабораторії проводять йодометричне визначення аскорбінової кислоти. У якості індикатора використовують:

Фенолфталеїн

Метилоранж

Лакмус

Індигокармін

Крохмаль

Аскорбінова кислота представляє собою γ-лактон 2,3,4,5,6-пентаоксігексен-2-ової кислоти. Напишіть її структурну формулу:





















Джерела навчальної iнформацiї

В.П.Черных, Б.С.Зименковский, И.С.Гриценко. Органическая химия. В 3 кн. – Харьков: «Основа», 1998г. –С. 254.

Лекції з органічної хімії.

Болотов В.В., Гайдукевич А.Н. Аналитическая химия. – Х.: “Золотые страницы”, 2001. – С.454.

Васильев В.П. Аналитическая химия: в 2 частях. – М.: Высшая школа; 1989.- Кн.1. – С.398.

Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. - М.: Химия, 1989.- С.446.

Лекції з аналітичної хімії.

Еталон відповіді: 1-А, 2-В, 3-С, 4-Е, 5-D.

^ ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Перелік основних теоретичних питань, які дозволяють виконати цiльовi види професійної діяльності

Хімічна будова лікарських речовин групи вітамінів аліфатичного ряду (аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат).

Властивості лікарських речовин групи вітамінів аліфатичного ряду.

Ідентифікація лікарських речовин даної групи вітамінів.

Кількісне визначення лікарських речовин: аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат.

Фармакологічне застосування аскорбінової кислоти, кальцію пангамату і пантотенату.

^ Освоєння матеріалу в логiцi професійної дiяльностi забезпечує граф логічної структури теми.

Граф логічної структури теми: «Лікарські речовини групи вітамінів. Вітаміни аліфатичного ряду. Аскорбінова кислота, Кальцію пангамат і пантотенат »




Основні джерела навчальної інформації

Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.: За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002.- С.440 - 447.

Лекція за темою: “Лікарські речовини, що належать до групи вітамінів. Вітаміни аліфатичного, аліциклічного і ароматичного рядів”.

Лабораторний журнал. Тема: “Лікарські речовини групи вітамінів. Вітаміни аліфатичного ряду. Аскорбінова кислота, кальцію пангамат і пантотенат.” С.45-46.

Додаткові джерела навчальної інформації

Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С.553 -554, 127-128.

Фармацевтичний аналіз/ П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С.86-88.

Лабораторные работы по фармацевтической химии/ В.Г.Беликов, Е.Н.Вергейчик, В.Е.Годяцкий и др.; Под ред. В.Г.Беликова.-М.-Высш. Шк., 1989.- С.311-313.

Орієнтована основа діяльності

Лабораторна робота виконується з використанням методик, визначених у лабораторному журналі.

ЦІльові навчальні завдання

Аскорбінова кислота представляє собою γ-лактон 2,3,4,5,6-пентаоксігексен-2-ової кислоти. У промисловості її синтезують з:

D-глюкози

D-фруктози

D-манози

D-рамнози

сахарози

Встановіть відповідність між лікарськими речовинами та їх властивостями:

Речовина

Властивості

1) Аскорбінова кислота

а) Білий кристалічний гігроскопічний порошок з характерним запахом, легко розчинний у воді і практично не розчинний в органічних розчинниках

2) Кальцію пангамат

б) Кристалічний порошок білого кольору (або безбарвні кристали) легко розчинний в воді, 96% спирті. Під дією повітря та вологи темніє.

3) Кальцію пантотенат

в) Білий дрібно кристалічний порошок без запаху. Легко розчинний у воді і мало розчинний в органічних розчинниках.

1б2а3в

1а2б3в

1б2в3а

1в2б3а

1а2в3б

В контрольно-аналітичній лабораторії провізор проводить кількісну ідентифікацію аскорбінової кислоти методом алкаліметрії. Який індикатор використовується:

Фенолфталеїн

Метилоранж

Лакмус

Індигокармін

Крохмаль

Для кальцію пантотенату та кальцію пангамату спільними є реакції на:

Кальцій

Аміни

Складноефірну групу

Багатоатомні спирти

Амідний зв’язок

Лікарська субстанція кальцію пангамату містить 25% кальцію глюконату та 6% кальцію хлориду. Методом комплексонометрії вивчають вміст:

Кальцію

Азоту

Хлоридів

Суми карбоксильних груп

Нічого не визначають

Лікарська субстанція кальцію пангамату містить 25% кальцію глюконату та 6% кальцію хлориду. Методом ацидиметрії в неводному середовищі вивчають вміст:

Кальцію

Азоту

Хлоридів

Суми карбоксильних груп

Нічого не визначають

На фармацевтичному підприємстві контролюються умови зберігання лікарських речовин. У яких умовах мають зберігатися кальцію пантотенат та пангамат:

У тарі, що вберігає від світла

У морозильній камері

У прохолодному темному місці

У вакуумній тарі

У сухому місці, у добре закупорених склянках

Встановіть відповідність між лікарськими речовинами та їх застосуванням:

Речовина

Властивості

1) Аскорбінова кислота

а) У профілактиці та лікуванні цинги, при кровотечах, інфекційних захворюваннях, інтоксикаціях, хворобах печінки і нирок.

2) Кальцію пангамат

б) При атеросклерозі, цирозі печінки, алкоголізмі.

3) Кальцію пантотенат

в) Для лікування невралгіїї, екземи, алергії, поліневріту, при запальних процесах.

1б2а3в

1а2б3в

1б2в3а

1в2б3а

1а2в3б

Еталон відповіді: 1-А, 2-А, 3-А, 4-А, 5-A, 6-В, 7-Е, 8-В.


^ КОРОТКІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ

Викладачем проводиться інструктаж студентів з техніки безпеки. Проводяться контроль і корекція вихідного рівня. Потім студенти виконують самостійну роботу, використовуючи при цьому: граф логічної структури теми, методики у вказаних джерелах інформації, цільові навчальні завдання. Після виконання лабораторної роботи кожен студент оформлює протокол випробувань. Оформлення протоколів випробувань контролює і перевіряє викладач. Викладач аналізує роботу кожного студента і здійснює корекцію засвоєння інформації. Проводиться підсумковий тестовий контроль. Підводяться підсумки роботи.
^ Заняття №4 ТЕМА: Вітаміни аліциклічного ряду. Ретинолу ацетат, кальцифероли (вітаміни групи Д). Вітаміни ароматичного ряду. Вікасол.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Вітаміни – група органічних сполук різноманітної хімічної структури. Мають велике значення для живих організмів, входячи до складу ферментних систем, що здійснюють обмін речовин в організмі. Організм людини не синтезує вітаміни, або синтезує їх в недостатній кількості, тому потребує отримувати їх, або провітаміни з їжею.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття і засвоїти їх.


^ ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити якісне та кількісне визначення лікарських речовин групи вітамінів аліциклічного та ароматичного ряду.


Конкретні цілі: Вихідний рівень знань-умінь:

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову та властивості речовин групи вітамінів аліциклічного (ретинолу ацетат, ергокальциферол) та ароматичного ряду (вікасол).

1.Інтерпретувати хімічну будову речовин класу вітамінів .

(Курс органічної хімії)

2.Проводити ідентифікацію речовин групи вітамінів аліциклічного та ароматичного ряду.

2.Виконувати якісні реакції на функціональні групи вітамінів.

(Курс органічної хімії)

3. Проводити випробування на чистоту речовин групи вітамінів ароматичного ряду (вікасол).

2.Виконувати якісні реакції органічних та неорганічних речовин.

(Курс органічної хімії)

4. Виконувати кількісне визначення вітамінів аліциклічного та ароматичного ряду.

4.Виконувати кількісний аналіз органічних речовин методами рефрактометрії, поляриметрії, спектрометрії.

(Курс аналітичної хімії)

5.Робити висновок про відповідність лікарських препаратів та субстанцій вимогам ДФУ або АНД.






^ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ


Завдання для визначення вихiдного рiвня


Вітаміни ретинолу ацетат (A) та ергокальциферол (D2) належать до аліциклічного ряду. Це означає, що вони містять у складі молекули:

Аліфатичний цикл

Ароматичну структуру

Карбоксильну групу

Метильний радикал

Подвійний зв’язок




Вітамін вікасол належить до ароматичного ряду. Це означає, що він містять у складі своєї молекули:

Аліфатичний цикл

Ароматичну структуру

Карбоксильну групу

Метильний радикал

Подвійний зв’язок




При взаємодії вікасолу з розчином гідроксиду натрію випадає осад 2-метил-1,4-нафтохінону, який екстрагують хлороформом, очищують та визначають температуру плавлення. Яка функціональна група відщеплюється при цьому від молекули вікасолу:

–SO3Na

–CH3

=O

–NO2

Бензольне кільце




Натрію бісульфіт є специфічною домішкою для препаратів вікасолу. Його можна визначити:

Йодометричним титруванням

Алкаліметричним титруванням

Методом УФ-спектрофотомеріїї
еще рефераты
Еще работы по разное
© РОНЛ.орг 2000-2026 По всем вопросам обращаться на эту почту: admin@ronl.org