Лекция: Химический состав НК и нуклеотидов.
- В условиях мягкого щелочного гидролиза НК распадаются до нуклеотидов.
- При нагревании до 145оС в водном аммиаке – до нуклеозидов.
- В результате кислотного гидролиза – до азотистых оснований и пентоз.
Общая характеристика азотистых оснований:
— по строению подразделяются на пуриновые и пиримидиновые;
— по распространению и степени встречаемости – мажорные (основные, преобладающие) и минорные (редко встречающиеся). Из пуриновых преобладают аденин (А) и гуанин (Г), из пиримидиновых – цитозин (Ц) и урацил (У) в РНК и цитозин (Ц) и тимин (Т) – в ДНК. Для всех азотистых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия.
А) Мажорные пуриновые основания:
Б) Мажорные пиримидиновые:
В) Минорные азотистые основания. Как правило, они по строению являются производными мажорных или могут быть нетипичными для данной кислоты. Например, в РНК обычно нет тимина, он входит в состав ДНК, но в одной из петель тРНК обнаруживают тимин.
Минорные азотистые основания могут быть продуктами реакций:
- восстановления (например, дигидроурацил, входит в состав D-петли тРНК),
- метилирования (метилирование может происходить у атомов, входящих:
— в циклическую структуру пурина или пиримидина (например, 7-метилгуанин),
— его заместителей (чаще по атомам водорода аминогруппы),
— реже по гидроксильным группам углеводного компонента.
- нетипичного соединения (например, псевдоуридиловая кислота, в тРНК).
Биологическая роль минорных азотистых оснований:
- необходимы для формирования вторичной структуры НК (например, формирования петель в тРНК),
- выполняют защитную функцию (например, метилированные участки в мРНК),
- метилированные участки могут выполнять роль маркеров, по которым специальные регуляторные белки распознают участки повреждения в ДНК, участки начала матричных синтезов,
- метилирование используется также для распознавания вновь синтезированной ДНК и родительской (во время деления клетки и синтеза ДНК).
Углеводные компоненты НК:
Нумерация атомов в углеводе обозначается цифрой со штрихом (например, третий атом углерода 3').
Соединяется углеводный компонент с пуриновыми азотистыми основаниями 9,1'-N-гликозидной связью, с пиримидиновыми – 1,1'-N-гликозидной связью.
Остаток фосфорной кислоты (1, 2 или 3) может находиться у 3'-, 5'-атома пентозы, реже у 2'-го.
Нуклеозиды.Соединения азотистого основания с углеводным компонентом называются нуклеозидами.
Название нуклеозида– по названию азотистого основания с окончанием «зин» у пуринов и «дин» – у пиримидинов. Например, гуанозин, аденозин, но тимидин, уридин, цитидин.