Реферат: Программа дисциплины дпп. Ф. 10 Органический синтез цели и задачи дисциплины

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

(ТГПУ)


Утверждаю

Проректор по учебной работе (Декан)

________________________________

«___» _________________ 2008 года


ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ


ДПП.Ф.10

ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ


1. Цели и задачи дисциплины:

Курс «Органический синтез» проводится после изучения систематического курса органической химии и выполнения практических работ малого практикума. Им завершается обучение студентов органической химии.

Курс органического синтеза ставит своей целью закрепить, углубить и расширить теоретические знания, практические умения и навыки студентов, подготовить будущих учителей химии для самостоятельного проведения лабораторно-практических, факультативных и внеклассных занятий.

При изучении органического синтеза необходимо решать следующие задачи:

Закрепить умения и навыки правильного обращения с лабораторным оборудованием, специальной химической посудой, реактивами и т.д.

Закрепить навыки соблюдения техники безопасности при работе в химической лаборатории.

Познакомить студентов с основными методами получения, очистки и идентификации органических соединений.


^ 2. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины:

Владеть основными теоретическими представлениями в органической химии.

Знать важнейшие химические понятия об основных классах органических соединений: номенклатуре, изомерии, строении, физических и химических свойствах.

Знать механизмы реакций AR, AN, AE, SR, SE, SN1, SN2, E1, E2, конденсации, диазотирования, окисления.

Уметь обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, знать и применять правила ТБ, собирать лабораторные установки для синтеза органических соединений.

Уметь составлять план синтеза, проводить расчеты для проведения синтеза, идентифицировать продукты синтеза.


^ 3. Объем дисциплины и виды учебной работы:
Вид учебной деятельности Всего часов Семестр 6 10
Общая трудоемкость дисциплины

342

294

48
^ Аудиторные занятия
160

136

24

Лекции

46

34

12

Практические занятия (ПЗ)










Семинары (С)










Лабораторные работы

114

102

12

И (или)другие виды аудиторных занятий










Самостоятельная работа

182

158

24

Курсовая работа (проект)




*




Расчетно-графические работы










Реферат




*

*

И (или) другие виды самостоятельной работы










Вид итогового контроля




экзамен

экзамен


^ 4. Содержание дисциплины.

4.1. Содержание дисциплины и виды занятий:

№ п/п
Раздел дисциплины Л
ПЗ (С)
ЛР
1

Введение в органический синтез

4




12

2

Методы синтеза

6




0

3

Теоретические основы органического синтеза










3.1

Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода

8




22

3.2

Реакции замещения в ароматическом ряду

8




22

3.3

Реакции диазотирования и азосочетания

8




22

3.4

Реакции окисления и восстановления

6




18

3.5

Реакции конденсации карбонильных соединений

6




18

Итого:

46




114


4.2. Содержание разделов:

4.2.1. Введение в органический синтез: классификация органических соединений; типы химической связи, электронные и квантово-химические представления в органической химии; проблемы взаимного влияния атомов в молекуле; образование и стабильность промежуточных частиц; классификация реакций в органической химии. Цели и тенденции развития органического синтеза, его принципы и условия совершенствования. Эффективность синтезов, характеристики продуктов синтеза.

4.2.2. Методы синтеза. Органическая реакция, синтетический метод. Направленный синтез и его планирование. Сборка C-C-связи (гетеролитические реакции), ретросинтетический анализ по Кори. Трансформация функциональных групп и синтетическая эквивалентность. Проблема селективности органических реакций. Реагенты, эквиваленты, синтоны. Построение циклических структур.

4.2.3. Теоретические основы органического синтеза:

4.2.3.1. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного (тетраэдрического) атома углерода: общая схема реакций нуклеофильного замещения; механизмы мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения; факторы, влияющие на тип нуклеофильного замещения; нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах ( гидролиз алкилгалогенидов, синтез простых эфиров по Вильямсону, замещение галогена на аминогруппу, обмен одних галогенов на другие, замещение галогенов на различные анионы); нуклеофильное замещение ОН группы в спиртах (замещение на галоген, на анионы неорганических кислот, на аминогруппу, на алкоксианион). Нуклеофильное замещение у алифатического тригонального (sp2) атома углерода: общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у соединений типа RCOX

реакции этерификации; реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов ангидридами и хлорангидридами кислот; получение сложных эфиров по реакции типа Вильямсона; гидролиз сложных эфиров.

4.2.3.2. Реакции замещения в ароматическом ряду. Общие схемы трех типов реакций замещения. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: механизм электрофильного замещения; правила ориентации; резонансные структуры; реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, ацилирования. Реакции нуклеофильного замещения в бензольном кольце.

4.2.3.3. Реакции диазотирования и азосочетания. Строение диазосоединений; реакция диазотирования; химические свойства диазосоединений (реакции с выделением азота, реакции без выделения азота); азосоединения.

4.2.3.4. Реакции окисления и восстановления. Окисление предельных углеводородов; окисление соединений по кратным связям; окисление спиртов; окисление карбонильных соединений; окисление ароматических соединений; восстановление по кратным связям; восстановление спиртов; восстановление карбонильной группы; восстановление карбоновых кислот и их производных; восстановление азотсодержащих органических соединений.

4.2.3.5. Реакции конденсации карбонильных соединений. Альдольная и кротоновая конденсация карбонильных соединений; конденсация альдегидов и кетонов с соединениями алифатического ряда; реакции конденсации сложных эфиров; бензоиновая конденсация; конденсация непредельных алифатических альдегидов с ароматическими аминами; конденсация ароматических альдегидов и ангидридов кислот с ароматическими аминами и фенолами.


5. Лабораторный практикум:

№ п/п

№ раздела дисциплины
^ Наименование лабораторных работ
1

4.2.1. Введение в органический синтез
Техника безопасности, техника эксперимента, лабораторная посуда и оборудование, методы очистки и идентификации органических соединений
2

4.2.3.1. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у карбонильного атома углерода

Синтез ацетанилида, бромистого этила, этилацетата, ацетилсалициловой

кислоты

3

4.2.3.2. Реакции замещения в ароматическом ряду

Синтез сульфаниловой кислоты, α-нитронафталина, п-бромацетанили-да, 2,4,6-триброманалина

4

4.2.3.3. Реакции диазотирования и азосочетания

Синтез гелиантина, β-нафтолоранжа, фенола, иодбензола

5

4.2.3.4. Реакции окисления и восстановления

Синтез ацетона, антрахинона, бензойной кислоты (из толуола), анилина, 2-бутанола

6

4.2.3.5. Реакции конденсации карбонильных соединений

Синтез фенолфталеина, дибензальацетона, бензальанилина


^ 6. Учебно-методическое обеспечение дисциплины.

6.1. Рекомендуемая литература:

а) основная литература:

Органический синтез. Введение в лабораторный практикум : методические рекомендации / Л. Г. Карпицкая, В. П. Васильева ; - Томск : Изд-во ТГПУ, 2007. - 35 с.

Васильева, Н.В. Теоретическое введение в органический синтез / Н. В. Васильева. – М. : Просвещение, 1976. - 188 с.

Лабораторные работы по органическому синтезу / О.А. Птицина [и др.]. – М. : Химия, 1979. - 256 с.


б) дополнительная литература:

Смит, В. Органический синтез / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. - М. : Мир, 2001. – 561 с.

Агрономов, А.Е. Избранные главы органической химии / А. Е. Агрономов – М. : Химия, 1990. – 560 с.

Гинзбург, О. Ф. Практикум по органической химии: синтез и идентификация органических соединений / О. Ф. Гинзбург [и др.] – М. : Высш. шк., 1989. – 318 с.

Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 ч. / Дж. Робертс, М. Касерио. – М. : Мир, 1978. – Ч. 1-2.

Терней, А. Современная органическая химия : в 2 ч. / А. Терней. – М. : Мир, 1981. – Ч. 1-2.

Нейланд, О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – М. : Высш. шк., 1990. – 842 с.

Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. – М. : Химия, 1973. –319 с.

Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. – М. : Мир, 2004. – 704 с.


6.2. Средства обеспечения освоения дисциплины:

Набор CD-, DVD-дисков и видеокассет с демонстрацией опытов по органической химии в школе, тестовые задания по промежуточному и текущему контролю знаний студентов.


^ 7. Материально-техническое обеспечение дисциплины:

Специализированная химическая лаборатория органического синтеза. Приборы: спектрофотометр СФ-26, спектрометр AvaSpec фирмы Avantes, рефрактометр ИФР-22.


^ 8. Методические рекомендации и указания по организации изучения дисциплины.

8.1. Методические рекомендации преподавателю:

Дисциплина включает в себя два вида работы: выполнение определенного числа синтезов органических веществ и изучение теоретического материала по темам, соответствующим лабораторным работам.

При выполнении синтезов студенты знакомятся с важнейшими приемами и методами работы по постановке синтеза, сборке установок по проведению синтеза, выделению, очистке и идентификации полученных органических соединений.

В теоретической части курса рассматриваются методы получения органических соединений. Большое внимание уделяется изучению механизмов реакций, а также решению вопросов о возможных побочных процессах и о мерах их предотвращения. Теоретические сведения закрепляются при выполнении синтезов. Сочетание практической работы с теоретическим обоснованием позволяет студентам сознательно выполнять работу.

Промежуточный срез знаний проводится в виде сдачи коллоквиумов по изучаемым темам и тестированием, для чего разработаны тестовые задания. Тестирование проводится в компьютерном классе с использованием специальной программы. Задания находятся на сайте ТГПУ. Тестирование может проводиться студентами в качестве самостоятельной подготовки, как по отдельным темам, так и по итогам семестра. Семестр заканчивается итоговым экзаменом.


8.2. Методические указания для студентов:

8.2.1. Перечень примерных контрольных вопросов и заданий для самостоятельной работы:

Термодинамическая допустимость реакций.

Термодинамический и кинетический контроль.

Органические ионы и факторы, определяющие их стабильность.

Принцип сборки связи С─С. Гетеролитические реакции.

Электрофилы и нуклеофилы в реакциях образования связей С─С.

Взаимопревращения функциональных групп.

Защита функциональных групп как универсальный способ управления селективностью реакции.

Реагенты и синтетическая эквивалентность.

Построение циклических структур.

Расщепление одинарных связей С─С.

Синтетическое использование реакций расщепления двойной углерод-углеродной связи.

Перегруппировки углеродного скелета.


8.2.2. Примерная тематика рефератов, курсовых работ:

Отличие механизмов реакций конденсации карбонильных соединений в зависимости от структуры субстрата и рН.

Физико-химические методы идентификации органических соединений.

Реакции азосочетания. Красители.

Построение циклических структур.

Краун-эфиры.

Лиганды с заданной селективностью.

Молекулярный дизайн.

Особенности нуклеофильного замещения в гетерофункциональных соединениях.

Модели биологически важных реакций нуклеофильного замещения.

Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.


8.2.3. Примерный перечень вопросов к экзамену:

Классификация органических соединений

Типы химических связей. Образование ковалентных связей атомом углерода

Взаимное влияние атомов в молекуле

Образование и стабильность промежуточных частиц

Кислотно-основные свойства органических соединений

Классификация реакций в органической химии

Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Примеры нуклеофильных субстратов и реагентов

Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения

Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения

Стереохимия реакций нуклеофильного замещения

Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (структура субстрата, активность реагента)

Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (природа замещаемых групп, влияние растворителей и катализаторов)

Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (основные реакции, условия)

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (общая схема реакции, катализ кислотами, важнейшие побочные реакции)

Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома углерода

Реакция этерификации

Гидролиз сложных эфиров

Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов

Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях

Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений

Согласованная и несогласованная ориентация

Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование)

Реакции электрофильного замещения (галогенирование, алкилирование, ацилирование)

Строение диазосоединений

Реакция диазотирования (механизм, условия)

Побочные реакции при диазотировании и методы их предотвращения

Реакции диазосоединений с выделением азота

Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота

Реакция азосочетания

Азокрасители: азо-гидразонная таутомерия

Строение карбонильных соединений

Альдольная и кротоновая конденсация в щелочной среде

Альдольная и кротоновая конденсация в кислой среде

Конденсация альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении к карбонильной группе

Реакции конденсации сложных эфиров. Сложноэфирная конденсация

Конденсация ангидридов ароматических кислот с фенолами. Фталеины

Окисление алканов

Окисление соединений по кратным угдерод-углеродным связям

Окисление спиртов

Окисление карбонильных соединений

Окисление ароматических соединений

Восстановление соединений по углерод-углеродным связям

Восстановление спиртов

Восстановление карбонильных групп в альдегидах и кетонах

Восстановление карбоновых кислот и их производных

Восстановление азотсодержащих органических соединений

Окислительно-восстановительные реакции альдегидов


Программа составлена в соответствии с государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по специальности 050101.65 «Химия».


Программу составила: к.х.н., доцент, доцент кафедры органической химии _____________ Васильева О.Л.


Программа учебной дисциплины утверждена на заседании кафедры органической химии протокол № ___ от _____________года.


Зав. кафедрой органической химии _____________________ Полещук О.Х.


Программа учебной дисциплины одобрена методической комиссией биолого-химического факультета ТГПУ протокол № _ от _____________ года.


Председатель методической комиссии биолого-химического факультета

________________________ И.А. Шабанова


Согласовано:
Декан БХФ _____________________ Минич А.С.